(1R,2S)-(-)-N-cyclohexylmethylnorephedrine | 290811-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-(-)-N-cyclohexylmethylnorephedrine
• 英文别名: (1R,2S)-2-(cyclohexylmethylamino)-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 290811-20-0
• 化学式: C₁₆H₂₅NO
• 分子量: 247.381
• InChiKey: TVJDHCJAIMERAU-BBRMVZONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 、 环己烷基甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (1R,2S)-(-)-N-cyclohexylmethylnorephedrine
  参考文献：
  名称：

  不对称转移加氢催化剂库模拟演化的遗传算法设计

  摘要：

  培育新的催化剂：设计了1980个催化剂库，用于将氢不对称地转移到苯乙酮中。基于遗传算法（请参阅方案），该库已提交评估和进一步的模拟进化实验。我们证明，很容易就能获得十种最佳催化剂中的5–6种，而仅需研究10％的催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.200802192
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙酮 在 氢氧化钾 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 (1R,2S)-(-)-N-cyclohexylmethylnorephedrine 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到(R)-(+)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Probing subtle ligand effects in the enantioselective transfer hydrogenation of ketones

  摘要：

  The rational modification of an established amino-alcohol scaffold has revealed new, highly effective ligands for the enantioselective transfer hydrogenation of acetophenone that affords the product in up to 95% ee. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00150-6

文献信息

• Design of a Genetic Algorithm for the Simulated Evolution of a Library of Asymmetric Transfer Hydrogenation Catalysts
  作者：Nicolas Vriamont、Bernadette Govaerts、Pierre Grenouillet、Claude de Bellefon、Olivier Riant

  DOI：10.1002/chem.200802192

  日期：2009.6.15

  Breeding new catalysts: A library of 1980 catalysts was designed for asymmetric hydrogen transfer to acetophenone. The library was submitted to evaluation and further simulated evolution experiments, based on a genetic algorithm (see scheme). We demonstrated that it was easily possible to get 5–6 of the ten best catalysts, while investigating only 10% of the library.

  培育新的催化剂：设计了1980个催化剂库，用于将氢不对称地转移到苯乙酮中。基于遗传算法（请参阅方案），该库已提交评估和进一步的模拟进化实验。我们证明，很容易就能获得十种最佳催化剂中的5–6种，而仅需研究10％的催化剂。