瑞戈非尼杂质80 | 2909-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 瑞戈非尼杂质80
• 英文名称: N-(1-phenylethyl)picolinamide
• 英文别名: N-[picolinoyl]-1-phenylethylamine；N-(1-phenylethyl)pyridine-2-carboxamide；Pyridine-2-carboxamide, N-(1-phenylethyl)-
• CAS: 2909-32-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: HSECEQYULBGNJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  瑞戈非尼杂质80 在 manganese(IV) oxide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以21%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu/Mn 促进的分子内 C-H 胺化/电环反应级联将苄胺氧化重排为 4H-3,1-苯并恶嗪

  摘要：

  We have developed a copper/manganese-mediated oxidative rearrangement of benzylamines to 4H-3,1-benzoxazines of potent interest in medicinal applications. The reaction proceeds uniquely through the initial copper/manganese-promoted intramolecular C-H amination giving benzazetidine intermediates and subsequent 4n electrocyclic ring opening/6 pi electrocyclic ring closing cascade. The key to success is the introduction of picolinamide-based N,N-bidentate directing group. The obtained benzoxazines can also be readily hydrolyzed to the corresponding 2-aminobenzyl alcohols, thus indicating that the overall transformations is regarded as the ortho-aminative rearrangement of benzylarnines to benzylic alcohols.

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)27
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 瑞戈非尼杂质80
  参考文献：
  名称：

  辅助辅助、钯催化的 sp2 和 sp3 C-H 键的芳基化和烷基化的范围和限制

  摘要：

  已经研究了钯催化、辅助辅助的胺和羧酸衍生物的 sp 2和 sp 3 C-H 键的直接芳基化和烷基化的范围。该方法使用乙酸钯催化剂、底物、芳基、烷基、苄基或烯丙基卤化物和无机碱，在叔戊醇或水溶剂中，温度为 100–140 °C。芳基和烷基碘以及苄基和烯丙基溴是该转化中的有效试剂。吡啶甲酸助剂用于胺γ-官能化，8-氨基喹啉助剂用于羧酸β-官能化。为了获得最佳结果，需要对碱、添加剂和溶剂进行一些优化。

  DOI：

  10.1021/jo4013628
• 作为试剂：
  描述：

  邻氯苯甲胺 在 氧气 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 瑞戈非尼杂质80 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 8-chloro-3,4-diphenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用吡啶啉酰胺作为无痕导向基团的钴催化的异喹啉的选择性合成

  摘要：

  吡啶甲酰胺首先被用作钴催化的羰基酰胺与炔烃的羰基催化环氧化反应的无痕导向基团，可通过C–H / N–H键活化来合成异喹啉。氧气用作末端氧化剂。该方案显示出良好的官能团耐受性和出色的区域选择性。末端炔烃和内部炔烃均可以有效地作为底物应用于该催化体系。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00702

文献信息

• Tropylium-promoted Ritter reactions
  作者：Son H. Doan、Mohanad A. Hussein、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1039/d1cc02947a

  日期：——

  used to be one of the most powerful synthetic tools to functionalize alcohols and nitriles, providing valuable N-alkyl amide products. However, this reaction has not been frequently used in modern organic synthesis due to its employment of strongly acidic and harsh reaction conditions, which often lead to complicated side reactions. Herein, we report the development of a new method using salts of the

  Ritter 反应曾经是功能化醇和腈的最强大的合成工具之一，可提供有价值的N-烷基酰胺产品。然而，由于该反应采用强酸性和苛刻的反应条件，往往会导致复杂的副反应，因此在现代有机合成中并未经常使用。在此，我们报告了一种使用 tropylium 离子盐促进 Ritter 反应的新方法的开发。这种方法适用于一系列醇和腈底物，使相应的产品具有良好的产率。该反应方案适用于微波和连续流反应器，为有机合成中的进一步应用提供了有吸引力的机会。
• Cobalt-Catalyzed, Aminoquinoline-Directed C(sp²)H Bond Alkenylation by Alkynes
  作者：Liene Grigorjeva、Olafs Daugulis

