2-methylene-3,3-dimethyl-1-phenylazetidine | 115437-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 2-methylene-3,3-dimethyl-1-phenylazetidine
• 英文别名: 3,3-dimethyl-2-methylene-1-phenylazetidine；3,3-Dimethyl-2-methylidene-1-phenylazetidine
• CAS: 115437-08-6
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: VZOVZKQGWVGKPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylene-3,3-dimethyl-1-phenylazetidine 在 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以80%的产率得到3,3-dimethyl-4-(phenylamino)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  二甲基钛茂介导的α-和β-内酰胺的亚甲基化反应新合成2-亚甲基氮丙啶和2-亚甲基氮杂环丁烷

  摘要：

  通过钛介导的烯化方法从相应的α-内酰胺和β-内酰胺开始合成2-亚甲基氮杂环丁烷和2-亚甲基氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00076-9
• 作为产物：
  描述：

  [3-Chloro-1,2,2-trimethyl-prop-(E)-ylidene]-phenyl-amine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2-methylene-3,3-dimethyl-1-phenylazetidine
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of N-aryl-2-methyleneazetidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00254a008

文献信息

• Synthesis of .beta.-Lactam Derivatives by Cycloaddition of 2-Methyleneazetidines with Azides
  作者：Norbert De Kimpe、Marc Boeykens

  DOI：10.1021/jo00097a021

  日期：1994.9

  In reaction with azides, substituted with electron-withdrawing groups, 2-methyleneazetidines underwent [3 + 2]-cycloaddition to, form intermediate triazolines. These intermediates spontaneously rearrange into four-membered cyclic amidines with concomitant loss of diazomethane.
• De Kimpe Norbert, Boeykens Marc, J. Org. Chem, 59 (1994) N 18, S 5189-5191
  作者：De Kimpe Norbert, Boeykens Marc

  DOI：——

  日期：——
• SULMON, PAUL;DE, KIMPE NORBERT;SCHAMP, NICEAS, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 19, C. 4462-4465
  作者：SULMON, PAUL、DE, KIMPE NORBERT、SCHAMP, NICEAS

  DOI：——

  日期：——
• New synthesis of 2-methyleneaziridines and 2-methyleneazetidines by dimethyl titanocene mediated methylenation of α- and β-lactams
  作者：Kourosch Abbaspour Tehrani、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00076-9

  日期：2000.3

  2-Methyleneaziridines and 2-methyleneazetidines were synthesized via a titanium mediated olefination procedure starting from the corresponding α-lactams and β-lactams.

  通过钛介导的烯化方法从相应的α-内酰胺和β-内酰胺开始合成2-亚甲基氮杂环丁烷和2-亚甲基氮杂环丁烷。
• New synthesis of N-aryl-2-methyleneazetidines
  作者：Paul Sulmon、Norbert De Kimpe、Niceas Schamp

  DOI：10.1021/jo00254a008

  日期：1988.9