(+/-)-4-(4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yloxy)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile | 878209-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-4-(4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yloxy)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
• 英文别名: (+)-4-(4,4-Dimethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yloxy)-2-trifluoromethyl-benzonitrile；4-(4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl)oxy-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
• CAS: 878209-30-4
• 化学式: C₁₄H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 299.249
• InChiKey: WAWZJZKIQMEZRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-(4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yloxy)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(1-Butyl-4,4-dimethyl-2-oxo-pyrrolidin-3-yloxy]-2-trifluoromethyl-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pantolactams as androgen receptor antagonists for the topical suppression of sebum production

  摘要：

  A series of pantolactam based compounds were identified as potent antagonists for the androgen receptor (AR). Those that possessed properties suitable for topical delivery were evaluated in the validated Hamster Ear Model. Several compounds were found to be efficacious in reducing wax esters, a major component of sebum, initiating further preclinical work on these compounds. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.048
• 作为产物：
  描述：

  DL-泛酰内酯 、 4-氟-2-(三氟甲基)苯甲腈 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到(+/-)-4-(4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yloxy)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有降解雄激素受体活性的化合物

  摘要：

  本发明提供了一类具有降解雄激素受体(AR)活性的化合物，具体地，本发明提供了一种如下式I所示的化合物；其中，各基团的定义如说明书中所述。本发明的化合物具有很好的雄激素受体(AR)降解活性，可以用于制备治疗AR表达相关疾病的药物。

  公开号：

  CN110746399B

文献信息

• [EN] ANDROGEN MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS ANDROGENES
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2006024942A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The present invention is directed to a new class of benzonitriles and to their use as androgen receptor modulators. Other aspects of the invention are directed to the use of these compounds to decrease excess sebum secretions and to stimulate hair growth.

  本发明涉及一种新型苯甲腈类化合物，以及它们作为雄激素受体调节剂的用途。该发明的其他方面涉及利用这些化合物来减少多余的皮脂分泌并刺激头发生长。
• Androgen modulators
  申请人：Barrett Douglas Stephen

  公开号：US20060252796A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  The present invention is directed to a new class of benzonitriles and to their use as androgen receptor modulators. Other aspects of the invention are directed to the use of these compounds to decrease excess sebum secretions and to stimulate hair growth.

  本发明涉及一类新的苯甲腈类化合物，以及它们作为雄激素受体调节剂的用途。该发明的其他方面涉及利用这些化合物来减少多余的皮脂分泌并刺激头发生长。
• ANDROGEN MODULATORS
  申请人：Barrett Douglas Stephen

  公开号：US20070072936A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention is directed to a new class of benzonitriles and to their use as androgen receptor modulators. Other aspects of the invention are directed to the use of these compounds to decrease excess sebum secretions and to stimulate hair growth.

  本发明涉及一类新型苯甲腈及其作为雄激素受体调节剂的用途。本发明的其他方面涉及使用这些化合物来减少多余的皮脂分泌和促进头发生长。
• [EN] COMPOUND WITH ANDROGEN RECEPTOR DEGRADATION ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉ AYANT UNE ACTIVITÉ DE DÉGRADATION DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES<br/>[ZH] 具有降解雄激素受体活性的化合物
  申请人：SHANGHAI MEIZER PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2021012659A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  本发明提供了一类具有降解雄激素受体(AR)活性的化合物，具体地，本发明提供了一种如下式（I）所示的化合物；其中，各基团的定义如说明书中所述。本发明的化合物具有很好的雄激素受体(AR)降解活性，可以用于制备治疗AR表达相关疾病的药物。
• Discovery of 3-aryloxy-lactam analogs as potent androgen receptor full antagonists for treating castration resistant prostate cancer
  作者：Chuangxing Guo、Susan Kephart、Martha Ornelas、Javier Gonzalez、Angelica Linton、Mason Pairish、Asako Nagata、Samantha Greasley、Jeff Elleraas、Natilie Hosea、Jon Engebretsen、Andrea N. Fanjul

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.11.068

  日期：2012.1

  High throughput cell-based screening led to the identification of 3-aryloxy lactams as potent androgen receptor (AR) antagonists. Refinement of these leads to improve the ADME profile and remove residual agonism led to the discovery of 12, a potent full antagonist with greater oral bioavailability. Improvements in the ADME profile were realized by designing more ligand-efficient molecules with reduced molecular weights and lower lipophilicities. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.