4-chloro-α-fluorobenzeneacetic acid | 74590-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-α-fluorobenzeneacetic acid
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-2-fluoroacetic acid；2-fluoro-2-(4-chlorophenyl)acetic acid；p-chlorophenylfluoroacetic acid
• CAS: 74590-69-5
• 化学式: C₈H₆ClFO₂
• 分子量: 188.586
• InChiKey: RLCNEBPZNGMKMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  303.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应存于干燥密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-α-fluorobenzeneacetic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4-Chloro-phenyl)-fluoro-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  未保护的氟 18 标记的 α-叔酰胺的锌介导放射合成

  摘要：

  描述了未受保护的 α-叔卤代酰胺的高产率放射性氟化。该方法为放射化学家将氟 18 安装到空间保护环境中进行正电子发射断层扫描成像提供了一种新策略。利用初步的机理研究开发了一种新型的N-磺酰氧基酰胺的 C−H 放射性氟化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202316365
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到4-chloro-α-fluorobenzeneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  具有溶剂依赖性选择性开关的电荷转移复合物诱导的苄基氟化

  摘要：

  我们提出了一种由 Selectfluor 和 4-(二甲氨基) 吡啶之间的电荷转移复合物诱导的苯乙酸衍生物氟化的不同策略。对条件的全面调查揭示了溶剂对反应结果的关键作用。在水的存在下，通过单电子氧化的脱羧氟化反应占主导地位。非水条件导致干净地形成α-氟-α-芳基羧酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02050

文献信息

• Semirational Design of Fluoroacetate Dehalogenase RPA1163 for Kinetic Resolution of α-Fluorocarboxylic Acids on a Gram Scale
  作者：Hongxia Zhang、Shaixiao Tian、Yue Yue、Min Li、Wei Tong、Guangyu Xu、Bo Chen、Ming Ma、Yanwei Li、Jian-bo Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b04804

  日期：2020.3.6

  performance in the reactions of these substrates, while in silico calculations shed light on the origin of these improvements. Finally, 10 α-fluorocarboxylic acids and 10 α-hydroxycarboxylic acids were prepared on a gram scale via kinetic resolution enabled by WT, W185T, or W185N. This work expands the biocatalytic toolbox and allows a deep insight into the fluoroacetate dehalogenase catalyzed C–F cleavage

  在此，通过外消旋α-氟代羧酸的动力学拆分，探索了氟乙酸盐脱卤酶RPA1163的合成用途，用于生产对映体纯的（R）-α-氟代羧酸和（R）-α-羟基代羧酸。尽管野生型（WT）RPA1163显示出高的热稳定性和相当宽的底物范围，但仍然存在许多有趣但接受程度不高或中等的底物。为了解决该问题并发展规模化生产，采用了计算机模拟和半理性诱变。残基W185被设计用于丙氨酸，丝氨酸，苏氨酸或天冬酰胺。两种最佳的突变体W185N和W185T在这些底物的反应中表现出显着改善的性能，而在计算机上计算结果揭示了这些改进的起源。最后，通过WT，W185T或W185N实现的动力学拆分，以克为单位制备了10种α-氟代羧酸和10种α-羟基羧酸。这项工作扩展了生物催化工具箱，并允许深入了解氟乙酸盐脱卤酶催化的CF裂解机理。
• Synthesis of .alpha.-fluorocarbonyl compounds
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04215044A1

  公开（公告）日：1980-07-29

  Process for preparing an organic compound of the formula R.sup.2 R.sup.2 CFC(O)R.sup.3, which process comprises contacting and reacting in a reaction mixture which includes an inert solvent, at a temperature of -40.degree. C. to -100.degree. C., ROF and ##STR1## R is polyfluoroperhaloalkyl of 1-6 carbon atoms or FOCF.sub.2 ; R.sup.1 is hydrocarbyl of 1-6 carbon atoms; each R.sup.2 is selected from H, alkyl of 1-17 carbon atoms, cycloalkyl of 3-6 carbon atoms, aryl, heteroaryl and such alkyl, cycloalkyl, aryl and heteroaryl substituted by halogen or alkoxy of 1-6 carbon atoms; R.sup.3 is selected from H, alkyl and haloalkyl of 1-16 carbon atoms, cycloalkyl of 3-10 carbon atoms, aryl and haloaryl, OSi(R.sup.1).sub.3, OH, NH.sub.2, alkoxy of 1-6 carbon atoms, aryloxy, NHR.sup.1 and NR.sup.1.sub.2 wherein R.sup.1 is alkyl of 1-6 carbon atoms, N-arylamino and nitrogen or sulfur heterocyclic of 4-5 carbon atoms; R.sup.3 and one R.sup.2 taken together is a diradical which with the C.dbd.C group is carbocyclic, heterocyclic or haloheterocyclic, and recovering from the reaction mixture the compound of the formula R.sup.2 R.sup.2 CFC(O)R.sup.3.

