3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)benzonitrile | 149917-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)benzonitrile
• CAS: 149917-32-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: WQHQTOPHKYVLHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)benzonitrile 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3'-(acetylaminomethyl)bromoacetophenone
  参考文献：
  名称：

  抗幽门螺杆菌药物。4. 2-（取代的胍基）-4-苯基噻唑和一些结构刚性衍生物。

  摘要：

  为了找到一类新型的幽门螺杆菌（H. pylori）药剂，合成了一系列4-[（3-乙酰氨基）苯基] -2-（取代的胍基）噻唑和一些结构刚性的类似物，并对其进行了评估。对幽门螺杆菌的抗菌活性。在获得的化合物中，高抗H值。在苄基衍生物34（MIC = 0.025微克/毫升）和苯乙基衍生物35和36（MIC = 0.037微克/毫升和0.017微克/毫升）中观察到吡咯活性。尽管烷基衍生物通常显示较低的活性，但是2-甲氧基乙基衍生物28保留了显着的活性（MIC = 0.32 microg / mL），并且还比雷尼替丁具有更强的胃分泌活性。通过在噻唑和具有烷基链的苯环之间桥连而进行的结构限制不能提高该系列的活性。

  DOI：

  10.1021/jm000169n
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰苯腈 、 乙二醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  抗幽门螺杆菌药物。4. 2-（取代的胍基）-4-苯基噻唑和一些结构刚性衍生物。

  摘要：

  为了找到一类新型的幽门螺杆菌（H. pylori）药剂，合成了一系列4-[（3-乙酰氨基）苯基] -2-（取代的胍基）噻唑和一些结构刚性的类似物，并对其进行了评估。对幽门螺杆菌的抗菌活性。在获得的化合物中，高抗H值。在苄基衍生物34（MIC = 0.025微克/毫升）和苯乙基衍生物35和36（MIC = 0.037微克/毫升和0.017微克/毫升）中观察到吡咯活性。尽管烷基衍生物通常显示较低的活性，但是2-甲氧基乙基衍生物28保留了显着的活性（MIC = 0.32 microg / mL），并且还比雷尼替丁具有更强的胃分泌活性。通过在噻唑和具有烷基链的苯环之间桥连而进行的结构限制不能提高该系列的活性。

  DOI：

  10.1021/jm000169n

文献信息

• [EN] (3-HYDROXY-4-AMINO-BUTAN-2-YL) -3- (2-THIAZOL-2-YL-PYRROLIDINE-1-CARBONYL) BENZAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR TREATING<br/>[FR] DÉRIVÉS DE (3-HYDROXY-4-AMINO-BUTAN-2-YL) -3- (2-THIAZOL-2-YL-PYRROLIDINE-1-CARBONYL) BENZAMIDE ET COMPOSÉS ASSOCIÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA BÊTA-SÉCRÉTASE POUR LE TRAITEMENT
  申请人：COMENTIS INC

  公开号：WO2009042694A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The present invention provides novel beta-secretase inhibitors and methods for their use, including methods of treating of Alzheimer's disease. (Formula)

  本发明提供了新颖的β-分泌酶抑制剂及其使用方法，包括用于治疗阿尔茨海默病的方法。
• Selective and Potent Urea Inhibitors of Cryptosporidium parvum Inosine 5′-Monophosphate Dehydrogenase
  作者：Suresh Kumar Gorla、Mandapati Kavitha、Minjia Zhang、Xiaoping Liu、Lisa Sharling、Deviprasad R. Gollapalli、Boris Striepen、Lizbeth Hedstrom、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1021/jm3007917

  日期：2012.9.13

  ineffective. Genomic analysis revealed that the parasite relies solely on inosine-5′-monophosphate dehydrogenase (IMPDH) for the biosynthesis of guanine nucleotides. Herein, we report a selective urea-based inhibitor of C. parvum IMPDH (CpIMPDH) identified by high-throughput screening. We performed a SAR study of these inhibitors with some analogues exhibiting high potency (IC50 < 2 nM) against CpIMPDH, excellent

  Cryptosporidium parvum和相关物种是肠道的人畜共患细胞内寄生虫。隐孢子虫是世界各地儿童腹泻的主要原因。感染可导致儿童和免疫功能低下患者的严重病理。这种水生寄生虫对常见的水处理方法有抵抗力，因此即使在拥有强大水安全系统的国家也对饮用水和娱乐用水构成突出威胁。目前用来对抗这些生物的药物是无效的。基因组分析显示，该寄生虫仅依靠肌苷-5'-单磷酸脱氢酶 (IMPDH) 来生物合成鸟嘌呤核苷酸。在此，我们报告了一种选择性的基于尿素的C. parvum IMPDH ( CpIMPDH) 通过高通量筛选鉴定。我们对这些抑制剂进行了 SAR 研究，其中一些类似物表现出针对Cp IMPDH 的高效力 (IC 50 < 2 nM) 、与人 IMPDH 2 型相比具有 >1000 倍的出色选择性以及在小鼠肝微粒体中的良好稳定性。一部分抑制剂在弓形虫模型中也显示出有效的抗寄生虫活性。
• H.sub.2 -receptor antagonist thiazoles
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05532258A1

  公开（公告）日：1996-07-02

  Thiazole compounds of formula ##STR1## are provided which have antiulcer activity and H.sub.2 -receptor antagonism, wherein R.sup.2 is lower alkyl or lower alkoxy(lower)alkyl, R.sup.3 is hydrogen, A is methylene and R.sup.1 is lower alkyl.

  提供了化学式为##STR1##的噻唑化合物，具有抗溃疡活性和H.sub.2-受体拮抗作用，其中R.sup.2是低烷基或低烷氧基（低）烷基，R.sup.3是氢，A是亚甲基，R.sup.1是低烷基。
• (3-hydroxy-4-amino-butan-2-yl) -3- (2-thiazol-2-yl-pyrrolidine-1-carbonyl) benzamide derivatives and related compounds as beta-secretase inhibitors for treating
  申请人：CoMentis, Inc.

  公开号：US08299267B2

  公开（公告）日：2012-10-30

  The present invention provides novel beta-secretase inhibitors and methods for their use, including methods of treating of Alzheimer's disease.

  本发明提供了新颖的β-分泌酶抑制剂及其使用方法，包括治疗阿尔茨海默病的方法。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING MAMMALIAN GASTROINTESTINAL MICROBIAL INFECTIONS
  申请人：Brandeis University

  公开号：US20150210727A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  Disclosed are compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful as inhibitors of IMPDH. In certain embodiments, a compound selectively inhibits a parasitic IMPDH versus a host IMPDH. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of the invention. Related methods of treating various parasitic and bacterial infections in mammals are disclosed. Moreover, the compounds may be used alone or in combination with other therapeutic or prophylactic agents, such as anti-virals, anti-inflammatory agents, antimicrobials and immunosuppressants.

  本发明公开了一种化合物及其药学上可接受的盐，它们可用作IMPDH的抑制剂。在某些实施例中，该化合物选择性地抑制寄生IMPDH而不影响宿主IMPDH。本发明还公开了包含本发明中一种或多种化合物的制药组合物。公开了治疗哺乳动物中各种寄生虫和细菌感染的相关方法。此外，这些化合物可单独或与其他治疗或预防药物，如抗病毒药物、抗炎药物、抗微生物药物和免疫抑制剂一起使用。