5-chloro-2-(4-chlorophenyl)benzothiazole | 17485-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-chloro-2-(4-chlorophenyl)benzothiazole
• 英文别名: 5-chloro-2-(4-chlorophenyl)benzo[d]thiazole；6-chloro-2-(4-chlorophenyl)benzothiazole；5-Chloro-2-(4-chlorophenyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 17485-33-5
• 化学式: C₁₃H₇Cl₂NS
• 分子量: 280.177
• InChiKey: IRGUMGDHDCVZSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-N-甲基-N-苯基苯甲酰胺 在 劳森试剂 、 四溴化碳 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 5-chloro-2-(4-chlorophenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  使用四溴甲烷作为卤素键供体催化剂高效合成苯并噻唑。

  摘要：

  已经开发出一种有效且温和的方案，用于使用CBr 4作为催化剂在无溶剂和无金属条件下合成2-取代的苯并噻唑。该过程涉及通过在硫代酰胺的硫原子和CBr 4分子的溴原子之间形成卤素键来活化硫代酰胺。通过一些对照实验，光谱分析和密度泛函理论（DFT）证明了N-甲基硫代酰胺和四溴甲烷之间存在卤素键相互作用。该方法对于2-烷基和2-芳基取代的苯并噻唑的合成具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/c9ob02125f

文献信息

• ZnO-NPs catalyzed condensation of 2-aminothiophenol and aryl/alkyl nitriles: Efficient green synthesis of 2-substituted benzothiazoles
  作者：Kiran D. Dhawale、Ajit P. Ingale、Sandeep V. Shinde、Nitin M. Thorat、Limbraj R. Patil

  DOI：10.1080/00397911.2021.1894577

  日期：——

  Abstract The synthesis of 2-substituted benzothiazoles has been described using ZnO-nanoparticles as a catalyst. The condensation of 2-aminothiophenol and aryl/alkyl nitriles resulted in the formation of various 2-substituted benzothiazoles under solvent-free reaction conditions. The library of 2-substituted benzothiazoles has been synthesized in good to excellent yield. The reaction has shown a wide

  摘要 已经描述了使用ZnO纳米颗粒作为催化剂来合成2-取代的苯并噻唑。2-氨基硫酚和芳基/烷基腈的缩合导致在无溶剂反应条件下形成各种2-取代的苯并噻唑。已经以良好至优异的产率合成了2-取代的苯并噻唑的文库。对于不同取代的2-氨基硫酚和腈，该反应均显示出广泛的官能团相容性。该方案具有许多优点，例如更快的反应速率，温和的反应条件，各种官能团的相容性，优异的产率，无溶剂的反应条件，易于回收的材料以及优异的催化剂可回收性等。该协议的各种优点使其更可行，更经济，
• Ultrasound-assisted efficient and green synthesis of 2-substituted benzothiazoles under solvent-free condition using recyclable sulfated tungstate
  作者：Ashok S. Pise、Ajit P. Ingale、Navnath R. Dalvi

  DOI：10.1080/00397911.2021.1986842

  日期：2021.12.2

  tungstate catalyzed an efficient and ecofriendly protocol has been described for the synthesis of 2-substituted benzothiazoles. The corresponding benzothiazoles were obtained using a condensation reaction of 2-aminothiophenol with various aldehydes under ultrasound irradiation at room temperature. Various functional groups on the 2-aminothiophenol as well as on the aldehydes were tolerated to provide

  摘要 硫酸化钨酸盐催化了一种高效且环保的协议，用于合成 2-取代苯并噻唑。相应的苯并噻唑是在室温下在超声照射下使用 2-氨基苯硫酚与各种醛的缩合反应获得的。2-氨基苯硫酚和醛上的各种官能团都可以耐受，以优异的产率提供2-取代的苯并噻唑衍生物。该协议的优点是反应速度快、无溶剂或反应条件温和、官能团兼容性广、收率高、后处理简单、催化剂可回收性好。这些优势使该过程更加可行、更具成本效益且对环境无害。
• Structure-property correlation of halogen substituted benzothiazole crystals
  作者：Nipun P. Thekkeppat、Labhini Singla、Srinu Tothadi、Priyadip Das、Angshuman Roy Choudhury、Soumyajit Ghosh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130765

