(E)-4-phenyl-3-pentenoic acid | 223243-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-phenyl-3-pentenoic acid
• 英文别名: (E)-4-phenylpent-3-enoic acid；4-phenyl-3-pentenoic acid；4-Phenyl-3-pentensaeure
• CAS: 223243-86-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: JATBAXFNRKCZTR-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  316.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-phenyl-3-pentenoic acid 在 silver tetrafluoroborate 、 1-氟-3,3-二甲基-1,2-苯并碘氧杂戊环 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到3-phenyl-4-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过氢键合到六氟异丙醇上的高价氟碘试剂的活化

  摘要：

  六氟异丙基-2-醇（HFIP）是一种出色的溶剂，可促进与高价氟碘试剂1的氟化，并且至关重要的是，它消除了对过渡金属或TREAT-HF活化剂的需要。氟代碘试剂1用于HFIP中，可以在温和的反应条件下以优异的收率单氟代1,3-酮酸酯和氟环化不饱和羧酸。

  DOI：

  10.1039/c8ob02236d
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,2-环氧丙烷 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-4-phenyl-3-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral butenolides using amino-thiocarbamate-catalyzed asymmetric bromolactonization

  摘要：

  The asymmetric cyclization of 4,4-disubstituted 3-butenoic acids is studied. Amino-thiocarbamates are used as the catalysts and N-bromosuccinimide is used as the stoichiometric halogen source. The resulting gamma-butanolide products are readily converted into the corresponding gamma-butenolides (up to 58% ee) derivatives in one-pot. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.009

文献信息

• Copper-Catalyzed Vinylogous Aerobic Oxidation of Unsaturated Compounds with Air
  作者：Hai-Jun Zhang、Alexander W. Schuppe、Shi-Tao Pan、Jin-Xiang Chen、Bo-Ran Wang、Timothy R. Newhouse、Liang Yin

  DOI：10.1021/jacs.8b01886

  日期：2018.4.18

  A mild and operationally simple copper-catalyzed vinylogous aerobic oxidation of β,γ- and α,β-unsaturated esters is described. This method features good yields, broad substrate scope, excellent chemo- and regioselectivity, and good functional group tolerance. This method is additionally capable of oxidizing β,γ- and α,β-unsaturated aldehydes, ketones, amides, nitriles, and sulfones. Furthermore, the

  描述了一种温和且操作简单的铜催化乙烯基有氧氧化 β,γ-和 α,β-不饱和酯。该方法具有收率好、底物范围广、化学选择性和区域选择性好、官能团耐受性好等特点。该方法还能够氧化β,γ-和α,β-不饱和醛、酮、酰胺、腈和砜。此外，本催化体系适用于双乙烯基和三乙烯基氧化。发现四甲基胍 (TMG) 作为碱的作用至关重要，但我们也推测它可以作为三氟甲磺酸铜 (II) 的配体来生产活性铜​​ (II) 催化剂。进行的机械实验表明，通过烯丙基铜 (II) 物质存在一个合理的反应途径。最后，
• Efficient Pd-Catalyzed Regio- and Stereoselective Carboxylation of Allylic Alcohols with Formic Acid
  作者：Ming-Chen Fu、Rui Shang、Wan-Min Cheng、Yao Fu

  DOI：10.1002/chem.201701971

  日期：2017.7.3

  Formic acid is efficiently used as a C1 source to directly carboxylate allylic alcohols in the presence of a low loading of palladium catalyst and acetic anhydride as additive to afford β,γ‐unsaturated carboxylic acids with excellent chemo‐, regio‐, and stereoselectivity. The reaction proceeds through a carbonylation process with in situ‐generated carbon monoxide under mild conditions, avoiding the

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• An Approach to Enantioselective 5-endo Halo-Lactonization Reactions
  作者：Jean Marc Garnier、Sylvie Robin、Gérard Rousseau

