5'-diphenylphosphate-5'-deoxy-2',3'-isopropylidene adenosine | 78111-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 5'-diphenylphosphate-5'-deoxy-2',3'-isopropylidene adenosine
• 英文别名: 2',3'-O-isopropylidene-adenosine-5'-O-diphenyl phosphate；[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl diphenyl phosphate
• CAS: 78111-39-4
• 化学式: C₂₅H₂₆N₅O₇P
• 分子量: 539.484
• InChiKey: LXJDGSXNCAAKIA-UMCMBGNQSA-N

物化性质

• 沸点：
  693.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-diphenylphosphate-5'-deoxy-2',3'-isopropylidene adenosine 在 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 四丁基碘化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 ammonium hydroxide 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-氨基-5-脱氧-2,3-O-(1-甲基亚乙基)-腺苷酸
  参考文献：
  名称：

  5'-功能化腺苷的合成：抑制环核苷的形成。

  摘要：

  描述了一种制备5'-氨基-2'，3'-异亚丙基腺苷1（许多腺苷衍生物的重要前体）的新方法。该方法抑制了不希望的分子内环化，并且不需要化学保护腺嘌呤环的环外氨基。5'-磷酸三酯活化基团的使用代表该位置的天然生物取代，这可能有助于其更大的稳定性和选择性反应性。该序列是有效的，并且应易于以高收率获得1型化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00395-1
• 作为产物：
  描述：

  叠氮磷酸二苯酯 、 2',3'-异丙叉腺苷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到5'-diphenylphosphate-5'-deoxy-2',3'-isopropylidene adenosine
  参考文献：
  名称：

  5'-功能化腺苷的合成：抑制环核苷的形成。

  摘要：

  描述了一种制备5'-氨基-2'，3'-异亚丙基腺苷1（许多腺苷衍生物的重要前体）的新方法。该方法抑制了不希望的分子内环化，并且不需要化学保护腺嘌呤环的环外氨基。5'-磷酸三酯活化基团的使用代表该位置的天然生物取代，这可能有助于其更大的稳定性和选择性反应性。该序列是有效的，并且应易于以高收率获得1型化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00395-1

文献信息

• Mild and Regiospecific Phosphorylation of Nucleosides
  作者：Romualdo Caputo、Annalisa Guaragna、Silvana Pedatella、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1055/s-1997-950

  日期：1997.8

  Nucleosides are reported to be conveniently phosphorylated by diphenylphosphate previously activated with a triarylphosphine- I2 complex. The reaction is characterised by mild conditions, high yields, easy work-up and purification of the final product. The activation of the phosphorylating agent, unlike Mitsunobu reaction, enables to avoid the usual inversion of configuration at C-3'.

  据报道，核苷可通过先用三芳基膦-I2 复合物活化的磷酸二苯酯进行磷酸化。该反应的特点是条件温和、产量高、易于加工和最终产物的纯化。与 Mitsunobu 反应不同的是，磷酸化剂的活化可以避免 C-3' 处通常的构型反转。
• Charubala, Ramamurthy; Pfleiderer, Wolfgang, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 761 - 776
  作者：Charubala, Ramamurthy、Pfleiderer, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• A General Synthesis of 5‘-Azido-5‘-deoxy-2‘,3‘-<i>O</i>-isopropylidene Nucleosides
  作者：Fei Liu、David J. Austin

  DOI：10.1021/jo015800m

  日期：2001.12.1