1-苄基-3-吡咯烷乙酸甲酯 | 95274-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基-3-吡咯烷乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-benzyl-3-pyrrolidineacetate
• 英文别名: methyl 2-(1 -benzylpyrrolidin-3-yl)acetate；N-Benzyl-3-(carbomethoxymethyl)pyrrolidine；Methyl 2-(1-benzylpyrrolidin-3-yl)acetate
• CAS: 95274-12-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: YYQIUMJBKYPSLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-3-吡咯烷乙酸甲酯 在 钯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give methyl 3-pyrrolidineacetate hexamate, m.p. 68.5°-69.5° C.的产率得到2-(吡咯烷-3-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  N-Substituted pyrrolidineacetic acids and their esters

  摘要：

  N-取代吡咯烷乙酸及其酯类，可用作GABA摄取抑制剂，制备方法为将适当的N-烷基化衍生物与N-未取代吡咯烷乙酸酯反应，然后水解酯。

  公开号：

  US04514414A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(1-benzylpyrrolidin-3-ylidene)acetate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-苄基-3-吡咯烷乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROGRANULIN MODULATORS AND METHODS OF USING THE SAME
  [FR] MODULATEURS DE LA PROGRANULINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文件提供了调节颗粒蛋白的化合物及其在颗粒蛋白相关疾病中的使用方法，例如额颞痴呆（FTD）。

  公开号：

  WO2020252222A1

文献信息

• LTA4 Hydrolase inhibitors
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP1221441A2

  公开（公告）日：2002-07-10

  The present invention provides compounds of the formula Ar1-Q-Ar2-Y-R-Z and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein Ar1 and Ar2 are optionally substituted aryl moieties, Z is an optionally substituted nitrogen-containing moiety which may be an acyclic, cyclic or bicyclic amine or an optionally substituted monocyclic or bicyclic nitrogen-containing heteroaromatic moiety; Q is a linking group capable of linking two aryl groups; R is an alkylene moiety; Y is a linking moiety capable of linking an aryl group to an alkylene moiety and wherein Z is bonded to R through a nitrogen atom. The compounds and pharmaceutical compositions of the present invention are useful in the treatment of inflammatory diseases which are mediated by LTB4 production, such as proriasis, ulcerative colitis, IBD and asthma.

  本发明提供了具有公式Ar1-Q-Ar2-Y-R-Z的化合物及其药用可接受的盐，其中Ar1和Ar2是可选地取代的芳基部分，Z是可选地取代的含氮部分，可以是环状、环状或双环状的胺，或可选地取代的单环或双环的含氮杂芳基部分；Q是能够连接两个芳基团的连接基团；R是烷基亚基；Y是能够连接芳基团和烷基亚基的连接基团，并且其中Z通过氮原子与R键合。本发明的化合物和药物组合物在治疗由LTB4产生介导的炎症性疾病中是有用的，例如银屑病、溃疡性结肠炎、炎症性肠病和哮喘。
• 10.1039/d4ob00543k
  作者：François, Jordan、Jacolot, Maïwenn、Popowycz, Florence

  DOI：10.1039/d4ob00543k

  日期：——

  The borrowing hydrogen methodology (BH) has emerged as a powerful tool for the rapid construction of C–C bonds, offering a greener alternative to traditional multi-step syntheses. This methodology involves the activation of inactivated alcohols followed by condensation or aldolization, ultimately leading to the regeneration of the saturated product. Herein, we report the C-alkylation of a hindered

  借氢方法（BH）已成为快速构建 C-C 键的强大工具，为传统的多步合成提供了更环保的替代方案。该方法涉及失活醇的活化，然后进行缩合或醛醇缩合，最终导致饱和产物的再生。在此，我们报道了受阻酮与具有挑战性的仲饱和杂环醇的C-烷基化。我们的研究包括使用铱或钌催化剂优化反应条件以及底物范围的探索。我们展示了直接从三醇前体有效合成取代的吡咯烷和哌啶，展示了该方法的多功能性。此外，我们还说明了 BH 产品的后功能化，显着拓宽了其化学用途。
• Orally Active and Potent Inhibitors of γ-Aminobutyric Acid Uptake
  作者：Fadia E. Ali、William E. Bondinell、Penelope A. Dandridge、James S. Frazee、Eleanor Garvey、Gerald R. Girard、Carl Kaiser、Thomas W. Ku、John J. Lafferty、George I. Moonsammy、Hye-Ja Oh、Julia A. Rush、Paulette E. Setler、Orum D. Stringer、Joseph W. Venslavsky、Beth W. Volpe、Libby M. Yunger、Charles L. Zirkle

  DOI：10.1021/jm50001a020

  日期：1985.5

  3-Pyrrolidineacetic acid (1a), certain piperidinecarboxylic acids--i.e., 3-piperidinecarboxylic acid (2a), 1,2,5,6-tetrahydro-3-pyridinecarboxylic acid (3a), and cis-4-hydroxy-3-piperidinecarboxylic acid (4a)--cis-3-aminocyclohexanecarboxylic acid (5a, cis-3-ACHC), and gamma-aminobutyric acid (6a, GABA) itself are among the most potent inhibitors of [3H]GABA uptake by neurons and glia in vitro. These hydrophilic amino acids, however, do not readily enter the central nervous system in pharmacologically significant amounts following peripheral administration. We now report that N-(4,4-diphenyl-3-butenyl)-3-piperidinecarboxylic acid (2b) is a specific GABA-uptake inhibitor that is more potent, more lipophilic and, in limited testing, as selective as 2a. Similar results were obtained with the N-(4,4-diphenyl-3-butenyl) derivatives of 1a, 3a, and 4a. By contrast, N-(4,4-diphenyl-3-butenyl) derivatives of 5a and 6a were not more potent than the parent amino acids and appear to inhibit GABA uptake, at least in part, by a nonselective mechanism of action. The N-(4,4-diphenyl-3-butenyl)amino acids 1b-4b exhibit anticonvulsant activity in rodents following oral or intraperitoneal administration [Yunger, L.M.; et al. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1984, 228, 109].
• 4-Substituted 1,2,4-triazole derivatives
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0581538B1

  公开（公告）日：1999-03-03
• BONDINELL, W. E.;LAFFERTY, J. J.;ZIRKLE, C. L.
  作者：BONDINELL, W. E.、LAFFERTY, J. J.、ZIRKLE, C. L.

  DOI：——

  日期：——