N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxamide | 1088195-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxamide
• 英文别名: 4-oxo-N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]chromene-2-carboxamide
• CAS: 1088195-01-0
• 化学式: C₁₇H₁₀F₃NO₄
• 分子量: 349.266
• InChiKey: DTKIYQUAIAPOTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色酮-2-甲酸 、 对三氟甲氧基苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以56%的产率得到N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  色酮，一种用于开发单胺氧化酶抑制剂的特权支架。

  摘要：

  合成了两种新的色酮衍生物，并研究了它们抑制单胺氧化酶活性的能力。SAR数据表明，在γ-吡喃酮核的3位具有取代基的色酮衍生物优选用作MAO-B抑制剂，IC 50值在纳摩尔至微摩尔范围内。几乎所有色酮3-羧酰胺均显示出对MAO-B的选择性。上在两种同种型（色酮类的活性完全丧失的γ吡喃酮核结果2位置是相同的取代2 - 12除了3和5）。显色酮（19）表现出MAO-B IC 50具有63 nM的选择性，是MAO-A的1000倍以上，并且具有拟可逆性抑制剂的作用。对接活性最高的化合物的MAO结合的实验突出显示了同工型A和B之间的不同相互作用方式。色酮异构体之间的溶剂化作用的差异分析提供了有关3取代色酮衍生物优越轮廓的更多见解。

  DOI：

  10.1021/jm2004267

文献信息

• Discovery of novel A3 adenosine receptor ligands based on chromone scaffold
  作者：Alexandra Gaspar、Joana Reis、Sonja Kachler、Silvia Paoletta、Eugenio Uriarte、Karl-Norbert Klotz、Stefano Moro、Fernanda Borges

  DOI：10.1016/j.bcp.2012.03.007

  日期：2012.7

  has been developed. Accordingly, two series of novel chromone carboxamides placed at positions C2 (compounds 2-13) and C3 (compounds 15-26) of the gamma-pyrone ring were synthesized using chromone carboxylic acids (compounds 1 or 14) as starting materials. From this study and on the basis of the obtained structure-activity relationships it was concluded that the chromone carboxamide scaffold represent

  已经开发了一个致力于发现新化学实体（NCE）作为AR配体的项目，该配体包含苯并-γ-吡喃酮[（4H）-1-苯并吡喃-4-酮]子结构。因此，使用色酮羧酸（化合物1或14）作为起始原料，合成了位于γ-吡喃酮环的位置C2（化合物2-13）和C3（化合物15-26）的两个新的色酮羧酰胺系列。从这项研究中，并在获得的结构-活性关系的基础上，得出的结论是，色酮羧酰胺支架代表了一类新型的AR配体。最显着的色酮是对A3AR表现出更好亲和力的化合物21和26（分别为Ki = 3680 nM和Ki = 3750 nM）。受体驱动的分子建模研究提供了有关色酮的结合/选择性数据的信息。