2-(methoxyphenylmethyl)cyclohexanone | 85670-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(methoxyphenylmethyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-[methoxy(phenyl)methyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 85670-57-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: LRFLORXTZQEIMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(methoxyphenylmethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  非酸性条件下乙缩醛与各种碳亲核试剂的反应：C ？通过吡啶鎓盐形成C键

  摘要：

  已经开发出乙醛与碳亲核试剂通过通过用TESOTf-2,4,6-可力丁或2,2'-联吡啶基处理乙缩醛而生成的吡啶鎓类盐进行的轻度取代反应。各种碳亲核试剂，例如有机铜酸酯，甲硅烷基烯醇醚，烯胺等，与吡啶鎓盐类反应生成高收率的相应取代产物。反应在非常温和的条件下（非酸性条件）进行，因此在反应过程中可以耐受酸敏感性官能团。此外，只有缩醛可以形成吡啶鎓盐，并在存在缩酮的情况下与亲核试剂反应。这种不寻常的选择性与在酸性条件下进行的常规方法形成对比。

  DOI：

  10.1002/asia.201100812

文献信息

• Aminium salt promoted catalytic substitution reactions of acetals with silylated nucleophiles
  作者：Masaki Kamata、Yukiko Yokoyama、Natsuko Karasawa、Mitsuaki Kato、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00596-5

  日期：1996.5

  A catalytic amount of tris(p-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate promoted the substitution reactions of dimethylacetals with various silylated nucleophiles through an electron transfer mechanism. Silyl compounds include silyl enol ether, ketene silyl acetal, and allylsilane. One methoxy group of the substrates was effectively substituted by nucleophiles to form carbon-carbon bonds.

  催化量的三（对-溴苯基）六氯锑酸铵通过电子转移机理促进了二甲基缩醛与各种甲硅烷基化亲核试剂的取代反应。甲硅烷基化合物包括甲硅烷基烯醇醚，乙烯酮甲硅烷基缩醛和烯丙基硅烷。底物的一个甲氧基被亲核试剂有效取代以形成碳-碳键。
• IMMOBILIZED CATALYST DIRECTED TO SYNTHETIC CONTROL. CROSS-ALDOL REACTION
  作者：Teruaki Mukaiyama、Hiroshi Iwakiri

  DOI：10.1246/cl.1985.1363

  日期：1985.9.5

  Cross-aldol adducts are stereoselectively formed in good yields by treating acetals or aldehydes and silyl enol ethers in a heterogeneous system with a catalytic amount of polymer-supported trityl perchlorate.

  交叉aldol加成产物以高立体选择性和良好产率形成，通过在异质系统中以聚合物负载的三苯甲基高氯酸盐为催化剂处理缩醛或醛与硅基烯醇醚来实现。
• TRITYL PERCHLORATE AS AN EFFICIENT CATALYST IN THE ALDOL-TYPE REACTION
  作者：Teruaki Mukaiyama、Shu Kobayashi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.1984.1759

  日期：1984.10.5

  In the presence of a catalytic amount of trityl perchlorate, silyl enol ethers and ketene silyl acetals react with acetals and methyl orthoformate to give the corresponding aldol-type addition products in good yields.

  在催化量的高氯酸三苯甲基酯存在下，甲硅烷基烯醇醚和烯酮甲硅烷基缩醛与缩醛和原甲酸甲酯反应，以良好的收率得到相应的羟醛型加成产物。
• Pyrylium salt promoted substitution reactions of acetals with various silylated nucleophiles
  作者：Masaki Kamata、Satoshi Nagai、Mitsuaki Kato、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01776-5

  日期：1996.10

  Catalytic amounts of triarylpyrylium salts photochemically and thermally promoted the substitution reactions of dimethyl acetals with silylated nucleophiles.

  催化量的三芳基吡啶盐的光化学和热催化作用促进了二甲基乙缩醛与甲硅烷基化亲核试剂的取代反应。
• New Application of Solid Acid to Carbon–Carbon Bond Formation Reactions: Clay Montmorillonite-Catalyzed Aldol Reactions of Silyl Enol Ethers with Aldehydes and Acetals
  作者：Motomitsu Kawai、Makoto Onaka、Yusuke Izumi

  DOI：10.1246/bcsj.61.1237

  日期：1988.4

  A new attempt of utilizing solid acid to the cross aldol reaction of silyl enol ethers with aldehydes or acetals has been investigated. Among solid acids employed, the reaction is promoted most effectively by a catalytic amount of aluminium ion-exchanged montmorillonite (Al-Mont). Simple diastereoselection is significantly sensitive to the nature of the reaction solvent used in the Al-Mont-catalyzed

  研究了利用固体酸进行甲硅烷基烯醇醚与醛或缩醛的交叉羟醛反应的新尝试。在所用的固体酸中，催化量的铝离子交换蒙脱石 (Al-Mont) 可最有效地促进反应。简单的非对映选择对 Al-Mont 催化反应中使用的反应溶剂的性质非常敏感。当 Al-Mont 中的铝离子被质子或钛离子取代以研究阳离子效应时，在简单的非对映选择性和非对映面选择性上观察到几乎相同的结果。这一事实表明，蒙脱石中的金属阳离子在本醛醇反应中不能作为路易斯酸发挥作用。