  日期：2021.11

  We have synthesized 3 benzothiazole crystals (1–3) based on existing knowledge of combining flexibility and optical properties towards achieving applications for flexible optoelectronics. However, one crystal was found to be elastically bendable and was found to comply necessary packing features for elasticity. Other two crystals do not obey packing features for elasticity hence they are brittle in

  我们已经合成了 3 种苯并噻唑晶体 ( 1-3 )，基于现有知识，将柔韧性和光学特性相结合，以实现柔性光电子学的应用。然而，发现一种晶体是可弹性弯曲的，并且符合弹性所需的填充特征。其他两种晶体不服从弹性的堆积特征，因此它们本质上是脆的。此外，Hirshfeld 分析表明，与其他晶体相比，弹性晶体1具有更多的弱和色散相互作用。这些相互作用有助于产生弹性。此外，发现晶体1-3在特定激发波长下也发出荧光。因此，在这些晶体中，特别是晶体1被认为是柔性光电子学更有前途的候选者。
• Synthesis of benzothiazoles using fluorescein as an efficient photocatalyst under visible light
  作者：Wuji Sun、Haodong Chen、Kaixuan Wang、Xueyao Wang、Mayan Lei、Chunyan Liu、Qidi Zhong

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111693

  日期：2021.6

  This work reports a novel and efficient method for the synthesis of benzothiazoles using 2-aminothiophenol derivatives in conjunction with aromatic aldehyde as starting materials via visible-light-induced condensation cyclization. Utilizing fluorescein as the photocatalyst and blue LED lamp as the light source, the reaction proceeds in the presence of a molecular oxygen atmosphere without the need

  这项工作报告了一种使用 2-氨基苯硫酚衍生物与芳香醛作为起始材料，通过可见光诱导的缩合环化合成苯并噻唑的新型有效方法。利用荧光素作为光催化剂，蓝色LED灯作为光源，反应在分子氧气氛中进行，不需要金属催化剂或额外的氧化剂。值得注意的是，该方法对底物具有良好的耐受性，并且各种 2-氨基苯硫酚衍生物和芳香醛都能够以高产率生产相应的苯并噻唑。
• Urea nitrate–catalyzed <scp>C‐N</scp> and <scp>C‐S</scp> bond formation: A mechanochemical approach for <scp>5‐chloro</scp> ‐2‐arylbenzo <i>[d]</i> thiazole derivatives
  作者：Ayushi Sethiya、Nusrat Sahiba、Jay Soni、Shikha Agarwal

  DOI：10.1002/jhet.4224

  日期：2021.3

  A series of substituted 5‐chloro‐2‐arylbenzo[d]thiazoles were synthesized using 4‐chloro‐2‐aminothiophenol and aromatic aldehydes in the presence of urea nitrate as a catalyst using the mechanochemical grindstone technique. This protocol was effectively carried out under metal‐free conditions at room temperature, and the desired products were obtained in high to excellent yields in short reaction time

  使用4-氯-2-氨基苯硫酚和芳香醛在硝酸尿素作为催化剂的情况下，使用机械化学砂轮技术合成了一系列取代的5-氯-2-芳基苯并[d]噻唑。该方案有效地在室温下在无金属条件下进行，并且可以在较短的反应时间（30-60 s）内以高收率或优异的收率获得所需的产物。所有合成的衍生物的结构通过光谱表征证实。设计的方案具有多个优点，例如环保，无溶剂，高收率，易于后处理和催化剂的可回收性。催化剂可重复使用至少四次，而活性没有明显损失。已经证明了一系列衍生物具有良好的官能团耐受性。