  制备具有化学式R.sup.2 R.sup.2 CFC(O)R.sup.3的有机化合物的过程包括在一个惰性溶剂中的反应混合物中，将ROF和##STR1##在温度为-40°C至-100°C下接触和反应；其中R是1-6个碳原子的多氟聚卤烷基或FOCF.sub.2；R.sup.1是1-6个碳原子的烃基；每个R.sup.2从H，1-17个碳原子的烷基，3-6个碳原子的环烷基，芳香族，杂环芳基中选择，以及这些烷基、环烷基、芳基和杂环芳基被卤素或1-6个碳原子的烷氧基取代；R.sup.3从H，1-16个碳原子的烷基和卤代烷基，3-10个碳原子的环烷基，芳香族和卤代芳香族，OSi(R.sup.1).sub.3，OH，NH.sub.2，1-6个碳原子的烷氧基，芳氧基，NHR.sup.1和NR.sup.1.sub.2中选择，其中R.sup.1是1-6个碳原子的烷基，N-芳基氨基和4-5个碳原子的氮或硫杂环；R.sup.3和一个R.sup.2共同形成一个与C.dbd.C基团为碳环、杂环或卤杂环的二自由基，从反应混合物中回收具有化学式R.sup.2 R.sup.2 CFC(O)R.sup.3的化合物。
• ORGANIC ELECTRONIC COMPONENT HAVING A CHARGE CARRIER GENERATION LAYER AND THE USE OF A ZINC COMPLEX AS A P-TYPE DOPANT IN CHARGE CARRIER GENERATION LAYERS
  申请人：OSRAM OLED GmbH

  公开号：US20180277778A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  The invention relates to an organic electronic component ( 100 ) comprising at least one charge generation layer ( 5 ) which has an organically p-doped region ( 5 a ) that contains a zinc complex as a p-dopant, said zinc complex in turn containing at least one ligand L of the following structure: formula (I) wherein R1 and R2 can be oxygen, sulphur, selenium, NH or NR4 independently from one another, wherein R4 is selected from the group containing alkyl or aryl and which can be bonded to R3; and wherein R3 is selected from the group containing alkyl, long-chain alkyl, cycloalkyl, halogen alkyl, at least partially halogenated long-chain alkyl, halogen cycloalkyl, aryl, arylene, halogen aryl, heteroaryl, heteroarylene, heterocyclic alkylene, heterocycloalkyl, halogen heteroaryl, alkenyl, halogen alkenyl, alkynyl, halogen alkynyl, ketoaryl, halogen ketoaryl, ketoheteroaryl, ketoalkyl, halogen ketoalkyl, ketoalkenyl, halogen ketoalkenyl, halogen alkyl aryl, and halogen alkyl heteroaryl, wherein, for suitable groups, one or a number of non-adjacent CH2 groups can be replaced by —O—, —S—, —NH—, —NR ∘∘∘ —, —SiR ∘ R ∘∘ —, —CO—, —COO—, —COR ∘ OR ∘∘ —, —OCO—, —OCO—O—, —SO2-, —S—CO—, —CO—S—, —O—CS—, —CS—O—, —CY1=CY2 or —C≡C— independently from one another, and in such a way that O and/or S atoms are not directly bonded to one another, and are replaced optionally with aryl- or heteroaryl preferably containing between 1 and 30 C atoms (terminal CH3 groups are understood to be CH2 groups in the sense of CH2-H). The invention further relates to the use of a zinc complex as a p-dopant in charge generation layers.

  本发明涉及一种有机电子元件（100），包括至少一个具有有机p-掺杂区域（5a）的电荷生成层（5），该区域含有锌络合物作为p-掺杂剂，所述锌络合物又包含至少一个具有以下结构的配体L：式（I），其中R1和R2可以分别独立地为氧、硫、硒、NH或NR4，其中R4选自含有烷基或芳基的基团，可以与R3结合；R3选自含有烷基、长链烷基、环烷基、卤代烷基、至少部分卤代长链烷基、卤代环烷基、芳基、芳烯基、卤代芳基、杂环芳基、杂环芳烯基、杂环烷基、卤代杂环芳基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基、酮基芳基、卤代酮基芳基、酮基杂环芳基、酮基烷基、卤代酮基烷基、酮基烯基、卤代酮基烯基、卤代烷基芳基和卤代烷基杂环芳基的基团，对于适当的基团，一个或多个非相邻的CH2基团可以被—O—、—S—、—NH—、—NR∘∘∘—、—SiR∘R∘∘—、—CO—、—COO—、—COR∘OR∘∘—、—OCO—、—OCO—O—、—SO2-、—S—CO—、—CO—S—、—O—CS—、—CS—O—、—CY1=CY2或—C≡C—中的一个或多个代替，且使O和/或S原子不直接结合，可选地用含有1至30个C原子的芳基或杂环芳基替换（末端CH3基团在 -H的意义上被理解为 基团）。该发明还涉及在电荷生成层中使用锌络合物作为p-掺杂剂。
• Organic electronic component having a charge carrier generation layer and the use of a zinc complex as a P-type dopant in charge carrier generation layers
  申请人：OSRAM OLED GmbH

