N-(4-(1,3,2-dithiarsolan-2-yl)phenyl)-6-aminohexanamide | 1334715-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(1,3,2-dithiarsolan-2-yl)phenyl)-6-aminohexanamide
• 英文别名: 6-amino-N-[4-(1,3,2-dithiarsolan-2-yl)phenyl]hexanamide
• CAS: 1334715-64-8
• 化学式: C₁₄H₂₁AsN₂OS₂
• 分子量: 372.387
• InChiKey: UACAOMDLOMNGDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(1,3,2-dithiarsolan-2-yl)phenyl)-6-aminohexanamide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An Activatable T1-Weighted MR Contrast Agent: A Noninvasive Tool for Tracking the Vicinal Thiol Motif of Thioredoxin in Live Cells

  摘要：

  我们合成了新的磁共振成像（MRI）T1对比剂（CA1和CA2），可以激活识别蛋白质硫氧还蛋白的细胞相邻巯基。对比剂在60 MHz时显示出典型的钆配合物的MR弛豫率，其中单个水分子配位到Gd3+中心（即CA1和CA2的~4.54 mM−1s−1）。在硫氧还蛋白存在的情况下，对比剂CA1显示出约140％的弛豫率增强，这一发现归因于与硫氧还蛋白结合后分子的柔性降低。对于这种基于分子结合的合理性，而不是基于偏向性结合的合理性，来自1H-15N-HSQC NMR光谱研究；这些研究揭示了对硫氧还蛋白的结合亲和力对于CA1和CA2几乎相同。在CA1的情况下，可以基于硫氧还蛋白的表达生成癌细胞（MCF-7，A549）的T1加权幻影图像。我们通过siRNA转染MCF-7细胞来进一步确认硫氧还蛋白表达依赖性的T1加权对比度变化。CA1的无毒性质以及其弛豫特性使我们建议它是首个MRI T1对比剂，可允许在活细胞中轻松和非侵入性地监测相邻巯基蛋白质基序的表达。

  DOI：

  10.3390/molecules26072018
• 作为产物：
  描述：

  4-亚胂酰苯胺 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(4-(1,3,2-dithiarsolan-2-yl)phenyl)-6-aminohexanamide
  参考文献：
  名称：

  Structural Modification of Aminophenylarsenoxides Generates Candidates for Leukemia Treatment via Thioredoxin Reductase Inhibition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01441

文献信息

• Versatile Probes for the Selective Detection of Vicinal-Dithiol-Containing Proteins: Design, Synthesis, and Application in Living Cells
  作者：Chusen Huang、Qin Yin、Jiangjiang Meng、Weiping Zhu、Yi Yang、Xuhong Qian、Yufang Xu

  DOI：10.1002/chem.201300567

  日期：2013.6.10

  work has reported the direct labeling of VDPs with a highly selective receptor PAO analogue, which could realize fluorescence detection of VDPs directly in living cells. Herein, we developed a conjugated approach to expand detectable tags to nitrobenzoxadiazole (NBD), fluorescein, naphthalimide, and biotin for the synthesis of a series of probes. Different linkers have also been introduced toward conjugation

  在空间中具有两个彼此靠近的巯基的内源性邻二硫基含蛋白质（VDP）在维持细胞氧化还原微环境中起着重要的作用。识别VDP的方法主要依赖于监测不同浓度的单硫醇基团和总硫醇基团，或通过使用对氨基苯砷氧化物（PAO）间接标记邻位硫醇。我们以前的工作已经报道了用高选择性受体PAO直接标记VDP类似物，可以直接在活细胞中实现VDP的荧光检测。在这里，我们开发了一种共轭方法，将可检测的标签扩展到硝基苯并恶二唑（NBD），荧光素，萘二甲酰亚胺和生物素，以合成一系列探针。还引入了不同的接头，以使VTA2与这些功能性标签结合。这些具有各种功能的合成柔性探针将提供新的工具，用于潜在的鉴定和可视化活细胞中VDPs不同区域中存在的邻位二硫醇。这些探针是用于各种疾病相关VDP的蛋白质组学研究和发现新药物靶标的便捷工具。
• 一种原位检测生物体内相邻巯基蛋白质的化合 物及其方法
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN102807588B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明属于生物检测技术领域，具体涉及一种原位检测生物体内相邻巯基蛋白质的化合物及其方法。设计和合成了一类能够特异性检测蛋白质相邻巯基的小分子荧光探针，结合荧光偏振技术、蛋白质荧光电泳和共聚焦荧光显微技术建立了一种用于原位荧光标记检测生物体内源性相邻巯基蛋白的方法。
• Highly Selective Fluorescent Probe for Vicinal-Dithiol-Containing Proteins and In Situ Imaging in Living Cells
  作者：Chusen Huang、Qin Yin、Weiping Zhu、Yi Yang、Xin Wang、Xuhong Qian、Yufang Xu

  DOI：10.1002/anie.201101317

  日期：2011.8.8