phenylacetic acid-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethylamide) | 477807-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylacetic acid-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethylamide)
• 英文别名: Phenylessigsaeure-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-aethylamid)；N-[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-2-phenylacetamide
• CAS: 477807-90-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: MKRBGOLTEXRSSD-GUYCJALGSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylacetic acid-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethylamide) 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 N-[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-(2-phenylethyl)nitrous amide
  参考文献：
  名称：

  脱氧麻黄碱衍生的N 4-取代的[1,3,4]恶二嗪烷-2-酮的合成

  摘要：

  通过N-烷基化，亚硝化，还原和环化，由去氧麻黄碱以高收率合成了在N 4-位置具有取代基的[1,3,4]-恶二嗪烷-2-酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390431
• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 、 苯乙酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到phenylacetic acid-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethylamide)
  参考文献：
  名称：

  脱氧麻黄碱衍生的N 4-取代的[1,3,4]恶二嗪烷-2-酮的合成

  摘要：

  通过N-烷基化，亚硝化，还原和环化，由去氧麻黄碱以高收率合成了在N 4-位置具有取代基的[1,3,4]-恶二嗪烷-2-酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390431

文献信息

• Synthetische Versuche in der Isochinolinreihe I
  作者：A. Dobrowsky

  DOI：10.1007/bf01044198

  日期：——
• Synthesis of 2-oxazolines mediated by N,N′-diisopropylcarbodiimide
  作者：Stefano Crosignani、Abigail C. Young、Bruno Linclau

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.143

  日期：2004.12

  N-(beta-Hydroxy)amides can be cyclised by reaction with diisopropy1carbodiimide (DIC) to give the corresponding 2-oxazolines in high yields. The reaction requires only very mild Lewis-acid catalysis (5mol% Cu(OTf)(2)) and can be accomplished with simple heating, or in very short reaction times under microwave irradiation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ARDABILCHI N.; FITTON A. O.; FROST J. R.; OPPONG-BOACHIE F. K.; HADI A. H+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 2, 539-543
  作者：ARDABILCHI N.、 FITTON A. O.、 FROST J. R.、 OPPONG-BOACHIE F. K.、 HADI A. H+

  DOI：——

  日期：——