N-allyl-N-methylbenzenesulfonamide | 62605-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: Benzenesulfonamide, N-methyl-N-2-propenyl-；N-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 62605-95-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S
• 分子量: 211.285
• InChiKey: PFKCHSRSCUPTEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-methylbenzenesulfonamide 在 Oxone 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到N-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Debenzylation of N-Benzyl Amides and O-Benzyl Ethers Using Alkali Metal Bromide

  摘要：

  The oxidative debenzylation of N-benzyl amides and O-benzyl ethers was promoted with high efficiency by a bromo radical formed through the oxidation of bromide from alkali metal bromide under mild conditions. This reaction provided the corresponding amides from N-benzyl amides and carbonyl compounds from O-benzyl ethers in high yields.

  DOI：

  10.1021/ol501703y
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl chloride 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 N-allyl-N-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Davies, Ian W.; Shaw, Robert W.; Wisedale, Richard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 24, p. 3557 - 3562

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simple, Broad-Scope Nickel(0) Precatalyst System for the Direct Amination of Allyl Alcohols
  作者：Joseph B. Sweeney、Anthony K. Ball、Philippa A. Lawrence、Mackenzie C. Sinclair、Luke J. Smith

  DOI：10.1002/anie.201805611

  日期：2018.8.6

  inexpensive NiII/Zn couple enables the allylation of primary, secondary, and electron‐deficient amines without the need for glove‐box techniques. Under mild conditions, primary and secondary aliphatic amines react smoothly with a range of allyl alcohols, giving secondary and tertiary amines efficiently. This “totally catalytic” method can also be applied to electron‐deficient nitrogen nucleophiles; the

  传统上，烯丙基胺的制备是通过胺与反应性亲电试剂，例如烯丙基卤化物，磺酸盐或氧phosph物种的反应来完成的。这样的方法涉及危险试剂，产生化学计量的废物流，并且经常遭受副反应（例如烷基化过度）。我们在这里报告了第一项广谱镍催化的烯丙醇直接胺化反应：一种廉价的Ni II/ Zn对可实现伯胺，仲胺和电子不足的胺的烯丙基化，而无需使用手套箱技术。在温和的条件下，伯和仲脂族胺与一系列烯丙醇均能平稳反应，从而有效地生成仲和叔胺。这种“完全催化”的方法也可以应用于缺电子的氮亲核试剂。该方法的实用性在高效，克级的钙拮抗剂药物氟那利嗪（Sibelium®）的制备中得到了证明。
• Catalysed prototropic rearrangements. Part 3. Metal carbonyl-catalysed isomerization of N-allylsulphonamides to N-prop-2-enyl and N-propylidene derivatives
  作者：André J. Hubert、Alain Feron、Geneviève Goebbels、Roger Warin、Philippe Teyssié

  DOI：10.1039/p29770000011

  日期：——

  N-Allylsulphonamides (4) are readily isomerized in the presence of pentacarbonyliron upon irradiation by u.v. light. N-Prop-2-enyl derivatives (5) are obtained, and further isomerization under suitable conditions leads to N-propylidenesulphonamides (6). The last reaction proceeds by a specific 1,3-proton migration involving an N–H group as shown by isotopic labelling experiments.

  N-烯丙基磺酰胺（4）在五羰基铁存在下，经紫外线照射很容易异构化。获得了N-丙-2-烯基衍生物（5），并且在合适的条件下进一步的异构化导致了N-丙基亚甲基磺酰胺（6）。如同位素标记实验所示，最后一个反应是通过涉及N–H基团的特定1,3-质子迁移而进行的。
• Palladium-catalyzed three-component Heck/sulfonation/amination leading to quaternary 3,4-dihydroisoquinolinones
  作者：Yu-Jiao Zhang、Liang-Yuan Pu、Yi-Miao He、Fan Teng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154240

  日期：2022.12

  natural products. In this work, an efficiently palladium-catalyzed three-component Heck/sulfonation/amination to elaborate a class of quaternary 3,4-dihydroisoquinolinones embedding a newly formed sulfonamide group in the mild reaction conditions has been firstly reported. DABSO was employed as the bench-stable SO2 source. To our delight, this reaction exhibited good tolerance, and various quaternary

  季异喹啉酮广泛存在于众多药物分子和天然产物中。在这项工作中，首次报道了一种有效的钯催化三组分 Heck/磺化/胺化，以在温和的反应条件下制备一类嵌入新形成的磺酰胺基团的季铵盐 3,4-二氢异喹啉酮。DABSO 被用作稳定的 SO 2源。令我们高兴的是，该反应表现出良好的耐受性，并且可以在温和的反应条件下有效地制备各种季铵盐 3,4-二氢异喹啉酮。此外，简单的芳基碘化物也可以实现从中等到优异产率的苯磺酰胺衍生物。
• 一种N-烯丙基苯磺酰胺类化合物的制备方法
  申请人：寿光诺盟化工有限公司

  公开号：CN114349668A

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明属于化工生产技术领域，特别涉及一种N‑烯丙基苯磺酰胺类化合物的制备方法，包括以下步骤：（1）胺化反应：将水和胺混合，滴加苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，同时滴加氢氧化钠溶液，保温，反应完成后加盐酸进行中和，冷却，静置分层，得中间体；（2）缩合反应：将中间体与氢氧化钠溶液混合，溶解，滴加烯丙基溴进行反应，反应完成后，冷却，静置分层，得溴化钠盐水层和油层；（3）洗涤、脱色和真空脱水：油层加水搅拌、洗涤，静置分层，得物料层，物料层进行脱色，升温真空脱水或降温结晶，即得。本发明工艺反应条件温和，在水相中进行反应，工艺简单，无需精制，产品含量达99%以上，反应时间短，收率可达96%以上，产品质量稳定。
• Copper triflate/t-BuOOAc-catalyzed amidation of allylic and benzylic acetates with sulfonamides
  作者：David A. Powell、Guillaume Pelletier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.135

  日期：2008.4

  A copper triflate/t-BuOOAc-catalyzed amidation of allylic and benzylic acetates has been developed which is suitable for the coupling of a wide variety of functionalized sulfonamide nucleophiles with acetate electrophiles. The methodology allows for the amidation of benzylic substrates which are not further activated by an additional adjacent alkene or alkyne, enabling simple allylic acetates and primary benzylic acetates to be used as reaction partners. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.