3,3′-bis((benzyloxy)methyl)-[1,1′-binaphthalene]-2,2′-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3′-bis((benzyloxy)methyl)-[1,1′-binaphthalene]-2,2′-diol
• 英文别名: 1-[2-hydroxy-3-(phenylmethoxymethyl)naphthalen-1-yl]-3-(phenylmethoxymethyl)naphthalen-2-ol
• 化学式: C₃₆H₃₀O₄
• 分子量: 526.632
• InChiKey: HRMYIRYPGAEVDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3′-bis((benzyloxy)methyl)-[1,1′-binaphthalene]-2,2′-diol 、 二异丙胺 在 正丁基锂 、 三氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.5h， 以65%的产率得到10,16-bis(phenylmethoxymethyl)-N,N-di(propan-2-yl)-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-amine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective copper(II)-catalyzed conjugate addition of diethylzinc to β-substituted enones utilizing BINOL-based phosphoramidite ligands

  摘要：

  A family of new chiral phosphoramidite ligands based on 3,3'-disubstituted (S)-BINOL have been successfully synthesized. The chiral phosphoramidite ligands were subsequently applied to the copper(II)-catalyzed enantioselective addition of diethylzinc to beta-substituted enones, giving the desired chiral adducts with enantioselectivities of up to 93% ee and high yields (up to 88%). (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.01.016
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2′-bis(methoxymethoxy)-[1,1′-binaphthalene]-3,3′-dicarbaldehyde 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,3′-bis((benzyloxy)methyl)-[1,1′-binaphthalene]-2,2′-diol
  参考文献：
  名称：

  树状高分子负载的联萘酚亚磷酰胺配体、其合 成方法及其应用

  摘要：

  本发明公开了一类树枝状负载的联萘酚骨架亚磷酰胺配体、及其合成方法及其在二乙基锌对α,β‑不饱和羰基化合物的不对称Michael加成反应中应用，属有机合成领域。该类配体以手性联二萘酚为原料，先后经过羟基的保护，3,3′‑位锂化，醛基化，NaBH4还原，树枝状高分子的负载，最后与不同胺反应得到。具有合成方法简便、高活性、高不对称选择性、方便的回收和重复利用等特点。其结构通式如下：。

  公开号：

  CN104530122B

文献信息

• 树状高分子负载的联萘酚亚磷酰胺配体、其合 成方法及其应用
  申请人：商丘师范学院

  公开号：CN104530122B

  公开（公告）日：2016-11-30

  本发明公开了一类树枝状负载的联萘酚骨架亚磷酰胺配体、及其合成方法及其在二乙基锌对α,β‑不饱和羰基化合物的不对称Michael加成反应中应用，属有机合成领域。该类配体以手性联二萘酚为原料，先后经过羟基的保护，3,3′‑位锂化，醛基化，NaBH4还原，树枝状高分子的负载，最后与不同胺反应得到。具有合成方法简便、高活性、高不对称选择性、方便的回收和重复利用等特点。其结构通式如下：。
• Enantioselective copper(II)-catalyzed conjugate addition of diethylzinc to β-substituted enones utilizing BINOL-based phosphoramidite ligands
  作者：Wenxian Zhao、Tao Wang、Ruijuan Zhao、Huanping Xie、Lantao Liu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.01.016

  日期：2016.3

  A family of new chiral phosphoramidite ligands based on 3,3'-disubstituted (S)-BINOL have been successfully synthesized. The chiral phosphoramidite ligands were subsequently applied to the copper(II)-catalyzed enantioselective addition of diethylzinc to beta-substituted enones, giving the desired chiral adducts with enantioselectivities of up to 93% ee and high yields (up to 88%). (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.