β-decalone oxime | 91716-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: β-decalone oxime
• 英文别名: 2-decalone oxime；octahydro-naphthalen-2-one oxime；Octahydro-naphthalin-2-on-oxim；N-(3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-naphthalen-2-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 91716-73-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: FWHMNAVULOVKOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-162.5 °C
• 沸点：
  290.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-decalone oxime 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Decahydro-benzo[d]azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  贝克曼重排的改进程序：碳酸酮肟与三氟化硼醚化物的反应

  摘要：

  在室温下，在二氯甲烷溶液中，用1当量的三氟化硼醚化物处理后，可以很容易地由肟和氯甲酸乙酯制备的各种碳酸酮肟乙酯进行贝克曼重排，其收率很高（通常为75-99％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00875-3
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-decalone 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 作用下， 生成 β-decalone oxime
  参考文献：
  名称：

  Hueckel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1925, vol. 441, p. 1

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hueckel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 451, p. 129,130
  作者：Hueckel

  DOI：——

  日期：——
• An environment-friendly Beckmann rearrangement: the diazotisation of ketoxime carbamates
  作者：R Anilkumar、Sosale Chandrasekhar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01243-0

  日期：2000.9

  The titled reaction was effected with iso-amyl nitrite or sodium nitrite, both in cone. H2SO4 at 0-25 degrees C in excellent yields (55-98%). Apart from the mild temperatures employed, organic solvents and reagents can be avoided, and the by-products are CO2 and N-2, so the conditions are environment-friendly. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Hueckel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1925, vol. 441, p. 1
  作者：Hueckel

  DOI：——

  日期：——
• Improved procedures for the Beckmann rearrangement: the reaction of ketoxime carbonates with boron trifluoride etherate
  作者：R Anilkumar、Sosale Chandrasekhar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00875-3

  日期：2000.7

  A variety of ketoxime ethyl carbonates—easily prepared from the oximes and ethyl chloroformate—undergo the Beckmann rearrangement upon treatment with 1 equivalent of boron trifluoride etherate, in dichloromethane solution at room temperature in excellent yields (generally 75–99%).

  在室温下，在二氯甲烷溶液中，用1当量的三氟化硼醚化物处理后，可以很容易地由肟和氯甲酸乙酯制备的各种碳酸酮肟乙酯进行贝克曼重排，其收率很高（通常为75-99％）。