4(S)-(1-methylethyl)-3-(2(R)-methyl-1-oxo-3-phenylpropyl)-2-oxazolidinone | 79563-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4(S)-(1-methylethyl)-3-(2(R)-methyl-1-oxo-3-phenylpropyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-3-[(2R)-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 79563-27-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: RUHWKXREZPLCRW-TZMCWYRMSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(S)-(1-methylethyl)-3-(2(R)-methyl-1-oxo-3-phenylpropyl)-2-oxazolidinone 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2R)-2-methyl-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  对映体的生物合成squalestatins推定的六酮中间体的对映选择性合成

  摘要：

  （3 R，5 Z，8 E，10 R）-3-羟基-8,10-二甲基-11-苯基十一烷基-5,8-二烯酸4的收敛合成进行说明。碳骨架组装中的关键步骤是炔烃19与烯丙基溴13的偶联，经过进一步的官能团处理后，得到的目标化合物为单一非对映异构体。该方法可以适合于准备相应的（3 S，5 Z，8 E，10 R）异构体以及生物合成研究所需的碳13标记的掺入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01174-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4(S)-(1-methylethyl)-3-(2(R)-methyl-1-oxo-3-phenylpropyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  串联联烯氮丙啶化/[4+3]反应立体控制合成七元碳环

  摘要：

  串联丙二烯氮丙啶化/[4+3]/还原序列将简单的同丙二烯氨基磺酸盐转化为密集官能化的胺化环庚烯，其中五个连续不对称中心的相对立体化学可以通过选择溶剂和还原剂来控制。这种化学反应产生的产物可以很容易地转化为复杂的分子支架，其中包含多达七个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201606195

文献信息

• Nickel-Catalyzed Asymmetric Kumada Cross-Coupling of Symmetric Cyclic Sulfates
  作者：Meredith S. Eno、Alexander Lu、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.6b03384

  日期：2016.6.29

  Nickel-catalyzed enantioselective cross-couplings between symmetric cyclic sulfates and aromatic Grignard reagents are described. These reactions are effective with a broad range of substituted cyclic sulfates and deliver products with asymmetric tertiary carbon centers. Mechanistic experiments point to a stereoinvertive SN2-like oxidative addition of a nickel complex to the electrophilic substrate

  描述了对称环状硫酸盐和芳香格氏试剂之间的镍催化的对映选择性交叉偶联。这些反应对广泛的取代环硫酸盐有效，并提供具有不对称叔碳中心的产物。机理实验表明，镍络合物在亲电子底物上发生了立体反转的 SN2 样氧化加成反应。
• Herpes ribonucleotide reductase inhibitors
  申请人：Bio-Mega/Boehringer Ingelheim Research, Inc.

  公开号：US05672586A1

  公开（公告）日：1997-09-30

  Disclosed herein are compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or (1-4C) alkyl, R.sup.2 is (1-4C) alkyl or a therapeutically acceptable salt thereof. The compounds are useful for treating herpes infections.

  本文披露了以下式的化合物##STR1##其中R.sup.1是氢或(1-4C)烷基，R.sup.2是(1-4C)烷基或其治疗上可接受的盐。这些化合物可用于治疗疱疹感染。
• [EN] HERPES RIBONUCLEOTIDE REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RIBONUCLEOTIDE REDUCTASE DE L'HERPES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM (CANADA) LTD./BOEHRINGER INGELHEIM (CANADA) LTÉE.

  公开号：WO1997000855A1

  公开（公告）日：1997-01-09

  (EN) Disclosed herein are compounds of formula (I) wherein R1 is hydrogen or (1-4C)alkyl, R2 is (1-4C)alkyl or a therapeutically acceptable salt thereof. The compounds are useful for treating herpes infections.(FR) Composés de formule (I) dans laquelle R1 représente hydrogène ou alkyle (C1-C4), R2 représente alkyle (C1-C4) ou un de ses sels acceptables thérapeutiquement. Ces composés sont utiles pour le traitement d'infections herpétiques.

  （中）本文公开了式（I）的化合物，其中R1为氢或（1-4C）烷基，R2为（1-4C）烷基或其治疗上可接受的盐。这些化合物可用于治疗疱疹感染。
• Transesterification of N-acyloxazolidinones with alcohol by lanthanum(III) Iodide
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Yuki Hongo

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00521-8

  日期：1998.5

  Transesterification of N-acyloxazolidinones by treatment with an alcohol and lanthanum(III) iodide gives the corresponding esters in good to excellent yields under mild conditions with negligible racemization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A simple method removing 2-oxazolidinone and 2-hydroxyethylamine auxiliaries in methoxide–carbonate systems for synthesis of planar-chiral nicotinate
  作者：Nobuhiro Kanomata、Satoshi Maruyama、Katsuhito Tomono、Shinnosuke Anada

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00698-1

  日期：2003.4

  A facile and practical removal of 2-oxazolidinone and 2-hydroxyethylamine auxiliaries was accomplished by treating the corresponding N-acyl-2-oxazolidin one and N-(2-hydroxyethyl)amide derivatives in simple methoxide-carbonate systems. The presence of excess DMC (dimethyl carbonate) accelerates the N-acyl bond cleavage for those substrates under mild reaction conditions, and the present method was found to be useful especially for the synthesis of planar-chiral nicotinate. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.