(2S)-N-(4-苯甲酰基苯基)-3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酰胺 | 147696-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S)-N-(4-苯甲酰基苯基)-3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酰胺
• 英文名称: (S)-(-)-N-(4-benzoylphenyl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanamide
• 英文别名: S-(-)-N-[4-(Phenylcarbonyl)phenyl]-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanamide；ZD 6169；N-(4-benzoyl-phenyl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionamine；ZD-6169；(2S)-N-(4-benzoylphenyl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanamide
• CAS: 147696-46-6
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 337.298
• InChiKey: LVEDGSIMCSQNNX-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-(4-苯甲酰基苯基)-3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酰胺 、 (S)-3,3,3-二氟-2-羟基-2-甲基丙酸 、 1,1,1-三氟丙酮 、 氰离子 、 sodium cyanide 、 盐酸 以to form racemic 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanenitrile (2)的产率得到1,1,1-三氟代丙酮氰醇
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic process for stereoselective preparation of a tertiary alcohol

  摘要：

  一种立体选择性的制备化合物VIII的方法，其中公式中的A和*如规范中所定义。揭示了用于制备化合物VIII的酶法过程和中间体。

  公开号：

  US06110729A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-苯甲酰基苯基)-3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酰胺 生成 (2S)-N-(4-苯甲酰基苯基)-3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-Aryl-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanamides:  K_ATP Potassium Channel Openers. Modifications on the Western Region

  摘要：

  A subset of antiandrogen compounds, the N-aryl-3,3,3-trinuoro-2-hydroxy-2-methylpropanamides 1, were found to activate ATP sensitive potassium channels (K-ATP) and represent a new class of potassium channel openers (PCOs). A structure-activity relationship was carried out on the western region of this series with the goal of obtaining an activator of the ATP sensitive potassium channel suitable for use in the treatment of urge urinary incontinence. In particular three large 4-(N-aryl) substituents, the (N-phenyl-N-methylamino)sulfonyl, benzoyl, and 4-pyridylsulfonyl moieties, yielded non-antiandrogen, K-ATP potassium channel openers (39, 41, and 64, respectively) that are bladder selective in an in vivo rat model that simultaneously measures bladder contractions, heart rate, and blood pressure. Substitutions of the aryl rings of 41 and 64 gave several derivatives that also display selectivity in the in vivo rat model; however, none appear to offer a substantial advantage over 41 and 64. The PCO activity of 41 and 64 resides in the (S)-(-) enantiomers. ZD6169, 41(S), has been selected into development for the treatment of urge urinary incontinence.

  DOI：

  10.1021/jm960365n

文献信息

• Therapeutic amides
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05272163A1

  公开（公告）日：1993-12-21

  Amides having formula I: ##STR1## wherein E, X, R.sup.2 and R.sup.3 have the meanings given in the specification, and pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutically acceptable in vivo hydrolysable esters thereof, which are useful in the treatment of urinary incontinence. Further provided are processes for preparing the amides and pharmaceutical compositions containing them.

  具有以下式子I的酰胺：##STR1## 其中E、X、R.sup.2和R.sup.3具有规范中给出的含义，以及其药学上可接受的盐和药学上可接受的体内可水解酯，可用于治疗尿失禁。此外，还提供了制备这些酰胺和含有它们的制药组合物的方法。
• Enzymatic process for stereoselective preparation of a tertiary acid
  申请人：Zeneca LTD

  公开号：US06261830B1

  公开（公告）日：2001-07-17

  An enzymatic process for preparing amides of Formula I wherein X, E and * have the meanings defined in the specification. Chiral intermediates useful for preparing compound of Formula I and enzymatic processes for preparing such chiral intermediates are also described.

  一种用于制备公式I中的酰胺的酶促过程，其中X，E和*具有规范中定义的含义。还描述了用于制备公式I化合物的手性中间体以及制备这种手性中间体的酶促过程。
• Compositions for the treatment of Fragile X syndrome
  申请人：Centre national de la recherche scientifique

  公开号：EP2540295A1

  公开（公告）日：2013-01-02

  The present invention relates to a composition comprising a maxi-K potassium channel opener the use in the treatment of fragile X syndrome. More specifically the present invention relates to a composition comprising a fluoro-oxindole or a chloro-oxindole for use in the treatment of fragile X syndrome.

  本发明涉及一种包含用于治疗脆性 X 综合征的 maxi-K 钾通道开放剂的组合物。更具体地说，本发明涉及一种包含氟-吲哚或氯-吲哚的组合物，用于治疗脆性 X 综合征。
• 治療用アミドの立体選択的調製のための酵素的方法
  申请人：——

  公开号：JP2006345873A

  公开（公告）日：2006-12-28

  【課題】治療用アミドの立体選択的調製のための酵素的方法の提供。【解決手段】（Ｓ）−（−）−Ｎ−（４−ベンゾイルフェニル）−３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパンアミドの調製により例示されるように、第三級アルコール立体中心を有するＮ−アリールまたはＮ−ピリジルプロパンアミドの立体選択的調製のための新規な酵素的方法であって、このような化合物は、細胞カリウムチャンネルの開封剤であり、それゆえ、泌尿器失禁および他の疾患および病態（高血圧、喘息、末梢血管疾患およびアンギナを含む）の治療に有用である、方法。【選択図】なし

  问题：提供一种立体选择性制备治疗酰胺的酶法。解决方案：(S)-(-)-N-(4-苯甲酰基苯基)-3,3,3-三氟(S)-(-)-N-(4-苯甲酰基苯基)-3,3,3-三氟-N-芳基或 N-芳基-N-甲基丙酰胺具有叔醇立体中心，例如(S)-(-)-N-(4-苯甲酰基苯基)-3,3,3-三氟-2-甲基丙酰胺的制备。一种立体选择性制备具有叔醇立体中心的 N-芳基或 N-吡啶基丙酰胺的新型酶法，其中此类化合物是细胞钾通道开放剂，因此可用于治疗尿失禁及其他疾病和病症（包括高血压、哮喘、外周血管疾病和心绞痛）。该方法适用于。[选图] 无。
• Compositions of a cyclooxygenase-2 selective inhibitor and a potassium ion channel modulator for the treatment of central nervous system damage
  申请人：Stephenson T. Diane

  公开号：US20050009733A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The present invention provides compositions and methods for the treatment of central nervous system damage in a subject. More particularly, the invention provides a combination therapy for the treatment of a central nervous system ischemic condition or a central nervous system traumatic injury comprising the administration to a subject of a potassium ion channel modulator in combination with a cyclooxygenase-2 selective inhibitor.

  本发明提供了治疗受试者中枢神经系统损伤的组合物和方法。更具体地说，本发明提供了一种用于治疗中枢神经系统缺血性疾病或中枢神经系统创伤性损伤的组合疗法，包括向受试者施用钾离子通道调节剂与环氧合酶-2 选择性抑制剂。