6-甲基-3-乙酰基香豆素 | 77117-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 6-甲基-3-乙酰基香豆素
• 英文名称: 3-acetyl-6-methylcoumarin
• 英文别名: 3-acetyl-6-methylchromen-2-one
• CAS: 77117-15-8
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: MJMJREHDIIIUHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-3-乙酰基香豆素 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 2-(2-hydroxy-5-methyl-benzyl)-acetoacetic acid-lactone
  参考文献：
  名称：

  Dean et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 895,898

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基水杨醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 生成 6-甲基-3-乙酰基香豆素
  参考文献：
  名称：

  新型 3-(4-benzoyl-5-phenylfuran-2-yl) 香豆素的合成与表征

  摘要：

  新型 3-(4-benzoyl-5-phenylfuran-2-yl) 香豆素衍生物是通过简单的三步反应从水杨醛、3-氧代丁酸乙酯和 1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮合成的。合成的化合物通过NMR、MS和元素分析以及单晶X射线衍射分析进行表征。

  DOI：

  10.3184/174751918x15380427556768

文献信息

• Green and Rapid Access to Benzocoumarins<i>via</i>Direct Benzene Construction through Base-Mediated Formal [4+2] Reaction and Air Oxidation
  作者：Chengli Mou、Tingshun Zhu、Pengcheng Zheng、Song Yang、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/adsc.201500771

  日期：2016.3.3

  typically with an intramolecular ester forming reaction to make the lactone ring as the last step. Another major method involves transition metal‐catalyzed coupling or carbon‐hydrogen bond activation reactions starting with pre‐existing aryl frameworks in the substrates. Here we report a new strategy for the green and rapid access to benzocoumarins and their derivatives. Our method uses readily available

  苯并香豆素是在天然产物和合成分子中广泛发现的重要结构基序。合成苯并香豆素及其衍生物的传统方法需要多个步骤，通常需要进行分子内酯形成反应以使内酯环成为最后一步。另一种主要方法涉及过渡金属催化的偶联或碳氢键活化反应，该反应从底物中预先存在的芳基骨架开始。在这里，我们报告了绿色和快速获得苯并香豆素及其衍生物的新策略。我们的方法使用容易获得的不饱和醛和香豆素作为底物，使用空气作为绿色氧化剂。整个反应通过正式的[4 + 2]过程进行，以构建新的苯环，从而基本上在单个步骤中得到苯并香豆素。没有使用金属催化剂。不涉及有毒或昂贵的试剂。我们的新方法的强大功能在大麻素（一种具有生物活性的天然产物）的简明正式全合成中得到了进一步证明。
• Synthesis and selective human monoamine oxidase inhibition of 3-carbonyl, 3-acyl, and 3-carboxyhydrazido coumarin derivatives
  作者：Daniela Secci、Simone Carradori、Adriana Bolasco、Paola Chimenti、Matilde Yáñez、Francesco Ortuso、Stefano Alcaro

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.07.017

  日期：2011.10

  Several 3-carbonyl (1–26), 3-acyl (27–52), and 3-carboxyhydrazido (53–58) coumarins have been synthesized in high yields (72–99%) and tested in vitro for their human monoamine oxidase A and B (hMAO-A and hMAO-B) inhibitory activity. Different substituents on the coumarin nucleus were evaluated for their effect on biological activity and isoform selectivity. Substitution at position C7 of the 3-ethyl

  几个-3-羰基（1 - 26），3-酰基（27 - 52），和3- carboxyhydrazido（53 - 58）香豆素已经以高收率（72-99％）合成并测试在体外对它们的人类单胺氧化酶A和B（hMAO-A和hMAO-B）的抑制活性。评价了香豆素核上的不同取代基对生物活性和同工型选择性的影响。对于使用IC 50获得高效且选择性的hMAO-B抑制剂而言，在3-乙酯香豆素环的C7位取代或在C3引入肼基取代基很重要。值在纳摩尔范围内。一些衍生物也进行了稳定性测试，在体外没有化​​学裂解。
• Synthesis and biological screening of thiosemicarbazones of substituted 3-acetylcoumarins having d-glucose moiety
  作者：Vu Ngoc Toan、Nguyen Dinh Thanh、Nguyen Minh Tri、Nguyen Thi Thu Huong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127664

