N-(3-bromophenyl)pyridine-2-amide | 879767-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-bromophenyl)pyridine-2-amide
• 英文别名: N-(3-bromophenyl)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 879767-00-7
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂O
• mdl: MFCD07818583
• 分子量: 277.12
• InChiKey: MUZIEIDHNMMPSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.559±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromophenyl)pyridine-2-amide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘苯二乙酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种铜催化选择性合成卤代芳胺的方法

  摘要：

  一种铜催化选择性合成卤代芳胺类化合物的方法，所述方法为：反应底物与卤化试剂(III)于有机溶剂中，在催化剂、氧化剂的作用下，于0～80℃下反应0.5～6h，反应结束后，反应液经后处理，得到产物卤代芳胺类化合物；本发明首次实现了卤代芳胺类化合物的直接合成，避免了传统方法中金属催化剂价格昂贵，卤化试剂毒性大，副产物多等问题；同时，产物通过简单的水解即可脱去吡啶导向基，也可发生进一步官能团化合成芳杂环类化合物；本发明操作简便，反应条件温和，选择性高，产物收率高，底物适用性广，是一种高效的有机合成手段；底物：卤化试剂：产物：

  公开号：

  CN112047879B
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(3-bromophenyl)pyridine-2-amide
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Electrophilic Ortho C(sp²)–H Amination of Aryl Amines: Dramatic Reactivity of Bicyclic System

  摘要：

  A practical copper-catalyzed, 2-picolinamide-directed ortho C-H amination of anilines with benzoyl-protected hydroxylamines has been disclosed that proceeds smoothly without any external stoichiometric oxidant or additives. Remarkably, besides anilines, bicyclic naphthyl or heterocyclic amines furnished amination products with five- and six-membered cyclic and acyclic amines at the ortho position selectively. This electrophilic C-H amination also proceeds smoothly in water under slightly modified reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01546

文献信息

• Copper(<scp>ii</scp>) mediated <i>ortho</i> C–H alkoxylation of aromatic amines using organic peroxides: efficient synthesis of hindered ethers
  作者：Souvik Sarkar、Tapan Sahoo、Chiranjit Sen、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1039/d1cc01803e

  日期：——

  Synthesis of hindered alkyl aryl ether derivatives (R–O–Ar) remains a huge challenge and highly desirable in organic and medicinal chemistry because extensive substitution on the ether bond prevents the undesired metabolic process and thus avoids rapid degradation in vivo. Herein, we report an unprecedented hindered alkoxylation of picolinamide attached aromatic amines using economic copper salt and

  受阻烷基芳基醚衍生物（R-O-Ar）的合成仍然是一个巨大的挑战，并且在有机和药物化学中非常受欢迎，因为醚键上的广泛取代可以防止不需要的代谢过程，从而避免体内的快速降解。在此，我们报告了使用经济的铜盐和有机过氧化物对吡啶酰胺连接的芳香胺进行前所未有的受阻烷氧基化，以获得非常理想的 α-叔烷基芳基醚。
• Copper-catalysed oxidative C–H/N–H cross-coupling between formamides and amides through chelation-assisted N–H activation
  作者：Xiaoyu Li、Bijin Li、Jingsong You、Jingbo Lan

  DOI：10.1039/c3ob40094h

  日期：——

  A copper-catalysed oxidative C–H/N–H cross-coupling between formamides and amides through chelation-assisted N–H activation has been developed for the preparation of various multi-substituted ureas.

  一种借助配位辅助N-H活化的铜催化氧化性C-H/N-H交叉偶联反应，已在甲酰胺与酰胺之间得到发展，用于制备多种多取代脲类化合物。
• Bis-picolinamide Ruthenium(III) Dihalide Complexes: Dichloride-to-Diiodide Exchange Generates Single<i>trans</i>Isomers with High Potency and Cancer Cell Selectivity
  作者：Aida M. Basri、Rianne M. Lord、Simon J. Allison、Andrea Rodríguez-Bárzano、Stephanie J. Lucas、Felix D. Janeway、Helena J. Shepherd、Christopher M. Pask、Roger M. Phillips、Patrick C. McGowan

