3-chlorobenzo[b]thiophene-2-(N-methyl-N-phenyl)carboxamide | 105577-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-chlorobenzo[b]thiophene-2-(N-methyl-N-phenyl)carboxamide
• 英文别名: 3-chloro-N-methyl-N-phenyl-1-benzothiophene-2-carboxamide；3-chloro-N-methyl-1-benzothiophene-2-carboxanilide
• CAS: 105577-05-7
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNOS
• 分子量: 301.796
• InChiKey: XZZCYBDXOJMGDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chlorobenzo[b]thiophene-2-(N-methyl-N-phenyl)carboxamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-methylbenzo[4,5]thieno[2,3-c]quinolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  涉及通过苯环噻吩羧酰苯胺的电环闭合产生的两性离子中间体的光化学消除

  摘要：

  经由三重激发态的苯并噻吩羧酰苯胺的光化学电环闭合时产生的两性离子中间体，将诸如羧酸根，硫醇根和酚酸根之类的离去基团排出。化学收率通常超过90％，而量子收率随释放的离去基团的碱性而变化。

  DOI：

  10.1021/ol102932y
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-chlorobenzo[b]thiophene-2-(N-methyl-N-phenyl)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  涉及通过苯环噻吩羧酰苯胺的电环闭合产生的两性离子中间体的光化学消除

  摘要：

  经由三重激发态的苯并噻吩羧酰苯胺的光化学电环闭合时产生的两性离子中间体，将诸如羧酸根，硫醇根和酚酸根之类的离去基团排出。化学收率通常超过90％，而量子收率随释放的离去基团的碱性而变化。

  DOI：

  10.1021/ol102932y

文献信息

• Photochemical electrocyclization and leaving group expulsion with a naphthothiophene-2-carboxanilide linked to a chromophore
  作者：Lingzi Li、Gilbert N. Ndzeidze、Mark G. Steinmetz

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.013

  日期：2019.1

  naphthiothiophene-2-carboxanilide bearing a leaving group at the C-3 position undergoes efficient electrocyclic ring closure and leaving group expulsion upon direct photolysis. The reaction occurs in the triplet excited state and can be sensitized by thioxanthone. Thioxanthone as chromophore can also be covalently attached to amide nitrogen by a trimethylene linker, and the photoreaction is equally efficient

  在C-3位置带有离去基团的萘噻吩噻吩-2-甲酰苯胺经过有效的电环闭环，直接光解后会将离去基团排出。该反应以三重激发态发生并且可以被噻吨酮敏化。噻吨酮作为生色团也可以通过三亚甲基接头与酰胺氮共价连接，并且光反应同样有效。淬火研究表明，由于噻吨酮生色团的快速放热能量转移，三重态激发主要位于萘噻吩部分。cri啶黄染料能够在450 nm处敏化光反应，但是在这种情况下量子产率很低。
• Agents And Methods For Treating Ischemic And Other Diseases
  申请人：Sun Xiujun

  公开号：US20140221423A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  This invention relates to compounds that modulate TRPM7 protein activity and use of the same for treatment or prophylaxis of ischemia, cancer, pain or glaucoma.

  本发明涉及调节TRPM7蛋白活性的化合物及其在缺血、癌症、疼痛或青光眼的治疗或预防中的应用。
• Jayachandran, T.; Paramasivam, R.; Ramakrishnan, V. T., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 89 - 91
  作者：Jayachandran, T.、Paramasivam, R.、Ramakrishnan, V. T.

  DOI：——

  日期：——
• JAYACHANDRAN T.; PARAMASIVAM R.; RAMAKRISHNAN V. T., INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 1, 89-91
  作者：JAYACHANDRAN T.、 PARAMASIVAM R.、 RAMAKRISHNAN V. T.

  DOI：——

  日期：——
• US9334256B2
  申请人：——

  公开号：US9334256B2

  公开（公告）日：2016-05-10