3-氨基-4-(正丁基氨基)苯甲酸甲酯 | 475489-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基-4-(正丁基氨基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-amino-4-(butylamino)benzoate
• CAS: 475489-75-9
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 222.287
• InChiKey: UUWAHRYRPZTMME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-4-(正丁基氨基)苯甲酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环金属化苯并咪唑锇 (II) 配合物在癌细胞中具有抗增殖活性，可破坏钙稳态

  摘要：

  我们介绍了 [Os(C^N)(N^N) 2 ]OTf (N^N = 2,2'-联吡啶和联吡啶[3,2]类型的六种新型杂配锇 (II) 配合物的合成和表征- d :2′,3′- f]喹喔啉；C^N =去质子化的1-丁基-2芳基-苯并咪唑甲酸甲酯）在环金属化C^N配体的苯环的R3位置具有不同的取代基。新化合物具有高度动力学惰性，可吸收全波长范围的可见光。在黑暗条件和绿光照射下，使用一组人类癌症和非癌性二维细胞单层培养物对新化合物的抗增殖活性进行了研究。结果表明，新的 Os(II) 复合物明显比传统的顺铂更有效。使用 3D 多细胞肿瘤球体也证实了所选 Os(II) 复合物的有前途的抗增殖活性，其具有实体瘤的特征并且可以模拟肿瘤组织微环境。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c00501
• 作为产物：
  描述：

  N-butyl-4-methoxycarbonyl-2-nitroaniline 在 甲酸铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以68%的产率得到3-氨基-4-(正丁基氨基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  新型C，N-环金属化苯并咪唑钌（II）和铱（III）配合物作为抗肿瘤和抗血管生成剂的结构与活性关系研究

  摘要：

  一系列新颖的C，N-环金属化的苯并咪唑钌（II）和铱（III）的类型的配合物[（η 6 - p -cymene）的RuCl（κ 2 - Ñ，Ç -L）]和[（η 5 - ç 5我5）的IrCl（κ 2 - ñ，ç -L）]（HL =甲基1-丁基-2- arylbenzimidazolecarboxylate）具有不同的取代基（H中，Me，F，CF 3，的MeO，NO 2，和pH下）在R 4的钌的2-苯基苯并螯合配体（的苯基环的位置3a中-克）和铱配合物（4A– g）已经准备好。为了研究结构-活性之间的关系，已经在一组细胞系（A2780，A2780cisR，A427、5637，LCLC，SISO和HT29）中评估了新的钌（II）和铱（III）化合物的细胞毒活性。在所有细胞系中，与它们的母体化合物（3a和4a）相比，R 4位置的苯基取代在Ru和Ir配合物（分别为3g和4g）中均显示出增强的效力

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01194

文献信息

• A Novel Mechanistic Study on Ultrasound-Assisted, One-Pot Synthesis of Functionalized Benzimidazo[2,1-<i>b</i>]quinazolin-1(1<i>H</i>)-ones
  作者：Li-Hsun Chen、Tsai-Wen Chung、Bharat D. Narhe、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00186

  日期：2016.3.14

  Ultrasound-assisted synthesis of benzimidazo[2,1-b]quinazolin-1(1H)-ones was achieved via piperidine-catalyzed three-component reaction of 2-aminobenzimidazoles, an aromatic aldehyde, and 1,3-dione in aqueous isopropanol. This mechanism was first suspected following our identification of unusual reaction intermediates in a one-pot reaction. An unprecedented coupling reaction, it involved a nucleophilic

  通过哌啶催化的2-氨基苯并咪唑，芳香族醛和1,3-二酮在异丙醇水溶液中的三组分反应实现苯并咪唑并[2,1 - b ]喹唑啉-1（1 H）-的超声辅助合成。在我们确定了一锅反应中不寻常的反应中间体之后，首先怀疑了这种机制。前所未有的偶联反应，它涉及2-氨基苯并咪唑对原位生成的迈克尔加合物的亲核攻击，然后发生电环形成反应。与普遍接受的机理相反，2-氨基苯并咪唑与Knoevenagel加合物的直接反应不能释放目标化合物。
• Microwave-Assisted Synthesis of Benzimidazole-Linked Indoline and Indole Hybrids from C-2 Linked (<i>o</i> -Aminobenzyl)benzimidazoles
  作者：Yun-Ta Lee、Feng-Yu Chiu、Indrajeet J. Barve、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1002/adsc.201701140

