1-(tert-butyl)-4-(1-phenylethyl)benzene | 94788-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-4-(1-phenylethyl)benzene
• 英文别名: 1-Phenyl-1-(4'-tert-butylphenyl)ethane；1-tert-butyl-4-(1-phenylethyl)benzene
• CAS: 94788-62-2
• 化学式: C₁₈H₂₂
• 分子量: 238.373
• InChiKey: PKKGSHKOBKNIMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-4-(1-phenylethyl)benzene 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 1-(4-tert-butyl-phenyl)-1-phenyl-ethyl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  由二芳基乙烷选择性地一锅法合成各种酚。

  摘要：

  通过一锅反应，通过NHPI催化的1,1-二芳基乙烷的好氧氧化反应，然后用稀硫酸处理，可以选择性合成各种取代的苯酚。

  DOI：

  10.1039/b804055a
• 作为产物：
  描述：

  苏合香醇 在 氯化亚砜 、 1,3,5-三甲氧基苯 、 (4S)-(+)-phenyl-α-[(4S)-phenyloxazolidin-2-ylidene]-2-oxazoline-2-acetonitrile 、 lithium dimethylamide 、 2.3C₄H₈O*C₂₀H₁₆ClFeN₃O₂*Cl₂Li₂ 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(tert-butyl)-4-(1-phenylethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalysed enantioconvergent Suzuki–Miyaura cross-coupling to afford enantioenriched 1,1-diarylalkanes

  摘要：

  第一个立体对映选择性的铃木-宫浦偶联反应被开发出来，用于合成手性富集的1,1-二芳基烷烃。

  DOI：

  10.1039/d0cc05003b

文献信息

• Reductive Activation and Hydrofunctionalization of Olefins by Multiphoton Tandem Photoredox Catalysis
  作者：Milena L. Czyz、Mitchell S. Taylor、Tyra H. Horngren、Anastasios Polyzos

  DOI：10.1021/acscatal.1c01000

  日期：2021.5.7

  of olefin feedstocks to architecturally complex alkanes represents an important strategy in the expedient generation of valuable molecules for the chemical and life sciences. Synthetic approaches are reliant on the electrophilic activation of unactivated olefins, necessitating functionalization with nucleophiles. However, the reductive functionalization of unactivated and less activated olefins with

  烯烃原料向结构复杂的烷烃的转化代表了重要的策略，可快速生成化学和生命科学领域有价值的分子。合成方法依赖于未活化烯烃的亲电子活化，因此必须用亲核试剂进行官能化。然而，用亲电子试剂将未活化的和活化程度较低的烯烃还原功能化仍然是合成化学中的一个持续挑战。在这里，我们报告通过光诱导直接单电子还原为相应的亲核自由基阴离子的惰性苯乙烯的亲核活化。该方法的核心是铱光催化剂[Ir（ppy）2（dtb-bpy）] PF 6的多光子串联光氧化还原循环，该循环触发原位形成高能光还原剂，该光还原剂可选择性地将苯乙烯烯烃π键还原为自由基阴离子，而无需化学计量的还原剂或溶解金属。这种温和的策略可以实现苯乙烯的化学选择性还原和加氢官能化，从而提供有价值的烷烃和叔醇衍生物。机理研究支持苯乙烯烯烃自由基阴离子中间体的形成和涉及两个连续单电子转移的Birch型还原。总体而言，这种烯烃活化的互补方式可实现低亲和度的烯烃与亲电试
• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Benzyl Halides with Aryl Halides
  作者：Qun Qian、Hegui Gong、Qingchen Zhang、Xuan Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1562442

  日期：——

  Abstract Systematic studies of the coupling of benzylic with aryl halides are presented. The optimized reaction conditions for electron-deficient­ aryl halides cannot be applied to the electron-rich or neutral counterparts, and vice versa. The excellent functional group tolerance and broad substrate scope may enable the current work to be useful for the construction of diaryl methane products. Systematic