  DOI：10.1002/ejoc.200700041

  日期：2007.7

  Enantioselective lactonization of 4-substituted but-3-enoic acids using iodobis(N-methylephedrine) hexafluoroantimonate in dichloromethane at low temperatures is reported. The presence of bis(N-methylephedrine)silver(I) hexafluoroantimonate, derived from the excess amounts of N-methylephedrine and silver hexafluoroantimonate that were necessary for the generation of the iodo complex in the reaction

  据报道，在低温下，在二氯甲烷中使用碘双（N-甲基麻黄碱）六氟锑酸盐对 4-取代的丁-3-烯酸进行对映选择性内酯化。双（N-甲基麻黄碱）银（I）六氟锑酸盐的存在，源自过量的 N-甲基麻黄碱和六氟锑酸银，这是反应混合物中生成碘络合物所必需的，对于该反应的成功至关重要. 已经检查了这些环化反应的不同参数。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• A Novel Method for the Chlorolactonization of Alkenoic Acids Using Diphenyl Sulfoxide/Oxalyl Chloride
  作者：Rui Ding、Liyuan Lan、Shuhui Li、Yongguo Liu、Shaoxiang Yang、Hongyu Tian、Baoguo Sun

  DOI：10.1055/s-0037-1609687

  日期：2018.7

  Abstract A facile chlorolactonization of alkenoic acids by treatment with diphenyl sulfoxide/oxalyl chloride has been developed. The reaction can generate various chlorolactones in moderate to good yields, wherein the chlorodiphenylsufonium salt derived from diphenyl sulfoxide/oxalyl chloride serves as the source of Cl+. A facile chlorolactonization of alkenoic acids by treatment with diphenyl sulfoxide/oxalyl

  摘要 已经开发了通过用二苯基亚砜/草酰氯处理的链烯酸的容易的氯内酯化。该反应可以以中等至良好的产率产生各种氯代内酯，其中衍生自二苯基亚砜/草酰氯的氯代二苯基亚fo盐用作Cl +的来源。 已经开发了通过用二苯基亚砜/草酰氯处理的链烯酸的容易的氯内酯化。该反应可以以中等至良好的产率产生各种氯代内酯，其中衍生自二苯基亚砜/草酰氯的氯代二苯基亚fo盐用作Cl +的来源。
• Nucleophile-Assisted Alkene Activation: Olefins Alone Are Often Incompetent
  作者：Kumar Dilip Ashtekar、Mathew Vetticatt、Roozbeh Yousefi、James E. Jackson、Babak Borhan

  DOI：10.1021/jacs.6b02877

  日期：2016.7.6

  strategies for design of new reactions. Alkene reactivity is seen to span the range from the often overgeneralized "sophomore textbook" image of stepwise electrophilic attack on the alkene and subsequent nucleophilic bond formation, to the nucleophile-assisted alkene activation (NAAA) cases where electron donation from the nucleophilic addition partner activates the alkene for electrophilic attack. By highlighting

  有机催化对映选择性卤环化的新兴工作自然地利用了必须在精细控制下形成新键的条件，在这种反应机制中，AdE3 机制的协同性质是最重要的。如果没有帮助，许多简单的烯烃底物在合成相关的反应条件下与传统的铪供体反应缓慢或根本不反应。正如 Shilov、Cambie、Williams、Fahey 等人之前所证明的，烯烃可以通过亲核试剂的参与发生一致的 AdE3 型反应，从而一步设定两端新创建的立体中心的构型。在这里，我们通过对起始材料光谱、加成立体择优、同位素效应和亲核体-烯烃相互作用的详细分析，探索了亲核体接近度和碱性对烯烃反应性和卤环化速率的调节，所有这些都是在与合成反应条件直接相关的背景下获得的。这些发现建立在先前工作的基础上，强调了卤环化从逐步到协同的反应谱，并提出了新反应的设计策略。烯烃反应性被认为涵盖了从通常过于笼统的“二年级教科书”对烯烃的逐步亲电攻击和随后的亲核键形成的图像，到亲核加成