5-[2-(4-chlorophenyl)-1-hydroxyethylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 1035695-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[2-(4-chlorophenyl)-1-hydroxyethylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-(2-(4-Chlorophenyl)-1-hydroxyethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1035695-08-9
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO₅
• 分子量: 296.707
• InChiKey: YOQYCTLQEKYFNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(4-chlorophenyl)-1-hydroxyethylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give 61 g of the title compound as an orange oil的产率得到4-(4-氯苯基)-3-氧代丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  HETEROARYLS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了式IA-i-a或IB-i-a及其子集的化合物:其中Z、HY、R1、R2、R3、G1、W、n和A及其子集如说明书所述。这些化合物是PI3K的抑制剂，因此可用于治疗增殖、炎症或心血管疾病。

  公开号：

  US20120172345A1
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-[2-(4-chlorophenyl)-1-hydroxyethylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  A Pyrazole to Furan Rearrangement. Thermolysis of 5-Azido-4-formylpyrazoles

  摘要：

  5-Azido-3-benzyl-4-formyl-1-phenylpyrazoles 1a-c extrude dinitrogen upon heating in toluene to give the corresponding nitrenes, which immediately rearrange via a new ring-opening ring-closure reaction to produce an equimolar mixture of 4-cyano-2-phenyl-3-phenylazofurans 2a-c and 3-benzyl-4-cyano-1-phenylpyrazoles 3a-c. The formation of the 4-cyano-2-phenyl-3-phenylazofurans 2a-c is the first example in the pyrazole series of a nitrene rearrangement, in which the parent heterocyclic system of the product differs from that of the starting material. The isolation of equimolar amounts of the two products points to the fact that their formation occurs by two mechanistically interconnected pathways, between which the exchange of a redox equivalent takes place. Evidence for the existence of two mechanistically interlinked pathways is presented, and the insight into the stoechiometry of the reaction is taken advantage of to optimize the reaction with respect to either of the two products 2 or 3. Thus, it is demonstrated how one can bias the two pathways using external reagents, thereby changing the product distribution ratio 2:3 from 1:1 in the unbiased case, to 1:4 in one direction, and to better than 20:1 in the other direction.

  DOI：

  10.1021/jo9822075

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITING WIP1, PRODRUGS AND COMPOSITIONS THEREOF, AND RELATED METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR INHIBER WIP1, PROMÉDICAMENTS ET COMPOSITIONS DE CEUX-CI, ET PROCÉDÉS APPARENTÉS
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2009029844A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The invention provides compounds useful in inhibiting the activity of a Wip1 protein in a cell as well as prodrugs thereof, related methods of use and compositions which include the aforesaid compounds and prodrugs thereof. The compounds comprise a ring structure having at least five functional groups bonded thereto, wherein each functional group is bonded to a different ring atom, and wherein the at least five functional groups comprise: (a) first (R1) and second (R3) moieties each comprising a phosphate group wherein these first and second moieties are separated by at least one ring atom; (b) first (R2) and second (R4) hydrophobic groups, wherein the first and second hydrophobic groups are separated by at least one ring atom, and wherein the first hydrophobic group is bonded to a ring atom located between the ring atoms to which the first (R1) and second (R2) moieties are bonded; and an amide or carboxylic acid (R5).

  该发明提供了一种在细胞中抑制Wip1蛋白活性的化合物，以及相关的前药、使用方法和包括上述化合物和前药的组合物。这些化合物包括至少有五个功能基团键合在一起的环结构，其中每个功能基团都与不同的环原子结合，至少五个功能基团包括：（a）第一（R1）和第二（R3）基团，每个基团包括一个磷酸基团，其中这些第一和第二基团至少被一个环原子分开；（b）第一（R2）和第二（R4）疏水基团，其中第一和第二疏水基团被至少一个环原子分开，并且第一疏水基团与位于第一（R1）和第二（R2）基团所键合的环原子之间的一个环原子结合；以及酰胺或羧酸（R5）。
• Enantioselective Carbene Cascade: An Effective Approach to Cyclopentadienes and Applications in Diels-Alder Reactions
  作者：Xiangbo Wang、Yunfei Zhou、Lihua Qiu、Ruwei Yao、Yang Zheng、Cheng Zhang、Xiaoguang Bao、Xinfang Xu

