(S)-octan-2-yl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-octan-2-yl benzoate
• 英文别名: (s)-1-Methylheptyl benzoate；[(2S)-octan-2-yl] benzoate
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: WARXKCSTKHDFFE-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基对甲苯亚砜 、 (S)-octan-2-yl benzoate 、 lithium diethylamide 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KUNIEDA NORIO; SUZUKI AKIRA; KINOSHITA MASAYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP. 1981, 54, NO 4, 1143-1150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-2-辛醇 在 三乙胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-octan-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  醇活化制备羧酸酯和磷酸酯

  摘要：

  在偶氮二羧酸二乙酯和三苯基膦存在下，磷酸氢二苄酯与醇反应，然后催化氢化，形成相应的磷酸二氢烷基酯。当对甲苯基磷酸二氢酯和乙醇与偶氮二羧酸二乙酯和三苯基膦反应时，得到对甲苯基磷酸氢乙酯和对甲苯基磷酸二乙酯。另一方面，对甲苯基磷酸二吡啶鎓得到对甲苯基磷酸氢乙酯和二对甲苯基焦磷酸酯。在偶氮二羧酸二乙酯存在下，烷基 N,N'-四乙基磷酰胺与羧酸的反应导致形成相应的羧酸酯。当使用光学活性的 2-辛醇进行这些反应（苯甲酰化）时，

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.3427

文献信息

• Mechanism-Based Enantiodivergence in Manganese Reduction Catalysis: A Chiral Pincer Complex for the Highly Enantioselective Hydroboration of Ketones
  作者：Vladislav Vasilenko、Clemens K. Blasius、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/anie.201704184

  日期：2017.7.10

  A manganese alkyl complex containing a chiral bis(oxazolinyl‐methylidene)isoindoline pincer ligand is a precatalyst for a catalytic system of unprecedented activity and selectivity in the enantioselective hydroboration of ketones, thus producing preparatively useful chiral alcohols in excellent yields with up to greater than 99 % ee. It is applicable for both aryl alkyl and dialkyl ketone reduction

  含有手性双（恶唑啉基-亚甲基）异二氢吲哚钳位配体的锰烷基络合物是酮对映选择性氢硼化反应中空前的活性和选择性的催化体系的预催化剂，从而以高达99的高收率生产了制备有用的手性醇。 ％ee。它适用于在温和的反应条件下（TOF> 450 h -1在-40°C下）。富含地球的贱金属催化剂在极低的催化剂负载量（低至0.1 mol％）下运行，并且具有很高的官能团耐受性。有证据表明存在两种不同的锰催化氢化物转移机理，并介绍了它们在选择性确定步骤中对映体控制的作用。
• Alkylation des ions carboxylates par les sels de sulfonium: influence des sels de cuivre
  作者：B. Badet、M. Julia、M. Ramirez-Munoz、C.A. Sarrazin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91553-4

  日期：1983.1

  Sulfonium salts are extremely powerful alkylating agents, particularly in the two-phase technique both solid-liquid and liquid-liquid). Alkylation of carboxylate salts by sulfonium salts does not show very large dependence on ratio of reactivities of various groups attached to the sulfur and mixtures of esters are often obtained. In the presence of copper(I) salts, there is a strong acceleration of

  salts盐是非常强大的烷基化剂，特别是在两相技术（固液和液液）中。sulf盐将羧酸盐烷基化并没有很大程度地依赖于与硫连接的各种基团的反应性比率，并且经常获得酯的混合物。在铜（I）盐的存在下，烯丙基sulf盐的反应有很强的加速作用，并且对不饱和残基的选择变得非常有选择性。在不存在铜盐的情况下，可通过α-位非常有效地反应的异戊烯基through盐仅在存在催化量的溴化铜时仅生成叔酯。
• Highly Enantioselective Rh-Catalysed Hydrogenation of 1-Alkyl Vinyl Esters Using Phosphine-Phosphoramidite Ligands
  作者：Tina Maria Konrad、Pascal Schmitz、Walter Leitner、Giancarlo Franciò

  DOI：10.1002/chem.201303066

  日期：2013.9.27

  MatPhos, a good mate for hard tasks: The asymmetric hydrogenation of 1‐alkyl vinyl esters, thwarted so far by mediocre ee values and low activities, can now be achieved with MatPhos/Rh catalysts with ee values of 96–99 % for a variety of substrates at low catalyst loadings (0.1–1 mol %) and under mild conditions (5–20 bar H2, room temperature). After hydrolysis, the corresponding chiral secondary alkyl

  MatPhos，是完成艰苦任务的理想伴侣：迄今为止，由于中等ee值和低活性，阻碍了1-烷基乙烯基酯的不对称氢化，现在可以使用ee值为96–99％的MatPhos / Rh催化剂来实现在低催化剂负载量（0.1-1 mol％）和温和条件（5-20​​ bar H 2，室温）下制备底物。水解后，可以高对映体纯度获得相应的手性仲烷基醇，为获得这一重要产品类别提供了一条通用而实用的途径。
• Nucleophilic Substitution Reactions of (Alkoxymethylene)dimethylammonium Chloride
  作者：Anthony G. M. Barrett、D. Christopher Braddock、Rachel A. James、Nobuyuki Koike、Panayiotis A. Procopiou

  DOI：10.1021/jo980583j

  日期：1998.9.1

  The use of imidate esters as potential replacements for diethyl azodicarboxylate and triphenylphosphine in the Mitsunobu reaction is described. A series of secondary alcohols were allowed to react with (chloromethylene)dimethylammonium chloride, generated from dimethylformamide (DMF) and oxalyl chloride, to give imidate esters. Reaction of these salts with potassium benzoate or potassium phthalimide

  描述了在Mitsunobu反应中使用亚氨酸酯作为偶氮二羧酸二乙酯和三苯基膦的潜在替代物。使一系列仲醇与由二甲基甲酰胺（DMF）和草酰氯生成的（氯亚甲基）二甲基氯化铵反应，得到亚氨酸酯。这些盐与苯甲酸钾或邻苯二甲酰亚胺钾的反应以极好的收率得到了S（N）2取代的产物，且立体化学清晰易懂。讨论了反应条件的优化，作为通过减少所需亲核试剂的量来增加该方法的原子经济性的手段。
• Nucleophilic substitution of (alkoxymethylene)dimethylammonium chloride with carboxylate salts: a convenient procedure for the synthesis of esters with inversion of configuration
  作者：Anthony G. M. Barrett、Nobuyuki Koike、Panayiotis A. Procopiou

  DOI：10.1039/c39950001403

  日期：——

  Secondary alcohols are converted into benzoate esters with inversion of configuration via sequential reaction with (chloromethylene)dimethylammonium chloride and potassium benzoate.

  仲醇通过与（氯亚甲基）二甲基氯化铵和苯甲酸钾的顺序反应，转化构型而转化为苯甲酸酯。