4-ethynyltetrahydro-2H-thiopyran | 1100509-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: 4-ethynyltetrahydro-2H-thiopyran
• 英文别名: 4-ethynylthiane
• CAS: 1100509-34-9
• 化学式: C₇H₁₀S
• 分子量: 126.222
• InChiKey: ZMSXBCFUTCAECH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P241,P242,P243,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H226,H315,H319,H335
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4-ethynyltetrahydro-2H-thiopyran 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到trimethyl(tetrahydro-2H-thiopyran-4-ylethynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDANTOIN DERIVATIVES USED AS MMP12 INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2009007747A3
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-甲醛 在 lithium diisopropyl amide 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以61%的产率得到4-ethynyltetrahydro-2H-thiopyran
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDANTOIN DERIVATIVES USED AS MMP12 INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2009007747A3

文献信息

• 10.1021/acsinfecdis.4c00170
  作者：Ence, Chloe C.、Uddin, Taher、Borrel, Julien、Mittal, Payal、Xie, Han、Zoller, Jochen、Sharma, Amit、Comer, Eamon、Schreiber, Stuart L.、Melillo, Bruno、Sibley, L. David、Chatterjee, Arnab K.

  DOI：10.1021/acsinfecdis.4c00170

  日期：——

  exposure in the brain. Here, we describe a series of PheRS inhibitors built on a new bicyclic pyrrolidine core scaffold designed to retain the exit-vector geometry of the isomeric bicyclic azetidine core scaffold while offering avenues to sample diverse chemical space. Relative to the parent series, bicyclic pyrrolidines retain reasonable potency and target selectivity for parasite PheRS vs host. Further

  先前的研究表明，双环氮杂环丁烷是顶端复合体苯丙氨酸 tRNA 合成酶 (PheRS) 的有效和选择性抑制剂，可在体外和体内抑制寄生虫生长，包括在弓形虫感染模型中。尽管具有这些有用的特性，但为了开发该抑制剂系列对弓形虫病的有效治疗方法，还需要进一步优化，特别是为了在大脑中实现最佳暴露。在这里，我们描述了一系列基于新型双环吡咯烷核心支架构建的 PheRS 抑制剂，旨在保留异构双环氮杂环丁烷核心支架的退出矢量几何形状，同时提供对不同化学空间进行采样的途径。相对于母体系列，双环吡咯烷对寄生虫 PheRS 相对于宿主保留了合理的效力和目标选择性。进一步的结构-活性关系研究表明，脂肪族基团的引入提高了效力、ADME 和 PK 特性，包括脑暴露。这种新支架的鉴定为扩展类似物系列提供了潜在的机会，以进一步提高选择性和效力，并最终提供一种新颖、有效的弓形虫病治疗方法。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009007747A2

  公开（公告）日：2009-01-15

  The invention provides novel hydantoin derivatives; processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing them; a process for preparing the pharmaceutical compositions; and their use as MMP12 inhibitors.
• [EN] HYDANTOIN DERIVATIVES USED AS MMP12 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009007747A3

  公开（公告）日：2009-03-05