  日期：2020.12

  Thiosemicarbazones 5a-j were synthesized with yields of 45–68% by condensation of 3-acetylcoumarins 3a-j and tetra-O-acetyl-β-d-thiosemicarbazide 4. All obtained thiosemicarbazones were screened for anti-microorganic activities against bacteria (B. subtilis, S. aureus, S. epidermidis, E. coli, P. aeruginosa, K. pneumoniae, S. typhimurium) and fungi (A. niger, C. albicans, S. cerevisiae, and A. flavus)

  通过3-乙酰香豆素3a-j和四-O-乙酰基-β - d-硫代氨基脲4的缩合反应合成了硫代氨基甲唑酮5a-j，产率为45-68％。筛选所有获得的硫半咔唑酮对细菌（枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，表皮葡萄球菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌，肺炎克雷伯菌，鼠伤寒沙门氏菌）和真菌（黑曲霉，大肠杆菌）的抗微生物活性。白色念珠菌，酿酒酵母和黄曲霉）。一些化合物具有与0.78-3.125μM的MIC的显著抑制活性比较图5a，包括5E，ħ，我对金黄色葡萄球菌，和5c中，˚F，我为表皮葡萄球菌（革兰氏- （+）菌），图5c，f，g代表大肠杆菌，5f代表肺炎克雷伯菌，5b，c，g代表铜绿假单胞菌和5i代表鼠伤寒沙门氏菌（革兰氏-细菌），5d，h，i代表黑曲霉，5i代表黄曲霉，5b，d，e，h代表白色念珠菌，5i代表酿酒酵母。化合物对MIC = 0.78μM的被测微生物表现出优异的活性，包括5h，i（针对金黄色葡萄球菌
• Synthesis and antiproliferative activity of hybrid thiosemicarbazone derivatives bearing coumarin and d-galactose moieties with EGFR inhibitory activity and molecular docking study
  作者：Vu Ngoc Toan、Nguyen Dinh Thanh

  DOI：10.1007/s00044-021-02773-y

  日期：2021.10

  6-tetra-O-acetyl-β-d-galactopyranosyl)thiosemicarbazones 5a–5j of substituted 3-acetylcoumarins were synthesized with yields of 45–68%. All synthesized thiosemicarbazones were evaluated for cytotoxic activity against several cancer cell lines, such as human breast adenocarcinoma cells MCF7, human liver cancer cells HepG2, human cervical cancer cells HeLa, human melanoma cancer cells SK-Mel-2, and human

  一系列取代的N- (2,3,4,6-四-O-乙酰基-β- d-吡喃半乳糖基)缩氨基硫脲5a - 5j的取代 3-乙酰香豆素被合成，产率为 45-68%。评估了所有合成的缩氨基硫脲对几种癌细胞系的细胞毒活性，例如人乳腺癌细胞 MCF7、人肝癌细胞 HepG2、人宫颈癌细胞 HeLa、人黑色素瘤癌细胞 SK-Mel-2 和人肺癌细胞 LU -1 通过使用标准 MTT 检测。IC 50这些癌细胞系的值为 1.28–11.81 μM（对于 MCF-7）、1.53–22.12 μM（对于 HepG2）、1.43–48.16 μM（对于 HeLa）、1.82–14.62 μM（对于 SK-Mel-2），以及1.74–14.62 μM（用于 LU-1）。大多数化合物对人 WI-38 正常细胞系无细胞毒性 (IC 50  > 16.9 μM)。通过EGFR抑制和分子对接研究了抗增殖机制。对接研究表明，典型化合物与
• Synthesis of Chromeno[3,4-c]pyridines by Rhodium(III)-Catalyzed Annulation of Coumarinyl Ketoxime Esters and Alkynes
  作者：Jiang-Sheng Li、Xin-Yun Xie、Qian Yang、Pan-Pan Yang、Si Jiang、Zhi-Wei Li、Cui-Hong Lu、Wei-Dong Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.07.002

  日期：2019.8

  An efficient, scalable synthetic method of chromeno[3,4-c]pyridine scaffolds through redox-neutral [4 + 2] annulation between coumarinyl ketoxime esters and internal alkynes has been developed using the rhodium(III) catalytic system. The present transformation proceeds under mild conditions, features good functional group compatibility and obivates the use of external oxidants. Ready access to pyridine

  通过使用铑（III）催化体系，开发了一种通过氧化还原中性[4 + 2]香豆素基酮肟酯和内部炔烃的氧化还原[3,4- c ]吡啶骨架的高效，可扩展的合成方法。本发明的转化在温和的条件下进行，具有良好的官能团相容性，并且无需使用外部氧化剂。举例说明容易获得带有三个碳取代基的吡啶衍生物。

表征谱图