methyl (2R)-2-methyl-3-phenylpropanoate | 29393-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-methyl-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (R)-2-methyl-3-phenylpropanoate；(R)-2-methyl-3-phenyl-propionic acid methyl ester
• CAS: 29393-16-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: ZQDZXEFWUCNPMG-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-methyl-3-phenylpropanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到(2R)-2-methyl-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  对映体的生物合成squalestatins推定的六酮中间体的对映选择性合成

  摘要：

  （3 R，5 Z，8 E，10 R）-3-羟基-8,10-二甲基-11-苯基十一烷基-5,8-二烯酸4的收敛合成进行说明。碳骨架组装中的关键步骤是炔烃19与烯丙基溴13的偶联，经过进一步的官能团处理后，得到的目标化合物为单一非对映异构体。该方法可以适合于准备相应的（3 S，5 Z，8 E，10 R）异构体以及生物合成研究所需的碳13标记的掺入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01174-x
• 作为产物：
  描述：

  (3Z)-3-(bromomethyl)-4-phenylbut-3-en-2-one 在 sodium hypobromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl (2R)-2-methyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergence in the reduction of α-methyl and α-halomethyl enones by microorganisms

  摘要：

  Enones (Z)-3-methyl-(Z)-3-chloromethyl- and (Z)-3-bromomethyl-4-R-3-buten-2-one (R = n-pentyl, phenyl, 2'- and 4'-chlorophenyl, 3'- and 4'-nitrophenyl, 4'-methoxyphenyl) were synthesized and subjected to reduction by the microorganisms Saccharomyces cerevisiae and Geotrichum candidum. Whereas the bioreduction of 3-methy-4-R-3-buten-2-ones afforded the corresponding (S)-4-R-3-methybutan-2-ones, the bioreduction of 3-chloromethyl- and 3-bromomethyl-4-R-3-buten-2-ones afforded the corresponding (R)-4-R-3-methybutan-2-ones. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.07.007

文献信息

• Bifunctional Iminophosphorane Catalyzed Enantioselective Sulfa-Michael Addition to Unactivated α-Substituted Acrylate Esters
  作者：Alistair J. M. Farley、Christopher Sandford、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/jacs.5b10226

  日期：2015.12.30

  The highly enantioselective sulfa-Michael addition of alkyl thiols to unactivated α-substituted acrylate esters catalyzed by a bifunctional iminophosphorane organocatalyst under mild conditions is described. The strong Brønsted basicity of the iminophosphorane moiety of the catalyst provides the necessary activation of the alkyl thiol pro-nucleophile, while the two tert-leucine residues flanking a

  描述了在温和条件下由双功能亚氨基正膦有机催化剂催化的烷基硫醇与未活化的 α-取代丙烯酸酯的高度对映选择性磺基-迈克尔加成反应。催化剂亚氨基正膦部分的强布朗斯台德碱性为烷基硫醇亲核试剂提供了必要的活化，而中央硫脲氢键供体侧翼的两个叔亮氨酸残基促进了瞬态烯醇中间体质子化过程中的高对映选择性. 该反应在烷基硫醇、酯部分和 α,β-不饱和酯的 α-取代基方面的范围很广，以优异的产率（高达 >99%）和对映选择性（高达到 96% ee)，并且可以使用低至 0 的催化剂负载量进行十克放大。
• Synthesis of Chiral 2-Hydroxy-1-methylpropanoates by Rhodium-Catalyzed Stereoselective Hydrogenation of α-(Hydroxymethyl)-acrylate Derivatives
  作者：Jens Holz、Benjamin Schäffner、Odalys Zayas、Anke Spannenberg、Armin Börner

  DOI：10.1002/adsc.200800525

  日期：2008.11.3

  The synthesis of chiral 3-hydroxy-2-methylpropanoic acid esters (e.g., “Roche ester” 3a) based on the rhodium-catalyzed stereoselective hydrogenation of Baylis–Hillman reaction products was investigated. Full conversions and enantioselectivities of up to 99% at a substrate/catalyst ratio of up to 500/1 were achieved by application of bisphospholanes of the catASium M series as ancillary ligands. An

  研究了基于铑催化的Baylis-Hillman反应产物的立体选择性加氢合成手性3-羟基-2-甲基丙酸酯（例如“ Roche酯” 3a）。通过将cat AS ium M系列的双膦酸酯用作辅助配体，可以在高达500/1的底物/催化剂比率下实现高达99％的完全转化率和对映选择性。通过相关的外消旋β-支化前体的非对映选择性羟基定向氢化观察到了有趣的动力学拆分，所述外消旋β-支化前体主要提供具有高达96％ee的抗异构体。
• Synthesis of chiral building blocks for selective adenosine receptor agents. Lipase-catalyzed resolution of 2-benzylpropanol and 2-benzylpropionic acid.
  作者：Deborah L. Delinck、Alexey L. Margolin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97174-0

  日期：1990.1

  Both enantiomers of 2-benzylpropanol and 2-benzylpropionic acid have been synthesized using a lipase-catalyzed resolution in an organic solvent and in water.

  2-苄基丙醇和2-苄基丙酸的两种对映异构体都是在有机溶剂和水中使用脂肪酶催化的拆分方法合成的。
• Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carboxylic Esters with Chiral Iridium N,P Ligand Complexes
  作者：David H. Woodmansee、Marc-André Müller、Lars Tröndlin、Esther Hörmann、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/chem.201202397

  日期：2012.10.22

  Enantioselective conjugate reduction of a wide range of α,β‐unsaturated carboxylic esters was achieved using chiral Ir N,P complexes as hydrogenation catalysts. Depending on the substitution pattern of the substrate, different ligands perform best. α,β‐Unsaturated carboxylic esters substituted at the α position are less problematic substrates than originally anticipated and in some cases α‐substituted

  使用手性Ir N，P配合物作为氢化催化剂，可以实现多种α，β-不饱和羧酸酯的对映选择性共轭还原。根据底物的取代方式，不同的配体表现最佳。在α位置被取代的α，β-不饱和羧酸酯的底物问题比最初预期的要少，并且在某些情况下，α-取代的底物实际上以比其β-取代的类似物更高的对映选择性进行反应。以高对映体纯度获得了在α或β位置具有立体异构中心的所得饱和酯。
• [EN] IMIDAZOLINE RECEPTOR TYPE 1 LIGANDS FOR USE AS THERAPEUTICS<br/>[FR] LIGANDS DU RÉCEPTEUR AUX IMIDAZOLINES DE TYPE 1 À UTILISER EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：RIDEOUT DARRYL

  公开号：WO2016105448A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  This disclosure provides compounds and compositions for use as analgesics and for the treatment of various conditions, such as pain, headaches, allodynia, and fibromyalgia. The disclosure also provides compounds that are ligands, and in some embodiments, modulators (e.g., agonists), for the imidazoline receptor type 1.

  本公开提供了作为止痛剂和用于治疗各种病症的化合物和组合物，如疼痛、头痛、触痛和纤维肌痛。本公开还提供了作为嘌呤受体1的配体的化合物，有些实施例中还提供了对其的调节剂（例如，激动剂）。