(3S)-4-氯-3-[(三甲基硅烷基)氧基]丁腈 | 727382-14-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (3S)-4-氯-3-[(三甲基硅烷基)氧基]丁腈
• 英文名称: (3S)-4-chloro-3-[(trimethylsilyl)oxy]butyronitrile
• 英文别名: (S)-4-chloro-3-((trimethylsilyl)oxy)butanenitrile；(S)-4-chloro-3-trimethylsilyloxybutyronitrile；4-chloro-3-((trimethylsilyl)oxy)butanenitrile；(S)-4-chloro-3-(trimethylsilyloxy)butanenitrile；(S)-4-chloro-3-trimethylsilanyloxybutyronitrile；(3S)-4-Chloro-3-[(trimethylsilyl)oxy]butanenitrile；(3S)-4-chloro-3-trimethylsilyloxybutanenitrile
• CAS: 727382-14-1
• 化学式: C₇H₁₄ClNOSi
• 分子量: 191.733
• InChiKey: FLYSOKSACGLOAO-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8,6.1
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P271,P280,P301+P330+P331,P302+P352,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2922
• 危险性描述：
  H301,H311,H314,H331
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 (3S)-4-氯-3-[(三甲基硅烷基)氧基]丁腈 在 甲烷磺酸 、 锌 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到6-氯-5(s)-羟基-3-氧代己酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Efficient Activation of Zinc: Application of the Blaise Reaction to an Expedient Synthesis of a Statin Intermediate

  摘要：

  高效且实用的原位锌活化方法通过使用少量有机酸处理得以实现。该方案成功应用于多种腈的布莱斯反应。值得注意的是，(S)-4-氯-3-三甲基硅氧基丁腈 (2b) 经优异的布莱斯转化，生成叔丁基 (S)-6-氯-5-羟基-3-氧代己酸酯 (1)，这是制备HMG-CoA还原酶抑制剂（他汀类药物）的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831197
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (S)-4-氯-3-羟基丁腈 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到(3S)-4-氯-3-[(三甲基硅烷基)氧基]丁腈
  参考文献：
  名称：

  Efficient Activation of Zinc: Application of the Blaise Reaction to an Expedient Synthesis of a Statin Intermediate

  摘要：

  高效且实用的原位锌活化方法通过使用少量有机酸处理得以实现。该方案成功应用于多种腈的布莱斯反应。值得注意的是，(S)-4-氯-3-三甲基硅氧基丁腈 (2b) 经优异的布莱斯转化，生成叔丁基 (S)-6-氯-5-羟基-3-氧代己酸酯 (1)，这是制备HMG-CoA还原酶抑制剂（他汀类药物）的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831197

文献信息

• 瑞舒伐他汀钙含砜结构的手性侧链及其制备方法与用途
  申请人：安徽美诺华药物化学有限公司

  公开号：CN112679490A

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明公开了瑞舒伐他汀钙含砜结构的手性侧链及其制备方法与用途，所述的手性侧链D4‑2是以含硫醚结构的D1‑1为前体制备得到的；通过全新的工艺路线合成含硫醚结构（Rz‑S‑）的D1‑1，进而转化为含砜结构（Rz‑SO2‑）的手性侧链D4‑2，实现了中间体分离纯化过程的简化；并且经过含巯基的化合物D1‑M修饰后，原本呈油状的反应中间体均变为固体，使得中间体的分离纯化效果得到极大的改善。将手性侧链D4‑2用于制备合成瑞舒伐他汀钙的高级中间体R1，可保证R1的质量，R1产品的各项指标优秀，降低了成本，适合于大规模的工业化生产。
• ADA的合成方法
  申请人：南京杰运医药科技有限公司

  公开号：CN105968086A

  公开（公告）日：2016-09-28

  本发明涉及一种合成用作医药领域的化合物，具体是瑞舒伐他汀（Rosuvastatin）中间体。ADA的合成方法包括以下五个步骤：步骤一：S‑4‑氯‑3‑羟基丁腈与六甲基二硅氮烷反应，生成中间体I；步骤二：将制得的中间体I、还原剂、甲磺酸与溴乙酸叔丁酯反应制得中间体II；步骤三：将制得的中间体II经酶选择性还原制得中间体Ⅲ；步骤四：将制得的中间体Ⅲ与丙酮缩醛反应制得中间体Ⅳ；步骤五：将制得的中间体Ⅳ、四丁基溴化铵与乙酸钠反应制得目标中间体ADA。本发明使得制备ADA的操作更加方便，且安全系数高，成本低，非常适合工业化生产。
• [EN] A NOVEL, GREEN AND COST EFFECTIVE PROCESS FOR SYNTHESIS OF TERT-BUTYL (3R,5S)-6-OXO-3,5-DIHYDROXY-3,5-O-ISOPROPYLIDENE-HEXANOATE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ ÉCOLOGIQUE ET ÉCONOMIQUE POUR LA SYNTHÈSE DE TERT-BUTYL (3R,5S)-6-OXO-3,5-DIHYDROXY-3,5-O-ISOPROPYLIDÈNE-HEXANOATE
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2014203045A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention provides a process of preparation of an intermediate useful for the preparation of statins more particularly the present invention relates to an eco-friendly and cost effective process for the preparation of tert -butyl (3R,5S)-6-oxo-3,5-dihydroxy- 3,5-O-isopropylidene-hexanoate [I].

  本发明提供了一种制备中间体的过程，该中间体用于制备他汀类药物，更具体地说，本发明涉及一种环保且具有成本效益的过程，用于制备叔丁基(3R,5S)-6-氧化-3,5-二羟基-3,5- O-异丙基亚戊酸酯[I]。
• Asymmetric ring opening of epoxides with cyanides catalysed by chiral binuclear titanium complexes
  作者：Victor I. Maleev、Denis A. Chusov、Lidiya V. Yashkina、Nikolai S. Ikonnikov、Michail M. Il’in

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.04.012

  日期：2014.5

  A series of Schiff bases obtained from salicylaldehydes and 3,3′-diformyl-BINOL were synthesized. The complexes of these Schiff bases with Ti(IV) were active for the asymmetric ring opening of epoxides with TMSCN. A mixture of unpurified ligands was found to be as effective as the best one. The influence of temperature, solvent polarity and structural modification of the pre-catalysts on the enantioselectivity

  合成了一系列从水杨醛和3,3'-二甲酰基-BINOL获得的席夫碱。用的Ti（IV）这些席夫碱的复合物的活性与TMSCN环氧化物的不对称环开口。未纯化的配体的混合物被发现是作为最好的一个是有效的。还研究了温度，溶剂极性和预催化剂的结构改性对方法对映选择性的影响。
• Process For The Preparation Of Amide Intermediates And Their Use Thereof
  申请人：Satyanarayana Reddy Manne

  公开号：US20120323005A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The present invention relates to an improved process for the preparation of amide intermediates useful in the preparation of cholesterol reducing agents.

  本发明涉及一种改进的方法，用于制备酰胺中间体，该中间体在制备降低胆固醇药物方面有用。