2-benzylaminocyclohepta-2,4,6-trien-1-one | 2745-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2-benzylaminocyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• 英文别名: 2-(benzylamino)tropone；2-benzylaminetropone；2-benzylaminotropone；2-Benzylamino-tropon；2-(Benzylamino)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 2745-05-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• mdl: MFCD01853919
• 分子量: 211.263
• InChiKey: CMJPPEXKEOZMHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C
• 沸点：
  411.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylaminocyclohepta-2,4,6-trien-1-one 在 sodium sulfide 、 aluminum oxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Rreversible arrowL-Inversion of chiral spirocyclic and open-chain 2-arylaminotropone derivatives with varied heteroatom (O, S, N) has been studied. Kinetic relations holding in the R,L-permutation are discussed. Its mechanism includes formation and dissociation of spiro bonds and torsion stereodynamics.

  DOI：

  10.1023/a:1019619307779
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 以 吡啶 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-benzylaminocyclohepta-2,4,6-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  New copper(II) 2-(alkylamino)troponates

  摘要：

  铜氨基托酮类化合物 Cu[ON(R′)C7H4R-4]2 [R = H，R′ = Me (13)、Et (14)、n-Pr (15)、n-Bu (16)、Bz (17)、MenOCH2CH2 (20)；R = i-Pr，R′ = Me (18)、n-Pr (19)、MenOCH2CH2 (21)] 是通过相应的氨基托酮 HN(R′)OC7H4R-4 (1-7) 与乙酸铜(II)在含水乙醇中反应制备而成。20和21的配体中含有食用香料薄荷醇。通过X射线晶体学确定了化合物5 (R = H，R′ = Bz)的氢键二聚体结构，以及14和20的平面四配位铜中心结构。对化合物13、17、20和21针对牙菌斑抑制效果的体外模型菌株金黄色葡萄球菌进行了抗菌活性测定，结果表明它们的活性高于市售牙膏配方，但低于乙基麦芽酚的O,O-螯合铜(II)配合物。

  DOI：

  10.1007/s11243-014-9830-0

文献信息

• Intramolecular Hydroamination with Homogeneous Zinc Catalysts: Evaluation of Substituent Effects inN,N′-Disubstituted Aminotroponiminate Zinc Complexes
  作者：Maximilian Dochnahl、Karolin Löhnwitz、Jens-Wolfgang Pissarek、Mustafa Biyikal、Sabrina R. Schulz、Sebastian Schön、Nils Meyer、Peter W. Roesky、Siegfried Blechert

  DOI：10.1002/chem.200601765

  日期：2007.8.6

  ethers, and aryl groups were employed. The corresponding aminotroponiminate zinc complexes were then synthesized and characterized by a number of techniques, including by X-ray crystallography. Herein we report on the investigations into their activity in the intramolecular hydroamination of nonactivated alkenes. We also demonstrate that complexes bearing ligands with cyclic alkyl groups show superior

  已经制备了一系列对称和不对称的N，N′-二取代的氨基troponimines（ATIHs）。使用从直链至环状烷基，螯合醚和芳基的取代基。然后，通过多种技术，包括通过X射线晶体学，合成并表征了相应的氨基troponiminate锌配合物。在此，我们报告了对它们在未活化烯烃的分子内加氢胺化中的活性的研究。我们还证明了带有环烷基配体的配合物在许多与官能化的氨基烯烃的选定反应中显示出优异的活性。
• Synthesis of 2-Aminotropone Oximes and 2-Alkoxytropone Imines†
  作者：Tetsuo Nozoe、Lung Ching Lin、Chih-Hsien Hsu、Shwu-Chen Tsay、Gholam H. Hakimelahi、Jih Ru Hwu

  DOI：10.1039/a701621b

  日期：——

  A synthetic route was developed for preparation of 2-aminotropone oximes 10–14, a new class of compounds, from tropolone 2; 2-methoxytropone imines 7–9 and tropylium salts 17 were generated as the key intermediates.

  开发了一种合成路线，用于从托酚酮 2 制备 2-氨基托酮肟 10-14，这是一类新的化合物；2-甲氧基托酮亚胺 7-9 和托鎓盐 17 作为关键中间体产生。
• Novel fluorophores: Syntheses and photophysical studies of boron-aminotroponimines
  作者：Chenikkayala Balachandra、Nagendra K. Sharma

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.10.051

  日期：2017.2

  The syntheses and photophysical study of novel fluorescent boron-aminotroponimine complexes are described. The chemical structure of one of the boron complexes was confirmed by single crystal X-ray analysis, which shows the appearance of the distorted tetrahedral geometry at boron. The photophysical studies of these complexes revealed that the boron-aminotroponimines are fluorescent molecules with

  描述了新型荧光硼-氨基troponimine配合物的合成和光物理研究。硼配合物之一的化学结构已通过单晶X射线分析得到了证实，该分析表明在硼处出现了扭曲的四面体几何形状。这些配合物的光物理研究表明，硼-氨基troponimines是荧光分子，其量子产率约为1。0.17–0.28。
• Cu‐Catalyzed Synthesis of Alkylaminotroponyl Sulfones as Pseudomonas Aeruginosa Quorum Sensing Inhibitors Targeting <i>lasI/R</i> QS Circuitry
  作者：Sagarika Meher、Supriya Kumari、Manjusha Dixit、Nagendra K. Sharma

  DOI：10.1002/asia.202200866

  日期：2022.12

  The synthesis of novel alkylaminotroponyl sulfone (ATS) derivatives via Cu-catalyzed C(sp2)−H functionalization on the tropone ring is reported. These sulfones exhibit anti-quorum sensing properties by significant downregulation of lasI/R genes (∼99%) in P. aeruginosa.

  报道了通过 Cu 催化的 C(sp 2 )−H 功能化在托酮环上合成新型烷基氨基托苯酰砜 (ATS)衍生物。这些砜通过显着下调铜绿假单胞菌中的lasI/R基因 (~99%)表现出反群体感应特性。
• Zwitterionic spirocycles based on dinitrobenzofurazan and tropolone heteroanalogs
  作者：A. V. Tkachuk、S. V. Kurbatov、O. N. Burov、M. E. Kletskii、Yu. P. Tavunova、P. G. Morozov、V. A. Voronina、V. I. Minkin

  DOI：10.1134/s1070428013090248

  日期：2013.9

  Zwitterionic spirocyclic sigma-complexes were synthesized by reaction of 7-chloro-4,6-dinitrobenzofurazan with 2-(benzylamino)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one, 2-(benzylamino)cyclohepta-2,4,6-triene-1-thione, and N-benzyl-7-(benzylimino)cyclohepta-1,3,5-trien-1-amine. The structure, stereodynamics, and stability of the spirocycles were studied by NMR spectroscopy, X-ray analysis, and DFT quantum chemical calculations at the B3LYP/6-31G** level of theory. The contribution of heteroatoms to positive charge delocalization and the thermodynamic and kinetic stabilities of the spirocycles increase in the series aminotropone < aminothiotropone < aminotropone imine.