3-methyl-8-nitroquinazolin-4-one | 221448-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-methyl-8-nitroquinazolin-4-one
• 英文别名: 3-methyl-8-nitro-3H-quinazolin-4-one；3-Methyl-8-nitro-3H-chinazolin-4-on；3-Methyl-8-nitroquinazolin-4-one
• CAS: 221448-39-1
• 化学式: C₉H₇N₃O₃
• 分子量: 205.173
• InChiKey: WFLHBTUVOLGMAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C
• 沸点：
  405.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-8-nitroquinazolin-4-one 在 甲醇 、 镍 作用下， 生成 8-(2-diethylamino-ethylamino)-3-methyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Tsuda; Oguri, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1942, vol. 62, p. 66,68; dtsch. Ref. S. 24

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 3-methyl-8-nitroquinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酰胺和邻酰胺的缩合形成喹唑啉-4-酮时的N 3-烷基化†

  摘要：

  二甲基甲酰胺二甲基缩醛 （DMFDMA）被广泛用作甲酸盐氧化水平的亲电一碳单元的来源; 然而，该试剂的亲电子甲基化以前尚未报道。的反应蒽酰胺 和 DMFDMA 在150°C下短时间产生 喹唑啉-4-一。然而，与二甲基甲酰胺二（伯烷基）缩醛的长时间反应导致随后在N 3处的烷基化。用3-取代的邻氨基苯甲酰胺得到8-取代的3-烷基喹唑啉-4-酮。邻氨基苯甲酰胺与二甲基乙酰胺二甲基缩醛提供2，3-二甲基喹唑啉-4-酮。在这些反应中，N 3-烷基的来源是原酰胺的O-烷基。相比之下，与空间上更拥挤的二甲基甲酰胺二（异丙基）缩醛的反应将烷基化转移至氧，得到4-异丙氧基喹唑啉，以及N 3-甲基喹唑啉-4-酮，其中甲基衍生自邻酰胺的N -Me。的反应蒽酰胺在空间上要求很高的二甲基甲酰胺二（叔丁基）缩醛喹唑啉-4-一，而二甲基甲酰胺二（新戊基）缩醛形成 喹唑啉-4-一 和 N 3-甲基喹唑啉-4-一。通过从邻

  DOI：

  10.1039/c1ob05430a

文献信息

• Tsuda; Oguri, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1942, vol. 62, p. 66,68; dtsch. Ref. S. 24
  作者：Tsuda、Oguri

  DOI：——

  日期：——
• N3-Alkylation during formation of quinazolin-4-ones from condensation of anthranilamides and orthoamides
  作者：Amit Nathubhai、Richard Patterson、Timothy J. Woodman、Harriet E. C. Sharp、Miranda T. Y. Chui、Hugo H. K. Chung、Stephanie W. S. Lau、Jun Zheng、Matthew D. Lloyd、Andrew S. Thompson、Michael D. Threadgill

  DOI：10.1039/c1ob05430a

  日期：——

  diverts the alkylation to the oxygen, giving 4-isopropoxyquinazolines, along with N3-methylquinazolin-4-ones where the methyl is derived from N-Me of the orthoamides. Reaction of anthranilamide with the highly sterically demanding dimethylformamide di(t-butyl)acetal gives largely quinazolin-4-one, whereas dimethylformamide di(neopentyl)acetal forms a mixture of quinazolin-4-one and N3-methylquinazolin-4-one

  二甲基甲酰胺二甲基缩醛 （DMFDMA）被广泛用作甲酸盐氧化水平的亲电一碳单元的来源; 然而，该试剂的亲电子甲基化以前尚未报道。的反应蒽酰胺 和 DMFDMA 在150°C下短时间产生 喹唑啉-4-一。然而，与二甲基甲酰胺二（伯烷基）缩醛的长时间反应导致随后在N 3处的烷基化。用3-取代的邻氨基苯甲酰胺得到8-取代的3-烷基喹唑啉-4-酮。邻氨基苯甲酰胺与二甲基乙酰胺二甲基缩醛提供2，3-二甲基喹唑啉-4-酮。在这些反应中，N 3-烷基的来源是原酰胺的O-烷基。相比之下，与空间上更拥挤的二甲基甲酰胺二（异丙基）缩醛的反应将烷基化转移至氧，得到4-异丙氧基喹唑啉，以及N 3-甲基喹唑啉-4-酮，其中甲基衍生自邻酰胺的N -Me。的反应蒽酰胺在空间上要求很高的二甲基甲酰胺二（叔丁基）缩醛喹唑啉-4-一，而二甲基甲酰胺二（新戊基）缩醛形成 喹唑啉-4-一 和 N 3-甲基喹唑啉-4-一。通过从邻