β-phenylethyl (4-fluorophenyl)thionocarbonate | 130534-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-phenylethyl (4-fluorophenyl)thionocarbonate
• 英文别名: (4-Fluorophenoxy)-(2-phenylethoxy)methanethione
• CAS: 130534-85-9
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₂S
• 分子量: 276.331
• InChiKey: ZIQGGZBUQCHSDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-phenylethyl (4-fluorophenyl)thionocarbonate 在 三乙基硼 、 二苯基硅烷 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到乙基苯
  参考文献：
  名称：

  自由基反应的发明。第二十一部分。伯醇自由基脱氧的简单方法。

  摘要：

  描述了伯醇的新型自由基链脱氧。用试剂五氟苯基氯硫代甲酸酯，2,4,6-三氯苯基氯硫代甲酸酯和4-氟苯基氯硫代甲酸酯将醇酰化，并在高产率反应中用氢化三丁基锡，三苯基硅烷，二苯基硅烷或苯基硅烷将中间体的硫代碳酸酯脱氧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86502-9
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯酚 在 N-羟基丁二酰亚胺 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 β-phenylethyl (4-fluorophenyl)thionocarbonate
  参考文献：
  名称：

  自由基反应的发明。第二十一部分。伯醇自由基脱氧的简单方法。

  摘要：

  描述了伯醇的新型自由基链脱氧。用试剂五氟苯基氯硫代甲酸酯，2,4,6-三氯苯基氯硫代甲酸酯和4-氟苯基氯硫代甲酸酯将醇酰化，并在高产率反应中用氢化三丁基锡，三苯基硅烷，二苯基硅烷或苯基硅烷将中间体的硫代碳酸酯脱氧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86502-9

文献信息

• The invention of radical reactions. Part XXXI. Diphenylsilane: a reagent for deoxygenation of alcohols via their thiocarbonyl derivatives, deamination via isonitriles, and dehalogenation of bromo- and iodo- compounds by radical chain chemistry
  作者：Derek H.R. Barton、Doo Ok Jang、Joseph Cs. Jaszberenyi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87198-2

  日期：1993.8

  Various thionocarbonates and xanthates of alcohols and bis-xanthates of vic-diols are readily deoxygenated to the corresponding hydrocarbons or olefins, while bromides and iodides are dehalogenated with diphenylphenylsilane in good yield.

  各种thionocarbonates和醇的黄原酸盐和二的-xanthates VIC -diols容易脱氧成相应的烃或烯烃，而溴化物和碘化物与以良好的收率diphenylphenylsilane脱卤。