5’-O-diphenylphosphoryl-adenosine | 78098-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 5’-O-diphenylphosphoryl-adenosine
• 英文别名: adenosine-5'-O-diphenyl phosphate；[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl diphenyl phosphate
• CAS: 78098-52-9
• 化学式: C₂₂H₂₂N₅O₇P
• 分子量: 499.42
• InChiKey: AFAFXMPUBOAXFI-WGQQHEPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  734.8±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibutylbutan-1-amine;[methyl(phosphono)amino]phosphonic acid 、 5’-O-diphenylphosphoryl-adenosine 生成 [[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]-methylamino]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  MA, QI-FENG;REYNOLDS, MARK A.;KENYON, GEORGE L., BIOORG. CHEM., 17,(1989) N, C. 194-206

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二苯酯 在 吡啶 、 甲酸 作用下， 反应 97.0h， 生成 5’-O-diphenylphosphoryl-adenosine
  参考文献：
  名称：

  Charubala, Ramamurthy; Pfleiderer, Wolfgang, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 761 - 776

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biochemical evaluation of O-acetyl-ADP-ribose and N-acetyl analogs
  作者：Lindsay R. Comstock、John M. Denu

  DOI：10.1039/b710231c

  日期：——

  Synthetic routes for the preparation of O-acetyl-ADP-ribose and two novel non-hydrolyzable analogs containing an N-acetyl are described and shown to interact with the macro domain of histone protein H2A1.1.

  本文描述并展示了O-乙酰-ADP核糖以及两种含有N-乙酰基的新型非水解类似物的合成路线，这些化合物能够与组蛋白H2A1.1的宏域相互作用。
• Organocatalytic Phosphorylation of Alcohols Using Pyridine-N-oxide
  作者：Alan Spivey、James Murray、Rudiger Woscholski

  DOI：10.1055/s-0034-1379993

  日期：——

  Phosphorylation of alcohols by phosphoryl chlorides catalysed by pyridine-N-oxide is reported. The utility of this method is demonstrated through phosphorylation of primary, secondary and a tertiary alcohol as well as phenols under mild reaction conditions and with low catalyst loading (5 mol%).