2-羟基-3-氯-5-溴吡嗪 | 21943-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-羟基-3-氯-5-溴吡嗪
• 英文名称: 5-bromo-3-chloropyrazin-2-one
• 英文别名: 5-Bromo-3-chloropyrazin-2(1H)-one；5-bromo-3-chloro-1H-pyrazin-2-one
• CAS: 21943-17-9
• 化学式: C₄H₂BrClN₂O
• 分子量: 209.43
• InChiKey: AUPTWKVUAKJWMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 2-羟基-3-氯-5-溴吡嗪 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到5-bromo-3-(piperidin-1-yl)-1H-pyrazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of 2(1H)-pyrazinones as inhibitors of protein kinases

  摘要：

  Kinase enzymes play a key role in the development and progression of cancer. Inhibitors of deregulated kinases are effective small molecule anticancer drugs. The 2(1H)-pyrazinone heterocycle is a previously unexploited motif that can fulfil the structural requirements for ATP-competitive inhibition of kinases. Rapid solution-phase syntheses of novel 3,5- and 3,6-disubstituted-2(1H)-pyrazinones were developed through selective, sequential substitution of 2,5-dihalo-3-benzyloxypyrazine and 3,5-dihalo-2(1H)-pyrazinone intermediates. Palladium-catalysed cross-couplings and SNAr reactions were used to introduce substituents chosen on the basis of the calculated physicochemical properties of the target pyrazinones. Representative compounds demonstrated good solubility, kinase inhibitory activity and antiproliferative activity in human tumour cells, confirming the suitability of this chemical class as a kinase-focused library. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.039
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3-氯吡嗪-2-胺 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以42%的产率得到2-羟基-3-氯-5-溴吡嗪
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE COMPOUNDS AS ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS INDOLIQUES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES

  摘要：

  本文提供了一种公式（V）的化合物，它们与雄激素受体（AR）的BF3结合，可以调节AR以治疗肯尼迪病。

  公开号：

  WO2022020342A1

文献信息

• [EN] HETEROARYL SUBSTITUTED SPIROPIPERIDINYL DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SPIROPIPÉRIDINYLE SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE ET LEURS UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2022034529A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; (I) wherein R1 R2, R4 and X1 are defeined herein, a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了化合物(I)或其药用可接受盐；(I)中R1、R2、R4和X1的定义见本文，本发明化合物的制备方法以及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合和药物组合物。