  DOI：10.1002/chem.201605960

  日期：2017.5.5

  A library of new bis‐picolinamide ruthenium(III) dihalide complexes of the type [RuX2L2] (X=Cl or I, L=picolinamide) have been synthesised and characterised. The complexes exhibit different picolinamide ligand binding modes, whereby one ligand is bound (N,N) and the other bound (N,O). Structural studies revealed a mixture of cis and trans isomers for the [RuCl2L2] complexes but upon a halide exchange

  已合成并表征了[RuX 2 L 2 ]类型（X = Cl或I，L = picolinamide）的新的双吡啶甲酸钌（III）二卤化物配合物的文库。所述配合物表现出不同的吡啶甲酰胺配体结合模式，其中一个配体被结合（N，N），而另一个被结合（N，O）。结构研究表明[RuCl 2 L 2 ]配合物是顺式和反式异构体的混合物，但是在卤化物交换反应中生成[RuI 2 L 2 ]时，只有单反式检测到异构体。观察到了对人类癌细胞系的高细胞毒性活性，某些复合物的功效类似于或优于顺铂。向[RuI 2 L 2 ]的转化将对癌细胞系的活性大大提高了十二倍以上。[RuI 2 L 2]复合物显示出对A2780cis（对顺铂耐药的人卵巢癌）细胞系的有效活性，其效力比顺铂高四倍以上。观察到了针对常氧和低氧癌细胞的等毒活性，这表明以相同的效率清除实体瘤的低氧和好氧部分的潜力。还测试了所选复合物针对非癌性ARPE-19细胞的活性。发现[RuI
• Rhodium(III) Dihalido Complexes: The Effect of Ligand Substitution and Halido Coordination on Increasing Cancer Cell Potency
  作者：Rianne M. Lord、Markus Zegke、Aida M. Basri、Christopher M. Pask、Patrick C. McGowan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c03704

  日期：2021.2.1

  complexes and overall highlight the Rh(III) trans diiodido complex to be ∼78× more cytotoxic than the analogous Rh(III) dichlorido complex, unlike the Ru(III) complexes which are equitoxic against all cell lines. Additionally, the Rh(III) trans diiodido complex is more selective toward cancerous cells, with selectivity index (SI) values >25-fold higher than cisplatin against colorectal carcinoma.

  这项工作介绍了八种新型铑(III)二卤络合物[RhX 2 (L)(LH)]（其中X = Cl或I）的合成，其中包含两个二齿N- (3-卤代苯基)吡啶酰胺配体。配合物中的配体具有不同的结合模式，一种是中性的，通过 N,N (LH) 配位结合，另一种是阴离子，通过 N,O (L) 配位结合。固态和溶液研究证实，当 X = Cl 时，存在多种异构体；然而，在与碘化钾 (X = I) 进行卤化物交换后，复合物仅以单一稳定的反式异构体形式存在。 NMR 研究表明，Rh(III)反式二碘络合物在水溶液中保持稳定，在 96 小时内没有报告配体交换。针对一系列癌细胞系的化学敏感性数据显示了两种细胞毒性复合物，其中 L = N- (3-溴苯基)吡啶酰胺配体。结果与类似的 Ru(III) 配合物进行了比较，总体上突出了 Rh(III)反式二碘配合物的细胞毒性比类似的 Rh(III) 二氯配合物高约 78 倍，这与
• Coordinating Activation Strategy-Induced Selective C−H Trifluoromethylation of Anilines
  作者：Jun Xu、Ke Cheng、Chao Shen、Renren Bai、Yuanyuan Xie、Pengfei Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201701596

  日期：2018.3.7

  A simple protocol for the synthesis of 2‐(trifluoromethyl)aniline derivatives through a coordinating activation strategy was developed. The reaction showed good reactivity and gave the target products in moderate to good yields. Pleasingly, the directing group could be recovered in excellent yield. Furthermore, this strategy allowed efficient access to the synthesis of floctafenine. A single‐electron‐transfer

  通过协调活化策略，开发了一种简单的合成2-（三氟甲基）苯胺衍生物的方案。反应显示出良好的反应性，并以中等至良好的产率得到目标产物。令人愉悦的是，可以以优异的产率回收指导基团。此外，该策略允许有效地获得氟他芬宁的合成。有人提出单电子转移机制负责该三氟甲基化反应。