(±)-trans-4-bromooxolan-3-ol | 114429-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (±)-trans-4-bromooxolan-3-ol
• 英文别名: rac-(3R,4R)-4-bromooxolan-3-ol；4alpha-Bromotetrahydrofuran-3beta-ol；(3R,4R)-4-bromooxolan-3-ol
• CAS: 114429-91-3
• 化学式: C₄H₇BrO₂
• 分子量: 167.002
• InChiKey: LUUKWZNQWLUBGM-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酰氯 、 (±)-trans-4-bromooxolan-3-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以48.8%的产率得到(±)-trans-3-bromo-4-(2-phenylacetoxy)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE DERIVATIVES AS BCL-2 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF NEOPLASTIC AND AUTOIMMUNE DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS DE 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE COMME INHIBITEURS DE BCL-2 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NÉOPLASIQUES ET AUTO-IMMUNES

  摘要：

  本发明涉及如式（I）的化合物，作为治疗肿瘤、自身免疫或神经退行性疾病的BCL-2抑制剂。优选的化合物是如式（II）的融合1H-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物。

  公开号：

  WO2022140224A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氢呋喃 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以52%的产率得到(±)-trans-4-bromooxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的 O2H 插入和 C2C 键形成环化合成二、三和四取代的氧杂环丁烷

  摘要：

  氧杂环丁烷作为药物发现和材料科学中的结构基序和中间体具有令人兴奋的潜力。这里描述了一种合成含有侧链官能团的氧杂环丁烷环的有效策略。以高产率获得了多种氧杂环丁烷 2,2-二羧酸酯，包括功能化的 3-/4-芳基和烷基取代的氧杂环丁烷和稠合氧杂环丁烷双环。对映体富集的醇提供具有完全保留构型的对映体富集的氧杂环丁烷。氧杂环丁烷产品被进一步衍生化，而环保持完整，从而突出了它们作为药物化学基石的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201408928

文献信息

• New chiral organophosphorus derivatizing agent for the determination of enantiomeric composition of chloro- and bromohydrins by 31P NMR spectroscopy
  作者：Sébastien Reymond、Jean Michel Brunel、Gérard Buono

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00062-8

  日期：2000.4

  The synthesis of a new chiral organophosphorus derivatizing agent prepared from (S)-2-anilinomethylpyrrolidine 1 and its successful use in the determination of enantiomeric composition of various halohydrins by 31P NMR spectroscopy is described.

  描述了由（S）-2-苯胺基甲基吡咯烷1制备的新型手性有机磷衍生剂的合成及其在31 P NMR光谱法成功确定各种卤代醇的对映体组成中的应用。
• Process for halohydrin preparation
  申请人：Eastman Chemical Company

  公开号：US06362343B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  A process for preparing a halohydrin of a water-miscible olefin comprising: reacting a water-miscible olefin in water with a compound of the formula (I) wherein R1 and R2 independently represent a branched or unbranched, substituted or unsubstituted, lower alkyl having from 1 to 5 carbons and X is a halogen, to thereby form the halohydrin of the water-miscible olefin.

  一种制备水溶性烯烃的卤水合物的方法包括：在水中将一种水溶性烯烃与化合物（I）的反应，其中R1和R2分别表示支链或直链、取代或未取代、含有1至5个碳原子的低碳基，X为卤素，从而形成水溶性烯烃的卤水合物。
• Enzymatic resolution of five membered heterocyclic bromohydrins
  作者：Ángela Villar-Barro、Vicente Gotor、Rosario Brieva

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.04.012

  日期：2013.6

  The lipase catalyzed resolution of trans-3,4-tetrahydrofuran and pyrrolidine bromohydrins by acylation or hydrolysis of their acylated derivatives has been studied. For both heterocycles, the best enantioselectivity was obtained using Candida antarctica lipase B as the catalyst in the hydrolytic processes. The enantiomerically pure bromohydrins are useful intermediates for the preparation of 3,4-fuctionalized cis-heterocycles. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enzymatic preparation of cis and trans-3-amino-4-hydroxytetrahydrofurans and cis-3-amino-4-hydroxypyrrolidines
  作者：Ángela Villar-Barro、Vicente Gotor、Rosario Brieva

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.05.014

  日期：2014.10

  The lipase catalyzed resolution of cis and trans-3-amino-4-hydroxytetrahydraurans and cis-3-amino-4-hydroxypyrrolidines have been studied. For all the heterocycles, the best enantioselectivity was obtained using Candida antarctica lipases A and B as catalysts in hydrolytic processes. The absolute configuration of the optically pure obtained heterocycles has been assigned. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.