(R)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzenesulfonate | 20374-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: O--D-(4)-pantolacton；O-(toluene-4-sulfonyl)-D-pantolactone；O-(Toluol-4-sulfonyl)-D-pantolacton；(3R)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydro-3-furanyl 4-methylbenzenesulfonate；[(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 20374-31-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅S
• 分子量: 284.333
• InChiKey: RFYJEYCHDSPCSE-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 二异丁基氢化铝 、 sodium sulfate 作用下， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (R)-3-hydroxy-1-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convenient access to two enantiomeric oxirane synthons bearing a quaternary gem-dimethyl carbon center: Synthesis of 3S-(+) and 3R-(−)-2,2-dimethyl-3,4-oxo-1-butanol from R-(−)-pantolactone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84071-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(3-hydroxy-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-2,2-dimethylpropane-1,3-diyl diacetate 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 (R)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  基于γ-焦酮甲醛的手性2,4-二羟基羧酸和α-羟基-γ-内酯的实用不对称催化合成

  摘要：

  生物质衍生的γ -pyrone-2-carbaldehydes 被提议作为稳健的杂环平台，用于与各种醛和酮以高产率进行有机催化不对称交叉醛醇反应，具有优异的非对映选择性和对映选择性。通过四种可能的过渡态的量子化学计算揭示了有效立体感应的起源。通过保护/去保护和 Ru III将产物转化为合成有用的手性 2,4-二羟基羧酸衍生物-催化的氧化断裂步骤，没有立体中心的外消旋化。开发的方法用于不对称合成手性泛内酯、有价值的生物活性物质前体和天然产物，以及合成右泛醇，一种用于治疗皮肤屏障功能缺陷的药物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200859

文献信息

• �ber S-Alkyl-, Aralkyl- und Aryl-thiokohlens�ureester von 3-Oxyphenyl-N-trimethylammoniumsalzen
  作者：H. Bretschneider、H. Haas

  DOI：10.1007/bf00899335

  日期：——
• Kopelevich,V.M. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, p. 1088 - 1091
  作者：Kopelevich,V.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Investigations in the field of acyl group carriers
  作者：V. M. Kopelevich、L. M. Shmuilovich、E. S. Zhdanovich、N. A. Preobrazhenskii

  DOI：10.1007/bf00636006

  日期：1969.5
• Convenient access to two enantiomeric oxirane synthons bearing a quaternary gem-dimethyl carbon center: Synthesis of 3S-(+) and 3R-(−)-2,2-dimethyl-3,4-oxo-1-butanol from R-(−)-pantolactone
  作者：Pierre Lavallée、Réjean Ruel、Louis Grenier、Martine Bissonnette

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84071-x

  日期：1986.1
• <i>γ</i> ‐Pyronecarbaldehyde‐Based Practical Asymmetric Catalytic Synthesis of Chiral 2,4‐Dihydroxycarboxylic Acids and <i>α</i> ‐Hydroxy‐ <i>γ</i> ‐lactones
  作者：Maxim V. Smirnov、Alexander S. Kucherenko、Ilya D. Gridnev、Alexander A. Korlyukov、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1002/adsc.202200859

  日期：2022.9.20

  reactions with various aldehydes and ketones in high yield with excellent diastereoselectivity and enantioselectivity. Origins of efficient stereoinduction were revealed by quantum-chemical calculations of four possible transition states. The products were converted to synthetically useful chiral 2,4-dihydroxy carboxylic acid derivatives via protection/deprotection and RuIII-catalyzed oxidative fragmentation

  生物质衍生的γ -pyrone-2-carbaldehydes 被提议作为稳健的杂环平台，用于与各种醛和酮以高产率进行有机催化不对称交叉醛醇反应，具有优异的非对映选择性和对映选择性。通过四种可能的过渡态的量子化学计算揭示了有效立体感应的起源。通过保护/去保护和 Ru III将产物转化为合成有用的手性 2,4-二羟基羧酸衍生物-催化的氧化断裂步骤，没有立体中心的外消旋化。开发的方法用于不对称合成手性泛内酯、有价值的生物活性物质前体和天然产物，以及合成右泛醇，一种用于治疗皮肤屏障功能缺陷的药物。