2-(4-(piperidin-1-ylsulphonyl)phenyl)isoindoline-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(piperidin-1-ylsulphonyl)phenyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4-(piperidin-1-ylsulfonyl)phenyl)isoindoline-1,3-dione；2-[4-(Piperidine-1-sulfonyl)-phenyl]-isoindole-1,3-dione；2-(4-piperidin-1-ylsulfonylphenyl)isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 370.429
• InChiKey: UVBAFUYJXKXBJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻苯二甲酰亚胺 在 氯磺酸 、 五氯化磷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(4-(piperidin-1-ylsulphonyl)phenyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  一些乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制剂4-邻苯二甲酰亚氨基苯磺酰胺衍生物的合成和分子对接研究。

  摘要：

  设计、合成了一系列4-邻苯二甲酰亚氨基苯磺酰胺衍生物，并评估了其对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的抑制活性。通过光谱和元素分析确认了标题化合物的结构。使用埃尔曼比色法进行胆碱酯酶（ChE）抑制活性研究。生物活性结果表明，所有标题化合物（化合物8除外）均对AChE表现出高选择性。在测试的化合物中，化合物 7 对 AChE 的抑制作用最强 (IC50= 1.35 ± 0.08 μM)，而化合物 3 对 BuChE 的抑制作用最强 (IC50= 13.41 ± 0.62 μM)。对AChE中最活跃的化合物7的分子对接研究表明，该化合物可以与AChE的催化活性位点（CAS）和外周阴离子位点（PAS）相互作用。

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1226298

文献信息

• Synthesis and molecular modelling studies of novel sulphonamide derivatives as dengue virus 2 protease inhibitors
  作者：Ajay Kumar Timiri、Subasri Selvarasu、Manish Kesherwani、Vishwanathan Vijayan、Barij Nayan Sinha、Velmurugan Devadasan、Venkatesan Jayaprakash

  DOI：10.1016/j.bioorg.2015.07.005

  日期：2015.10

  Development of antivirals for dengue is now based on rational approach targeting the enzymes involved in its life cycle. Among the targets available for inhibition of dengue virus, non-structural protein NS2B-NS3 protease is considered as a promising target for the development of anti-dengue agents. In the current study we have synthesized a series of 4-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)benzene-1-sulphonamide derivatives and screened for DENV2 protease activity. Compounds 16 and 19 showed IC50 of DENV2 Protease activity with 48.2 and 121.9 mu M respectively. Molecular docking and molecular dynamic simulation studies were carried out to know the binding mode responsible for the activity. MD simulations revealed that, NS2B/NS3 protease was more stable when it binds with the active compound. Structure optimization of the lead compounds 16 and 19 and their co-crystallization studies are underway. (C) 2015 Elsevier Inc. All rights reserved.
• TSURUTA, YASUTO;DATE, YUUKO;KOHASHI, KAZUYA, J. CHROMATOGR., 502,(1990) N, C. 178-183
  作者：TSURUTA, YASUTO、DATE, YUUKO、KOHASHI, KAZUYA

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and molecular docking studies of some 4-phthalimidobenzenesulfonamide derivatives as acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitors
  作者：Zeynep Soyer、Sirin Uysal、Sulunay Parlar、Ayse Hande Tarikogullari Dogan、Vildan Alptuzun

  DOI：10.1080/14756366.2016.1226298

  日期：2017.1.1

  A series of 4-phthalimidobenzenesulfonamide derivatives were designed, synthesized and evaluated for the inhibitory activities against acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE). Structures of the title compounds were confirmed by spectral and elemental analyses. The cholinesterase (ChE) inhibitory activity studies were carried out using Ellman's colorimetric method. The biological

  设计、合成了一系列4-邻苯二甲酰亚氨基苯磺酰胺衍生物，并评估了其对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的抑制活性。通过光谱和元素分析确认了标题化合物的结构。使用埃尔曼比色法进行胆碱酯酶（ChE）抑制活性研究。生物活性结果表明，所有标题化合物（化合物8除外）均对AChE表现出高选择性。在测试的化合物中，化合物 7 对 AChE 的抑制作用最强 (IC50= 1.35 ± 0.08 μM)，而化合物 3 对 BuChE 的抑制作用最强 (IC50= 13.41 ± 0.62 μM)。对AChE中最活跃的化合物7的分子对接研究表明，该化合物可以与AChE的催化活性位点（CAS）和外周阴离子位点（PAS）相互作用。