5-chloro-4'-methoxybiphenyl-2-ol | 959995-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-4'-methoxybiphenyl-2-ol
• 英文别名: 4-Chloro-2-(4-methoxyphenyl)phenol
• CAS: 959995-19-8
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₂
• 分子量: 234.682
• InChiKey: KSDJUFOUWRUSAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-4'-methoxybiphenyl-2-ol 、 全氟丁基磺酰氟 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到5-chloro-4'-methoxybiphenyl-2-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用TMP2Mg2 LiCl进行芳烃的元和对位官能化的一般方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703382
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-4'-methoxybiphenyl-2-yl N,N,N',N'-tetramethyldiamidophosphate 在 甲酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到5-chloro-4'-methoxybiphenyl-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用TMP2Mg2 LiCl进行芳烃的元和对位官能化的一般方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703382

文献信息

• Well-Defined Air-Stable Palladium HASPO Complexes for Efficient Kumada-Corriu Cross-Couplings of (Hetero)Aryl or Alkenyl Tosylates
  作者：Lutz Ackermann、Anant R. Kapdi、Sabine Fenner、Christoph Kornhaaß、Carola Schulzke

  DOI：10.1002/chem.201002386

  日期：2011.3.1

  Palladium complexes of representative heteroatom‐substituted secondary phosphine oxide (HASPO) preligands were synthesized and fully characterized, including X‐ray crystal structure analysis. Importantly, these well‐defined complexes served as highly efficient catalysts for Kumada–Corriu cross‐coupling reactions of aryl, alkenyl, and even heteroaryl tosylates. Particularly, an air‐stable catalyst derived

  代表的钯络合物ħ etero一汤姆取代小号econdary p hosphine ø西德（HASPO）preligands合成并充分表征，包括X射线晶体结构分析。重要的是，这些定义明确的络合物可作为Kumada-Corriu芳基，烯基乃至杂芳基甲苯磺酸酯交叉偶联反应的高效催化剂。特别是，由廉价的PinP（O）H衍生的空气稳定型催化剂显示出极高的催化效力，这导致在极低的反应条件下，在足够宽泛的反应条件下，低催化剂负载下的交叉偶联。
• Synthesis of Substituted Monohalobenzenes via Ortho-Selective Cross-Coupling of Dihalobenzenes with Electron-Donating Ortho-Directing Groups
  作者：Kei Manabe、Shunpei Ishikawa

  DOI：10.1055/s-2008-1067270

  日期：2008.10

  Dihalobenzenes that possess directing groups such as OH, CH 2 OH, NH 2 , NHAc, or NHBoc were subjected to ortho-selective cross-coupling with Grignard reagents in the presence of palladium-based catalysts to give the corresponding substituted monohalobenzenes. For the dibromo- and dichlorophenols and anilines, hydroxylated terphenylphosphines 1 and 2 were found to be effective ligands for palladium

  在钯基催化剂存在下，将具有导向基团如 OH、CH 2 OH、NH 2 、NHAc 或 NHBoc 的二卤代苯与格氏试剂进行邻位选择性交叉偶联，得到相应的取代单卤代苯。对于二溴和二氯苯酚和苯胺，羟基化三联苯膦 1 和 2 被发现是钯的有效配体，而三环己基膦对于二氯苯甲醇、二氯苯胺和二氟苯来说是优选的。
• <i>Ortho</i>-Selective Cross-Coupling of Fluorobenzenes with Grignard Reagents: Acceleration by Electron-Donating<i>Ortho</i>-Directing Groups
  作者：Kei Manabe、Shunpei Ishikawa

  DOI：10.1055/s-2008-1067182

  日期：2008.8

  Fluorobenzenes with directing groups such as hydroxy, hydroxymethyl, and ammo underwent ortho-selective cross-coupling with Grignard reagents in the presence of palladium-based catalysts, with dichlorobis(tricyclohexylphosphine)palladium [PdCl 2 (PCy 3 ) 2 ] found to be the optimum catalyst. Fluoro and chloro groups at positions other than ortho to the directing groups survived under the reaction conditions

  在钯基催化剂存在下，具有羟基、羟甲基和氨基等导向基团的氟苯与格氏试剂发生邻位选择性交叉偶联，发现二氯双（三环己基膦）钯 [PdCl 2 (PCy 3 ) 2 ]最佳催化剂。在该反应条件下，在导向基团邻位以外的位置上的氟基和氯基仍然存在。
• Pd-catalyzed protecting-group-free cross-couplings of iodophenols with atom-economic triarylbismuth reagents
  作者：Maddali L.N. Rao、Suresh Meka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151512

  日期：2020.2

  An efficient protocol for the protecting-group-free synthesis of unsymmetrical hydroxybiaryls via the Pd-catalyzed cross-couplings of unprotected iodophenols with triarylbismuth reagents is described. The presented protocols exhibits good to high yields of hydroxybiaryls.

  描述了通过未保护的碘代苯酚与三芳基铋试剂的Pd催化的交叉偶联来无保护地合成不对称羟基联芳基的有效方案。提出的协议表现出良好的羟基联芳基的高收率。
• Highly Ortho-Selective Cross-Coupling of Dichlorobenzene Derivatives with Grignard Reagents
  作者：Shunpei Ishikawa、Kei Manabe

  DOI：10.1021/ol702646s

  日期：2007.12.1

  Highly ortho-selective cross-coupling of dichlorobenzene derivatives with Grignard reagents was realized using a combination of Pd-2(dba)(3) and PCy3. Use of hydroxylated terphenylphosphines further improved the reactions of dichlorophenol and dichloroaniline.