ethyl 2-(4-methylbenzyl)buta-2,3-dienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-methylbenzyl)buta-2,3-dienoate
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: LOSQHVQEVXDVEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-methylbenzyl)buta-2,3-dienoate 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 copper diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 N-乙酰甘氨酸 作用下， 以 对二甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (Z)-ethyl 2-(2-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydrobenzofuro[2,3-c]pyridin-3-yl)-3-(p-tolyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  烯丙酸酯加合物的乙烯基消除/ CH功能化/烯丙基级联反应：环式二氢吡啶并酮的合成

  摘要：

  通过乙烯基消除/ CH功能化/分子内烯丙基化反应序列开发了钯催化的β'-烯丙酸酯加合物与芳基/杂芳基羧酰胺的级联反应，具有很高的Z立体选择性。得到了各种带有α，β-不饱和酯取代基的稠环二氢吡啶并酮。这是将脲基酸酯加合物作为难于获得的功能化电子缺陷型1,3,3-丁二烯的实际前体，应用于C–H功能化环空的第一个例子。使用空气作为终端氧化剂在环保方面也显示出巨大的优势。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02956
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苄溴 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 ethyl 2-(4-methylbenzyl)buta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Carbon–nitrogen bond cleavage of pyridine with two molecular substituted allenoates: access to 2-arylpyrimidin-4(3H)-one

  摘要：

  DABCO催化的吡啶-2-胺和取代烯酸酯的缩合反应使得吡啶环系统发生环开合反应，形成两个新环，包括嘧啶酮环和苯环。

  DOI：

  10.1039/c8cc08946a

文献信息

• Isocyanide-Based Multicomponent Reaction To Furnish N-Functionalized Indoles by using <i>N</i> -Acyliminium Ions as Key Intermediates
  作者：Guangsheng Cheng、Hongmei Deng、Xiang He、Yu Gao、Chunju Li、Xueshun Jia、Jian Li

  DOI：10.1002/ejoc.201700826

  日期：2017.8.17

  The present work discloses an efficient multicomponent reaction of isocyanide, allenoate, and indole. In the absence of any catalyst, this protocol provides a rapid and direct access to furnish N-H functionalization of indole from readily available starting materials. This strategy also features the broad substrate scope and mild conditions.

  目前的工作公开了异氰化物、烯丙酸酯和吲哚的高效多组分反应。在没有任何催化剂的情况下，该协议提供了一种快速和直接的途径，可以从现成的起始材料中提供吲哚的 NH 功能化。该策略还具有广泛的底物范围和温和的条件。
• Isocyanide-Based Multicomponent Reactions: Concise Synthesis of Spirocyclic Oxindoles with Molecular Complexity by Using a [1,5]-Hydrogen Shift as the Key Step
  作者：Shikuan Su、Chunju Li、Xueshun Jia、Jian Li

  DOI：10.1002/chem.201402576

  日期：2014.5.12

  concise multicomponent reaction of isocyanide, α‐substituted allenoate, and methyleneindolinone has been disclosed. This protocol provides a fast and straightforward approach to synthesize unusual tricyclic oxindoles in an efficient and atom‐economic manner. Mechanistically, the present cycloaddition may proceed through a cascade sequence involving double Michael addition, double cyclization, double

  已公开了异氰酸酯，α-取代的脲基酸酯和亚甲基吲哚满酮的简明多组分反应。该协议提供了一种快速，直接的方法，以高效且原子经济的方式合成不寻常的三环羟吲哚。从机理上讲，目前的环加成反应可能是通过级联序列进行的，该级联序列包括两次迈克尔加成，两次环化，两次[1,5]-氢转移和基团迁移。据信将特殊的烷基引入到烯丙酸酯中在级联反应中起关键作用。该方法还具有广泛的底物范围，这对于输送大量化合物特别有用。
• Iron-Catalyzed Aerobic Oxidation and Annulation Reaction of Pyridine and α-Substituted Allenoate toward Functionalized Indolizine
  作者：Tao Jin、Zhongzhong Tang、Jie Hu、Hongdong Yuan、Yaoyao Chen、Chunju Li、Xueshun Jia、Jian Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03696

  日期：2018.1.19

  An iron-catalyzed reaction of pyridine and α-substituted allenoate has been disclosed. The present strategy incorporates the aerobic oxidation into annulation involving substituted allenoate, thus providing a new access to functionalized indolizine.

  已经公开了吡啶和α-取代的脲基甲酸酯的铁催化反应。本策略将好氧氧化结合到涉及取代的烯丙酸酯的环化中，从而为功能化的吲哚利嗪提供了新的途径。
• Synthesis of Substituted Coumarins via Brønsted Acid Mediated Condensation of Allenes with Substituted Phenols or Anisoles
  作者：Sundae Kim、Dongjin Kang、Chang-Hee Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/jo301086k

  日期：2012.8.3

  Coumarins were obtained from the condensation of electron-rich arenes with allenes in the presence of TfOH in good yield. Depending on the substituent pattern of allenes employed, the general synthetic method of 4-substituted and 3,4-disubstituted 3-arylcoumarins has been developed. Readily available allenes were employed as the three-carbon atom sources constituting the coumarin skeleton.

  在TfOH存在下，富电子芳烃与丙二烯的缩合可得到香豆素。根据所用的烯的取代基样式，已经开发了4-取代和3，4-二取代的3-芳基香豆素的一般合成方法。使用现成的丙二烯作为构成香豆素骨架的三碳原子源。
• Organocatalyzed [2+2] Cycloaddition Reactions between Quinone Imine Ketals and Allenoates
  作者：Teng Liu、Chao Huang、Feixiang Cheng、Chixian He、Fan Wang、Xiang Shen、Yongqin Li、Man Lang、Guijun Li

  DOI：10.1055/s-0040-1707292

  日期：2021.2

  Abstract A new cycloaddition reaction of quinone imine ketals (QIKs), which could be utilized to the construction of functionalized azaspirocyclics under mild conditions, is described. This transformation involved a [2+2] cycloaddition reaction between QIKs and allenoates catalyzed by DABCO, and then treatment with 1 N HCl in one-pot. The strategy could provide a practical route to access azetidine-fused

  摘要 描述了一种新的醌亚胺缩酮（QIKs）环加成反应，该反应可用于在温和条件下构建功能性氮杂螺环化合物。此转化涉及DABCO催化的QIK与烯丙基酯之间的[2 + 2]环加成反应，然后在一个锅中用1 N HCl处理。该策略可以提供以高至优异的产率和高的E-选择性获得氮杂环丁烷融合的螺己二酮的实用途径。 出版历史 收到：2020年7月29日 修订后接受：2020年8月28日 发布日期： 2020年9月24日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国