  摘要 提出了苄基与芳基卤化物偶联的系统研究。缺电子的芳基卤化物的最佳反应条件不能应用于富电子或中性的对应物，反之亦然。出色的官能团耐受性和广泛的底物范围可以使当前的工作对构建二芳基甲烷产品有用。 提出了苄基与芳基卤化物偶联的系统研究。缺电子的芳基卤化物的最佳反应条件不能应用于富电子或中性的对应物，反之亦然。出色的官能团耐受性和广泛的底物范围可以使当前的工作对构建二芳基甲烷产品有用。
• Feedstocks to Pharmacophores: Cu-Catalyzed Oxidative Arylation of Inexpensive Alkylarenes Enabling Direct Access to Diarylalkanes
  作者：Aristidis Vasilopoulos、Susan L. Zultanski、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.7b03387

  日期：2017.6.14

  A Cu-catalyzed method has been identified for selective oxidative arylation of benzylic C-H bonds with arylboronic esters. The resulting 1,1-diarylalkanes are accessed directly from inexpensive alkylarenes containing primary and secondary benzylic C-H bonds, such as toluene or ethylbenzene. All catalyst components are commercially available at low cost, and the arylboronic esters are either commercially

  已经确定了一种 Cu 催化的方法，用于苄基 CH 键与芳基硼酸酯的选择性氧化芳基化。所得的 1,1-二芳基烷烃可直接从含有伯和仲苄基 CH 键的廉价烷基芳烃（如甲苯或乙苯）中获得。所有催化剂组分均可以低成本商购获得，并且芳基硼酸酯可商购获得或容易从商购硼酸获得。强调了这些方法在药物化学应用中的潜在效用。
• Cation−π Interactions in the Benzylic Arylation of Toluenes with Bimetallic Catalysts
  作者：Sheng-Chun Sha、Sergei Tcyrulnikov、Minyan Li、Bowen Hu、Yue Fu、Marisa C. Kozlowski、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/jacs.8b05143

  日期：2018.10.3

  A method to directly arylate toluene derivatives with aryl bromides to generate diarylmethanes, which are important building blocks in drug discovery, is described. In this method, KN(SiMe3)2 in combination with a (NIXANTPHOS)Pd catalyst accomplished the deprotonative activation of toluene derivatives to permit cross-coupling with aryl bromides. Good to excellent yields are obtained with a range of

  描述了一种用芳基溴直接芳基化甲苯衍生物生成二芳基甲烷的方法，二芳基甲烷是药物发现的重要组成部分。在此方法中，KN(SiMe3)2 与 (NIXANTPHOS)Pd 催化剂结合实现了甲苯衍生物的去质子活化，以允许与芳基溴交叉偶联。使用一系列富电子至中性芳基溴化物可获得良好至优异的产率。富电子和缺电子的甲苯衍生物都具有良好的耐受性，甚至2-氯甲苯也表现良好，为引入额外的官能化提供了平台。这一发现取决于使用主族金属通过阳离子-π相互作用来激活甲苯去质子化，该相互作用由双金属 K(NIXANTPHOS)Pd 组件保证。机理和计算研究支持通过 K+-阳离子-π 相互作用对甲苯衍生物进行酸化，这可能与其他新反应系统的开发相关。
• Nickel(0)-Catalyzed Hydroarylation of Styrenes and 1,3-Dienes with Organoboron Compounds
  作者：Li-Jun Xiao、Lei Cheng、Wei-Min Feng、Mao-Lin Li、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201710735

  日期：2018.1.8

  Ni‐catalyzed hydroarylation of styrenes and 1,3‐dienes with organoboron compounds has been developed. The reaction offers a highly selective approach to diarylalkanes and allylarenes under redox‐neutral conditions. In this hydroarylation reaction, a new strategy that uses the proton of methanol to generate the active catalyst species Ni−H was developed. The Ni‐catalyzed hydroarylation, combined with

  已经开发了一种镍催化的苯乙烯和1,3-二烯与有机硼化合物的加氢芳基化反应。该反应在氧化还原中性条件下提供了对二芳基烷烃和烯丙基芳烃的高度选择性方法。在该氢芳基化反应中，开发了一种使用甲醇质子生成活性催化剂物种Ni-H的新策略。Ni催化的氢芳基化结合Ir催化的CH硼酸酯化，可以非常有效且直接地获得视黄酸受体激动剂。