2-bromo-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-11-carbonitrile | 154775-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 2-bromo-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-11-carbonitrile
• 英文别名: 2-bromo-6,11-dihydrodibenzoxepin-11-carbonitrile；2-bromo-11-cyano-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin；2-bromo-6,11-dihydrobenzo[c][1]benzoxepine-11-carbonitrile
• CAS: 154775-78-7
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO
• 分子量: 300.154
• InChiKey: YBGYPMUSDHAMQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-11-carbonitrile 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-2-bromo-N-(2,6-diisopropylphenyl)-6,11-dihydrodibenzoxepin-11-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶的抑制剂。1.二苯并[b，e]氧杂环丁烷-11-羧苯胺化物的合成及其降胆固醇活性。

  摘要：

  根据已报道的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂的结构，制备了一系列的N-苯基-6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环庚烷-11-羧酰胺及其相关衍生物。测试了这些化合物的体外抑制ACAT（胆固醇喂养的兔子肝脏微粒体）和体内降低胆固醇喂养的金仓鼠血清总胆固醇的能力。体外的构效关系如下。苯胺中2和6位的取代导致有效的抑制活性，并且效力随着取代基大小的增加而增加，其中最大的效力是通过2,6-二异丙基取代获得的。苯并[b，e]氧杂环丁烯环系统上取代基的位置会影响活性，位置2的取代对于有效活性至关重要。2位取代基的电子效应不影响活性，但蓬松度似乎是重要的因素。化合物的亲脂性在确定ACAT抑制活性中也起着重要作用。在测试的化合物中，2-溴-N-（2,6-二异丙基苯基）-6,11-二氢二苯并-[b，e] ++ + oxepin-11-羧酰胺（33，KF17828）显示出显着的体外活性（兔肝微粒体IC50

  DOI：

  10.1021/jm00032a014
• 作为产物：
  描述：

  氰化亚铜 、 2-bromo-11-hydroxy-6,11-dihydrodibenzoxepin 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-bromo-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-11-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶的抑制剂。1.二苯并[b，e]氧杂环丁烷-11-羧苯胺化物的合成及其降胆固醇活性。

  摘要：

  根据已报道的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂的结构，制备了一系列的N-苯基-6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环庚烷-11-羧酰胺及其相关衍生物。测试了这些化合物的体外抑制ACAT（胆固醇喂养的兔子肝脏微粒体）和体内降低胆固醇喂养的金仓鼠血清总胆固醇的能力。体外的构效关系如下。苯胺中2和6位的取代导致有效的抑制活性，并且效力随着取代基大小的增加而增加，其中最大的效力是通过2,6-二异丙基取代获得的。苯并[b，e]氧杂环丁烯环系统上取代基的位置会影响活性，位置2的取代对于有效活性至关重要。2位取代基的电子效应不影响活性，但蓬松度似乎是重要的因素。化合物的亲脂性在确定ACAT抑制活性中也起着重要作用。在测试的化合物中，2-溴-N-（2,6-二异丙基苯基）-6,11-二氢二苯并-[b，e] ++ + oxepin-11-羧酰胺（33，KF17828）显示出显着的体外活性（兔肝微粒体IC50

  DOI：

  10.1021/jm00032a014

文献信息

• 2-ureido-benzamide derivatives
  申请人：Grelan Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：US05872115A1

  公开（公告）日：1999-02-16

  This invention is concerned with 2-ureido-benzamide compounds of the formula (1) ##STR1## in which R.sup.1 is H, halogen atom, (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxy or (C.sub.1 -C.sub.4)dialkylamino and R.sup.2 is H, halogen atom, hydroxy, nitro, (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxy, (C.sub.3 -C.sub.6) cycloalkylmethoxy, (C.sub.1 -C.sub.4) alkylthio, (C.sub.1 -C.sub.4) alkylsulfinyl, (C.sub.1 -C.sub.4)alkylsulfonyl or ##STR2## wherein j is an integer of from 0 to 2 and R.sup.3 and R.sup.4 are each independently H, (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, (C.sub.1 -C.sub.4)alkanoyl, (C.sub.1 -C.sub.4)alkylsulfonyl or (C.sub.1 -C.sub.4)alkylcarbamoyl, NR.sup.3 R.sup.4 can to form a pyrrolidine, piperidine, morpholine, imidazole or pyrazole ring; X is a (C.sub.3 -C.sub.15)alkyl, (C.sub.3 -C.sub.6) cycloalkyl, (C.sub.3 -C.sub.6) cycloalkylmethyl, .omega.-(C.sub.1 -C.sub.4) alkoxy-(C.sub.1 -C.sub.4) alkyl group or ##STR3## wherein k is an integer of from 1 to 4 and R.sup.5 and R.sup.6 are each independently H, Y is H or (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl and Z is ##STR4## wherein m is an integer of from 0 to 4.

