2,5-didodecyl-1,4-phenylene diboronic acid | 130870-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-didodecyl-1,4-phenylene diboronic acid
• 英文别名: 2,5-didodecyl(benzene-1,4-diboronic acid)；Boronic acid, (2,5-didodecyl-1,4-phenylene)bis-；(4-borono-2,5-didodecylphenyl)boronic acid
• CAS: 130870-16-5
• 化学式: C₃₀H₅₆B₂O₄
• 分子量: 502.394
• InChiKey: DJEMIKQUMRVMLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-didodecyl-1,4-phenylene diboronic acid 、 1,3-丙二醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到2,5-didodecyl-1,4-bis(1,3,2-dioxaborinan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  聚[4,6-双（3'-十二烷基噻吩-2'-基）噻吩基-[3,4- c ] [1,2,5]噻二唑-5'，5'-中烷基或烷氧基侧链的影响Diyl - alt -2,5-di（烷基或烷氧基）-1,4-亚苯基]：合成，光物理，光谱电化学和光伏性质

  摘要：

  由4,6-双-（3'-十二烷基噻吩-2'-基）噻吩并[3,4- c]组成的新型低带隙供体-受体功能共聚物CDTDP和CDTDOP分别通过以下方法合成] [1,2,5]噻二唑（DT）和2,5-二十二烷基-1,4-亚苯基（DP）或2,5-二十二烷基氧基-1,4-亚苯基（DOP）结构单元相应的共聚单体在高沸点溶剂中的快速Suzuki偶联反应。报道了连接在苯环上的烷基和烷氧基侧链对光物理，热致变色和电化学性质的影响。CDTDP在溶液的可见光谱区域具有长波最大值的吸收，在溶液中的波长为401-410 nm和673-703 nm，在薄膜中的波长为461-467 nm和827-841 nm。溶液中CDTDOP的吸收发生了明显的红移，一直延伸到近红外区域。CDTDOP显示出更明显的热致变色。两种共聚物都具有相似的高电子亲和力值。具有烷基氧基侧链的CDTDOP的电离电势比CDTDP的电离电势低，这是因为取代

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2017.04.057
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三甲酯 、 1,4-dibromo-2,5-didodecylbenzene 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以45%的产率得到2,5-didodecyl-1,4-phenylene diboronic acid
  参考文献：
  名称：

  聚[4,6-双（3'-十二烷基噻吩-2'-基）噻吩基-[3,4- c ] [1,2,5]噻二唑-5'，5'-中烷基或烷氧基侧链的影响Diyl - alt -2,5-di（烷基或烷氧基）-1,4-亚苯基]：合成，光物理，光谱电化学和光伏性质

  摘要：

  由4,6-双-（3'-十二烷基噻吩-2'-基）噻吩并[3,4- c]组成的新型低带隙供体-受体功能共聚物CDTDP和CDTDOP分别通过以下方法合成] [1,2,5]噻二唑（DT）和2,5-二十二烷基-1,4-亚苯基（DP）或2,5-二十二烷基氧基-1,4-亚苯基（DOP）结构单元相应的共聚单体在高沸点溶剂中的快速Suzuki偶联反应。报道了连接在苯环上的烷基和烷氧基侧链对光物理，热致变色和电化学性质的影响。CDTDP在溶液的可见光谱区域具有长波最大值的吸收，在溶液中的波长为401-410 nm和673-703 nm，在薄膜中的波长为461-467 nm和827-841 nm。溶液中CDTDOP的吸收发生了明显的红移，一直延伸到近红外区域。CDTDOP显示出更明显的热致变色。两种共聚物都具有相似的高电子亲和力值。具有烷基氧基侧链的CDTDOP的电离电势比CDTDP的电离电势低，这是因为取代

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2017.04.057

文献信息

• Substituent effects on the structure and supramolecular assembly of bis(dioxaborole)s
  作者：Weijun Niu、Brett Rambo、Mark D. Smith、John J. Lavigne

  DOI：10.1039/b507475d

  日期：——

  Solid-state and solution analysis shows that dialkyl substituents on the central phenyl ring of bis(dioxaborole)s, such as 2–4, do not have an appreciable effect on the planarity but do significantly alter the supramolecular assembly of these compounds.

  固态和溶液分析表明，双（二氧硼戊环）中心苯基环上的二烷基取代基（如 2-4）不会对平面度产生明显影响，但会显著改变这些化合物的超分子组装。