  日期：2018.2.1

  An efficient and novel synthesis of benzimidazole‐linked indoline hybrids via an unconventional Pictet‐Spengler‐type condensation of C‐2 linked (o‐aminobenzyl)benzimidazoles with aldehydes and ketones under microwave irradiation has been explored. The key condensation step consists of acid‐catalyzed imine generation followed by intramolecular C–C bond formation through unique reactivity of the benzimidazole

  通过微波辐射下C-2连接的（邻氨基苄基）苯并咪唑与醛和酮的非常规Pictet-Spengler型缩合反应，研究了一种高效新颖的苯并咪唑连接的二氢吲哚混合物。关键的缩合步骤包括酸催化的亚胺生成，然后通过苯并咪唑部分的独特反应性形成分子内C–C键。该方法的范围进一步扩展为通过2-甲醛合成四环吡咯并吲哚苯并咪唑羧酸酯。
• Rhodium-Catalyzed Regioselective Synthesis of Isocoumarins through Benzothiadiazine-Fused Frameworks
  作者：Prashant B. Dalvi、Kuang-Ling Lin、Manohar V. Kulkarni、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01408

  日期：2016.8.5

  An unprecedented two-step, one-pot synthesis of benzimidazothiadiazine 5,5-dioxides is presented. Reaction condition based regioselectivity has been achieved where fused benzimidazo[1,2-b][1,2,4]thiadiazines are exclusively formed under thermal conditions, whereas benzimidazo[2,1-c][1,2,4]thiadiazines were created only under microwave irradiation. The salient features of this protocol include a regioselective

  提出了前所未有的两步，一锅法合成苯并咪唑并二嗪5,5-二氧化物。当在热条件下仅形成稠合的苯并咪唑[1,2- b ] [1,2,4]噻二嗪时，已经达到了基于反应条件的区域选择性，而苯并咪唑[2,1- c ] [1,2,4]噻二嗪则在热条件下形成。仅在微波辐射下产生。该方案的显着特征包括2-氨基苯并咪唑与邻卤代磺酰氯的区域选择性磺酰化，随后形成NC键。这些稠合的区域异构体的酸形式已用于引入新型的含胍的异香豆素骨架。
• Synthesis of Aminofuran-Linked Benzimidazoles and Cyanopyrrole-Fused Benzimidazoles by Condition-Based Skeletal Divergence
  作者：Wei-Shun Hsu、Min-Huan Tsai、Indrajeet J. Barve、Gorakh S. Yellol、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00052

  日期：2017.7.10

  skeletal divergent synthesis was explored to achieve skeletal diversity in two component condensation reaction. Cyanomethyl benzimidazole was reacted with α-bromoketone under thermal conditions to furnish 2-aminofuranyl-benzimidazoles, while the same reaction afforded 3-cyano-benzopyrrolo-imidazoles under microwave irradiation. Two nonequivalent nucleophilic centers on benzimidazole moiety were manipulated

  探索了基于条件的骨架发散合成，以实现两组分缩合反应中的骨架多样性。使氰基甲基苯并咪唑与α-溴酮在热条件下反应，得到2-氨基呋喃基-苯并咪唑，而相同的反应在微波辐射下得到3-氰基-苯并吡咯并咪唑。苯并咪唑部分上的两个非等价亲核中心是通过不同的反应条件优雅地操纵的，以实现骨骼的多样性。
• Highly potent extranuclear-targeted luminescent iridium(<scp>iii</scp>) antitumor agents containing benzimidazole-based ligands with a handle for functionalization
  作者：Jyoti Yellol、Sergio A. Pérez、Gorakh Yellol、Juraj Zajac、Antonio Donaire、Gloria Vigueras、Vojtech Novohradsky、Christoph Janiak、Viktor Brabec、José Ruiz

  DOI：10.1039/c6cc07909a

  日期：——

  This discovery could open the door to a new large family of multifunctional bioconjugated drugs.

  这一发现可能会打开一扇通向新型多功能生物结合药物大家族的大门。