  公开号：US10581001B2

  公开（公告）日：2020-03-03

  The invention relates to an organic electronic component (100) comprising at least one charge generation layer (5) which has an organically p-doped region (5a) that contains a zinc complex as a p-dopant, said zinc complex in turn containing at least one ligand L of the following structure: formula (I) wherein R1 and R2 can be oxygen, sulphur, selenium, NH or NR4 independently from one another, wherein R4 is selected from the group containing alkyl or aryl and which can be bonded to R3; and wherein R3 is selected from the group containing alkyl, long-chain alkyl, cycloalkyl, halogen alkyl, at least partially halogenated long-chain alkyl, halogen cycloalkyl, aryl, arylene, halogen aryl, heteroaryl, heteroarylene, heterocyclic alkylene, heterocycloalkyl, halogen heteroaryl, alkenyl, halogen alkenyl, alkynyl, halogen alkynyl, ketoaryl, halogen ketoaryl, ketoheteroaryl, ketoalkyl, halogen ketoalkyl, ketoalkenyl, halogen ketoalkenyl, halogen alkyl aryl, and halogen alkyl heteroaryl, wherein, for suitable groups, one or a number of non-adjacent CH2 groups can be replaced by —O—, —S—, —NH—, —NR∘∘∘—, —SiR∘R∘∘—, —CO—, —COO—, —COR∘OR∘∘—, —OCO—, —OCO—O—, —SO2-, —S—CO—, —CO—S—, —O—CS—, —CS—O—, —CY1=CY2 or —C≡C— independently from one another, and in such a way that O and/or S atoms are not directly bonded to one another, and are replaced optionally with aryl- or heteroaryl preferably containing between 1 and 30 C atoms (terminal CH3 groups are understood to be CH2 groups in the sense of CH2-H). The invention further relates to the use of a zinc complex as a p-dopant in charge generation layers.

  本发明涉及一种有机电子元件（100），该元件包含至少一个电荷发生层（5），该电荷发生层具有一个有机 p 掺杂区（5a），该有机 p 掺杂区包含作为 p 掺杂剂的锌络合物，所述锌络合物又包含至少一个具有以下结构的配体 L：式（I） 其中 R1 和 R2 可以是相互独立的氧、硫、硒、NH 或 NR4，其中 R4 选自含烷基或芳基的基团，并可与 R3 键合；其中 R3 选自包含烷基、长链烷基、环烷基、卤代烷基、至少部分卤代的长链烷基、卤代环烷基、芳基、芳烯基、卤代芳基、杂芳基、杂芳烯基、杂环烷基、杂环烷基、卤代杂芳基、卤代杂芳烯基、卤代杂芳烯基、卤代杂环烷基卤代杂芳基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基、酮芳基、卤代酮芳基、酮异芳基、酮烷基、卤代酮烷基、酮烯基、卤代酮烯基、卤代烷基芳基和卤代烷基杂芳基，其中，对于合适的基团来说一个或多个不相邻的 CH2 基团可被-O-、-S-、-NH-、-NR∘∘∘-、-SiR∘R∘∘-、-CO-、-COO-、-COR∘OR∘∘-、-OCO-、-OCO-、-OCO-O-、-S-CO-、-SCO-S-、-O-CS-、-CS-O-取代、-CY1=CY2或-C≡C-彼此独立，且 O 原子和/或 S 原子不直接相互键合，并可选地被优选含有 1 至 30 个 C 原子的芳基或杂芳基取代（末端 CH3 基团应理解为 -H 意义上的 基团）。本发明还涉及在电荷发生层中使用锌络合物作为 p 掺杂剂。
• Nucleophilic fluorine substitution reaction of α-carbonyl benzyl bromide, phenylthiofluoroalkyl bromide, and 2-bromo-2-phenoxyacetonitrile
  作者：Satoshi Mizuta、Tomoko Yamaguchi、Takeshi Ishikawa

  DOI：10.1039/d4ra03085k

  日期：——

  We herein describe a new method for nucleophilic fluorine substitution of alkylbromides using Et3N·3HF. The process is characterized by a broad substrate scope, good functional-group compatibility, and mild conditions and provides a variety of alkylfluorides including tertiary alkylfluorides that are versatile and structurally attractive.

  我们在此描述了一种使用 Et 3 N·3HF 亲核氟取代烷基溴的新方法。该工艺具有底物范围广、官能团相容性好、条件温和等特点，可提供多种烷基氟化物，包括叔烷基氟化物，用途广泛且结构有吸引力。