  DOI：10.1002/adsc.201501106

  日期：2016.5.19

  An asymmetric carbene cascade reaction, which proceeds through carbene/alkyne metathesis and formal (3+2) cycloaddition and converts alkynyl‐tethered enol diazoacetates to chiral bicyclic cyclopentadienes, is presented; and no catalytic asymmetric version of these carbene cascade transformations has been disclosed so far. The proton signals of the cyclopropene intermediates are observed in the mechanism

  提出了一种不对称卡宾级联反应，该反应通过卡宾/炔烃复分解和形式（3 + 2）环加成反应进行，并将炔基连接的烯醇重氮乙酸酯转化为手性双环环戊二烯。并且迄今尚未公开这些卡宾级联转化的催化不对称形式。在机理研究中观察到了环丙烯中间体的质子信号，清楚地表明了反应途径。此外，这些产物通过Diels-Alder反应被拦截，从而以高收率和对映选择性提供桥连的多环结构。
• Expanded Structure–Activity Studies of Lipoxazolidinone Antibiotics
  作者：Kaylib R. Robinson、Jonathan J. Mills、Joshua G. Pierce

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00015

  日期：2019.3.14

  class of molecules to Gram-negative pathogens. With these analogs, we explored the effect of varying the substitution pattern around the aromatic ring, increasing the chain length between the oxazolidinone core and the aryl system, and how altering the position of more polar functional groups affected the antimicrobial activity. Finally, we utilized a TolC knockout strain of E. coli to demonstrate that

  已发现含有不常见的4-恶唑烷酮核心的海洋天然产物lipoxazolidinone系列具有对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）的有效抗菌活性。在本文中，我们通过制备脂环唑烷酮的选定芳基衍生物并进一步评估将此类分子的活性扩展至革兰氏阴性病原体的潜力，扩大了我们先前的合成努力。使用这些类似物，我们探索了改变芳环周围的取代方式，增加恶唑烷酮核心与芳基系统之间的链长以及改变极性更大的官能团的位置如何影响抗菌活性的影响。最后，我们利用了大肠杆菌的TolC基因敲除菌株证明我们的化合物在革兰氏阴性病原体中外排，并且这些敲除物中的活性得以恢复。这些结果一起提供的4-恶唑烷酮类似物的进一步发展的附加数据5，20，和21用于传染病的治疗。
• 一种手性β-氨基酸的手性合成方法及医药中 间体的合成方法
  申请人：苏州爱玛特生物科技有限公司

  公开号：CN107501112B

  公开（公告）日：2019-06-11

  本发明涉及一种手性β‑氨基酸的手性合成方法，其包括如下步骤：在碱的作用下，式（Ⅱ）化合物与酰基化试剂反应制得酸酐中间体反应液；向所述的酸酐中间体反应液中加入米氏酸，反应生成式（Ⅲ）化合物；将所述的式（Ⅲ）化合物与式（Ⅳ）化合物反应生成式（Ⅴ）化合物；所述的式（Ⅴ）化合物经还原生成式（Ⅵ）化合物；所述的式（Ⅵ）化合物经酸性水解生成式（Ⅰ）化合物所示的手性β‑氨基酸。本发明具有合成方便、成本低、工艺简单的优点，较现已经公布的制备方法更适于工业化生产。
• Heteroaryls and uses thereof
  申请人：Freeze Brian S.

  公开号：US08796268B2

  公开（公告）日：2014-08-05

  This invention provides compounds of formula IA-i-a or IB-i-a and subsets thereof: wherein Z, HY, R1, R2, R3, G1, W, n, and A and subsets thereof are as described in the specification. The compounds are inhibitors of PI3K and are thus useful for treating proliferative, inflammatory, or cardiovascular disorders.

  本发明提供了公式IA-i-a或IB-i-a及其子集的化合物：其中Z，HY，R1，R2，R3，G1，W，n和A以及其子集如规范中所述。这些化合物是PI3K的抑制剂，因此可用于治疗增殖性，炎症性或心血管疾病。