N-(4-methyl-benzenesulfonyl)-benzamidine | 4115-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methyl-benzenesulfonyl)-benzamidine
• 英文别名: N-tosylbenzamidine；N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]benzenecarboximidamide；N-(tosyl)benzenecarboximidamide；N-(toluene-4-sulfonyl)-benzamidine；N-(Toluol-4-sulfonyl)-benzamidin；N'-(4-methylphenyl)sulfonylbenzenecarboximidamide
• CAS: 4115-16-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 274.343
• InChiKey: DHPNSBYDAZHMIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147.0-147.5 °C
• 沸点：
  413.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methyl-benzenesulfonyl)-benzamidine 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以2.46 g的产率得到N-chloro-N'-tosylbenzamidine
  参考文献：
  名称：

  Rossi, Elisabetta; Stradi, Riccardo, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 7/8, p. 299 - 308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 、 氨 作用下， 生成 N-(4-methyl-benzenesulfonyl)-benzamidine
  参考文献：
  名称：

  27. 一些对甲苯磺酰胺N-取代衍生物的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480000110

文献信息

• Direct Transformation of Terminal Alkynes into Amidines by a Silver-Catalyzed Four-Component Reaction
  作者：Binbin Liu、Yongquan Ning、Matteo Virelli、Giuseppe Zanoni、Edward A. Anderson、Xihe Bi

  DOI：10.1021/jacs.8b11039

  日期：2019.1.30

  An unprecedented conversion of terminal alkynes into N-sulfonimidamides (amidines) is reported by a silver-catalyzed, one-pot, four-component reaction with TMSN3, sodium sulfinate, and sulfonyl azide. The reaction scope includes both aromatic and aliphatic alkynes. A possible cascade reaction mechanism, consisting of alkyne hydroazidation, sulfonyl radical addition, 1,3-dipolar cycloaddition by TMSN3

  据报道，通过与 TMSN3、亚磺酸钠和磺酰叠氮化物的银催化、一锅法、四组分反应，末端炔烃前所未有地转化为 N-磺酰亚胺酰胺（脒）。反应范围包括芳香族和脂肪族炔烃。提出了一种可能的级联反应机制，包括炔烃氢叠氮化、磺酰基加成、TMSN3 的 1,3-偶极环加成和逆向 1,3-偶极环加成。发现 TMSN3 在反应的每个步骤中都发挥着重要作用。
• Guanidine Synthesis: Use of Amidines as Guanylating Agents
  作者：Mattijs Baeten、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/adsc.201501146

  日期：2016.3.3

  hindered, oxidation‐sensitive and chiral amines. Examples for the synthesis of both acyclic and cyclic guanidines are provided. 2‐Propoxyphenyl iodide (2‐PrOPhI) by‐product, generated from the oxidant [N‐(p‐toluenesulfonyl)imino](2‐propoxyphenyl)iodinane (2‐PrOPhINTs), can be isolated in high yields making regeneration of the hypervalent iodine reagent possible. The utility and greenness of the synthetic

  据报道of可用于胍的串联或一锅合成。胍是通过将易得的稳定stable稳定氧化成碳二亚胺，然后与胺进行原位反应而获得的。该方案可以在绿色溶剂（碳酸二甲酯）中，在温和的反应条件下（30°C）执行。胺的范围很广，包括位阻胺，对氧化敏感的胺和手性胺。提供了合成无环和环状胍的实例。由氧化剂[ N-（p可以高产率地分离出[甲苯磺酰基]亚氨基]（2-丙氧基苯基）碘烷（2-PrOPhINTs），从而使高价碘试剂的再生成为可能。合成方法与最新技术相比，其实用性和绿色性通过抗高血压药物Pinacidil的新途径得以证明。新路线的过程质量强度（PMI）仅是经典路线的24％。
• Synthesis of polyfunctional imidazoles from vinyl azides and amidine along with NHBoc as a leaving group
  作者：Pai Tang、Di Ke、Jiaan Shao、Wenteng Chen、Yongping Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.008

  日期：2019.8

  An efficient method for the synthesis of polyfunctional imidazoles from vinyl azides and amidine has been developed. Starting from vinyl azide and amidine, this transformation proceeds without any additives and the obtained imidazoles can be decorated with ester functional group that is a promising site for further modification.

  已经开发了一种由乙烯基叠氮化物和im合成多官能咪唑的有效方法。从叠氮化乙烯和am开始，这种转化无需任何添加剂即可进行，并且所得的咪唑可以用酯官能团修饰，该酯官能团是进一步修饰的有希望的部位。
• N-haloamidines. VI. Reaction of n-chloro-n'-benzenesulfonylbenzamidines with enamines
  作者：E. Rossi、R. Stradi、A. Benedusi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86920-9

  日期：1987.1

  The reaction between N-chloro-N'-benzenesulfonylbenzamidines and ß,ß-disubstituted enamines affords N-(benzenesulfonyl)-N'- [(2-chloro-2-substituted-l-amino)-propyl]-benzamidines. When both ß-substi tuents are methyl groups the open chain adducts have been isolated and characterized; whereas, when one of the two substituents is a phenyl group, they have been characterized only by PMR because of the

  N-氯-N'-苯磺酰基苯甲m与ß，β-二取代的烯胺之间的反应得到N-（苯磺酰基）-N'-[（2-氯-2-取代-1-氨基）-丙基]-苯甲m。当两个β-取代基均是甲基时，已分离并鉴定了开链加合物。相反，当两个取代基之一是苯基时，由于容易环化成1-苯磺酰基-4，5-二氢咪唑，所以它们仅通过PMR来表征。
• Dubina, V. L.; Shebitchenko, L. N.; Pedan, V. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 691 - 696
  作者：Dubina, V. L.、Shebitchenko, L. N.、Pedan, V. P.、Yukhno, A. G.、Skripets, V. I.

  DOI：——

  日期：——