N'-Cyano-N-(2-cyanoethyl)acetamidin | 56563-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N'-Cyano-N-(2-cyanoethyl)acetamidin
• 英文别名: N-cyano-N'-(2-cyanoethyl)ethanimidamide
• CAS: 56563-05-4
• 化学式: C₆H₈N₄
• 分子量: 136.156
• InChiKey: RJXGMFDIPIUDAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-Cyano-N-(2-cyanoethyl)acetamidin 在 氯 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 N-chloro-N'-cyano-N-(2-cyanoethyl)ethanimidamide
  参考文献：
  名称：

  Studien über dieThorpe-Ziegler-Reaktion Eine neue Synthese des Pyrimidinteils von Thiamin

  摘要：

  AbstractThorpe‐Ziegler cyclization of N′‐cyano‐N‐(2‐cyanoethyl)‐acetamidine (5a) yields 4‐amino‐2‐methyl‐1,6‐dihydro‐5‐pyrimidinecarbonitrile (8a). The acetamidine 5a is accessible either from the N‐cyanoimidate 1 and β‐aminopropionitrile (3a) or the N‐cyanoamidine 2 and acrylonitrile (4). The dihydropyrimidine 8a is easily converted to 4‐amino‐2‐methyl‐5‐pyrimidine‐carbonitrile (13) by dehydrogenation or to 4‐amino‐5‐aminomethyl‐2‐methylpyrimidine (15) by hydrogenation‐dehydrogenation. Both products are important intermediates in the synthesis of thiamine.

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580429
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 N-Cyan-acetamidin 生成 N'-Cyano-N-(2-cyanoethyl)acetamidin
  参考文献：
  名称：

  Studien über dieThorpe-Ziegler-Reaktion Eine neue Synthese des Pyrimidinteils von Thiamin

  摘要：

  AbstractThorpe‐Ziegler cyclization of N′‐cyano‐N‐(2‐cyanoethyl)‐acetamidine (5a) yields 4‐amino‐2‐methyl‐1,6‐dihydro‐5‐pyrimidinecarbonitrile (8a). The acetamidine 5a is accessible either from the N‐cyanoimidate 1 and β‐aminopropionitrile (3a) or the N‐cyanoamidine 2 and acrylonitrile (4). The dihydropyrimidine 8a is easily converted to 4‐amino‐2‐methyl‐5‐pyrimidine‐carbonitrile (13) by dehydrogenation or to 4‐amino‐5‐aminomethyl‐2‐methylpyrimidine (15) by hydrogenation‐dehydrogenation. Both products are important intermediates in the synthesis of thiamine.

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580429