  这项发明涉及公式（1）中的2-脲基苯甲酰胺化合物，其中R^1为H、卤素原子、（C_1-C_4）烷基、（C_1-C_4）烷氧基或（C_1-C_4）二烷基胺，R^2为H、卤素原子、羟基、硝基、（C_1-C_4）烷基、（C_1-C_4）烷氧基、（C_3-C_6）环烷甲氧基、（C_1-C_4）烷硫基、（C_1-C_4）烷基亚砜基、（C_1-C_4）烷基砜基或##STR2##其中j为0到2的整数，R^3和R^4各自独立地为H、（C_1-C_4）烷基、（C_1-C_4）烷酰基、（C_1-C_4）烷基砜基或（C_1-C_4）烷基氨基甲酰基，NR^3R^4可以形成吡咯烷、哌啶、吗啉、咪唑或吡唑环；X为（C_3-C_15）烷基、（C_3-C_6）环烷基、（C_3-C_6）环烷基甲基、.omega.-(C_1-C_4)烷氧基-(C_1-C_4)烷基基团或##STR3##其中k为1到4的整数，R^5和R^6各自独立地为H，Y为H或（C_1-C_4）烷基，Z为##STR4##其中m为0到4的整数。
• Chemokine receptor antagonists and methods of use therefor
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06433165B1

  公开（公告）日：2002-08-13

  Disclosed are novel compounds and a method of treating a disease associated with aberrant leukocyte recruitment and/or activation. The method comprises administering to a subject in need an effective amount of a compound represented by the following structural formula: and physiologically acceptable salts thereof.

  本发明涉及新型化合物及治疗与异常白细胞招募和/或激活有关的疾病的方法。该方法包括向需要治疗的受试者施用以下结构式所表示的化合物的有效量及其生理上可接受的盐：（见图片）。
• 2-Ureido-benzamide derivatives
  申请人：GRELAN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0742208A1

  公开（公告）日：1996-11-13

  This invention relates to 2-ureido-benzamide compounds of the formula : in which R1 is H, halogen atom, (C1-C4)alkyl, (C1-C4)alkoxy or (C1-C4)dialkylamino and R2 is H, halogen atom, hydroxy, nitro, (C1-C4)alkyl, (C1-C4)alkoxy or -(CH2)jNR3R3, wherein j is an integer of from 0 to 2, R3 and R4 are each independently H, (C1-C4)alkyl, (C1-C4)alkylsulfonyl or (C1-C4)alkylcarbamoyl, or R3 and R4 taken together with the N-atom to which they are linked can form a pyrrolidine, piperidine, morpholine, imidazole or pyrazole ring ; X is a (C3-C15)alkyl or -(CH2)kNR5R6 group, wherein k is an integer of from 1 to 4 and R5 and R6 are each independently H, (C1-C6)alkyl or (C1-C4)alkoxycarbonyl ; and, Y is H or (C1-C4)alkyl and Z is or -(CH2)m―A2 wherein m is an integer of from 0 to 4, Q is -CH2- or -CH2CH2-, A1 is phenyl, benzyl, diphenylmethyl, pyridyl, imidazolyl, imidazolythio, dibenzoxepinyl or phenoxycarbonyl optionally carrying halogen atom, hydroxy, (C1-C7)alkyl, (C1-C4)alkoxy, (C1-C4)alkoxymethyl, phenyl or halogenophenyl, A2 is phenyl, benzyl, diphenylmethyl, imidazolylthio, dibenzoxepinyl or phenoxycarbonyl optionally carrying halogen atom, hydroxy, (C1-C7)alkyl, (C1-C4)alkoxy, (C1-C4)alkoxymethyl, phenyl or halogenophenyl, R7 is H or (C1-C4)alkyl and R8 is (C1-C4)alkyl, or R7 and R8 taken together with the C-atom to which they are linked can form a cyclopentyl, cyclohexyl or cycloheptyl ring ; or, Y and Z taken together with the N-atom to which they are linked can form a ring wherein n is an integer of from 1 to 3 and B is phenyl, diphenylmethyl or dibenzocycloheptenyl optionally carrying halogen atom or (C1-C4)alkoxy ; and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. Those compounds are useful as acyl-CoA:cholesterol acyltransferase inhibitors.

  本发明涉及式.的 2-脲基苯甲酰胺化合物： 其中 R1 是 H、卤素原子、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基或 (C1-C4)二烷基氨基，R2 是 H、卤素原子、羟基、硝基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基或 -(CH2)jNR3R3，其中 j 是 0 至 2 的整数、R3 和 R4 各自独立地为 H、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷基磺酰基或(C1-C4)烷基氨基甲酰基，或 R3 和 R4 与它们连接的 N 原子一起可形成吡咯烷、哌啶、吗啉、咪唑或吡唑环； X 是(C3-C15)烷基或-(CH2)kNR5R6 基团，其中 k 是 1 至 4 的整数，R5 和 R6 各自独立地是 H、(C1-C6)烷基或(C1-C4)烷氧羰基；以及 Y 是 H 或 (C1-C4) 烷基，Z 是 或-(CH2)m-A2 其中，m 是 0 至 4 的整数，Q 是-CH2-或-CH2CH2-，A1 是苯基、苄基、二苯甲基、吡啶基、咪唑基、咪唑硫基、二苯并氧杂环庚基或苯氧羰基，可选择带有卤素原子、羟基、(C1-C7)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷氧基甲基、苯基或卤素苯基，A2 是苯基、苄基、二苯甲基、咪唑硫基、二苯并氧杂环庚基或苯氧羰基、R7 是 H 或 (C1-C4)烷基，R8 是 (C1-C4)烷基，或 R7 和 R8 与它们连接的 C 原子一起可形成环戊基、环己基或环庚基环；或 Y 和 Z 与它们连接的 N 原子一起可形成一个环 其中 n 为 1 至 3 的整数，B 为苯基、二苯甲基或二苯并环庚烯基，可选择携带卤素原子或（C1-C4）烷氧基；及其药学上可接受的酸加成盐。 这些化合物可用作酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶抑制剂。
• US6323206B1
  申请人：——

  公开号：US6323206B1

  公开（公告）日：2001-11-27
• US6433165B1
  申请人：——

  公开号：US6433165B1

  公开（公告）日：2002-08-13