  DOI：10.1002/anie.201404579

  日期：2014.9.15

  A method for cobalt‐catalyzed, aminoquinoline‐ and picolinamide‐directed C(sp2)H bond alkenylation by alkynes was developed. The method shows excellent functional‐group tolerance and both internal and terminal alkynes are competent substrates for the coupling. The reaction employs a Co(OAc)2⋅4 H2O catalyst, Mn(OAc)2 co‐catalyst, and oxygen (from air) as a terminal oxidant.

  开发了一种钴催化、氨基喹啉和吡啶酰胺引导的炔烃 C(sp 2 )  H 键烯基化方法。该方法显示出优异的官能团耐受性，内部和末端炔烃都是偶联的有效底物。该反应采用Co(OAc) 2 ⋅4 H 2 O催化剂、Mn(OAc) 2助催化剂和氧气（来自空气）作为终端氧化剂。
• Oxidative C–H/N–H Annulation of Aromatic Amides with Dialkyl Malonates: Access to Isoindolinones and Dihydrobenzoindoles
  作者：Sourav Pradhan、Subhasish Roy、Sonbidya Banerjee、Pinaki Bhusan De、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00466

  日期：2020.4.17

  A copper-mediated oxidative C–H/N–H annulation of aromatic amides with dialkyl malonates has been presented to afford synthetically valuable dihydrobenzoindoles and isoindolinones. The reaction proceeds through direct oxidative C(sp2)–H/C(sp3)–H coupling followed by an intramolecular N–H/C(sp3)–H dehydrogenative coupling to deliver the target motifs with broad scope and functional group tolerance.

  铜介导的芳香酰胺与丙二酸二烷基酯的氧化C–H / N–H环合反应已被提出，可提供具有合成价值的二氢苯并吲哚和异吲哚啉酮。反应通过直接氧化C（sp 2）–H / C（sp 3）–H偶联进行，然后通过分子内N–H / C（sp 3）–H脱氢偶联进行，以提供具有广泛范围和官能团的目标基序公差。
• Co(II)-Catalyzed Regioselective Cross-Dehydrogenative Coupling of Aryl C–H Bonds with Carboxylic Acids
  作者：Jianyong Lan、Haisheng Xie、Xiaoxia Lu、Yuanfu Deng、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01942

  日期：2017.8.18

  A cobalt(II)-catalyzed regioselective aryl C–H bond oxygenation between arenes and aryl or aliphatic carboxylic acids under bidendate-chelation assistance is developed. This method provides an efficient approach to acyoxy-substituted arenes with a broad range of functional group tolerance. Furthermore, this reaction system could be further applied to the preparation of polyfunctional naphthylenes.

  在二齿螯合螯合辅助下，开发了钴（II​​）催化的芳烃与芳基或脂肪族羧酸之间的区域选择性芳基C–H键氧合反应。该方法为具有宽泛的官能团耐受性的酰氧基取代的芳烃提供了一种有效的方法。此外，该反应体系可以进一步应用于多官能萘的制备。
• Highly Efficient Method for the Synthesis of Carboxamides from Carboxylic Acids and Amines Using Pyridine-3-sulfonyl Chloride (3-PSC)
  作者：Setsuo Funasaka、Koji Kato、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2008.506

  日期：2008.5.5

  The use of pyridine-3-sulfonyl chloride (3-PSC) in dehydrating condensation was investigated. This novel reagent was successfully employed as a mild dehydrating reagent for preparing various carboxamides in good to excellent yields from the corresponding carboxylic acids and amines.

  研究了吡啶-3-磺酰氯（3-PSC）在脱水缩合反应中的应用。这一新型试剂成功地作为温和的脱水剂，用于从相应的羧酸和胺制备各种酰胺，产率良好至优异。