1,3-dimethyl-5-thioxohexahydroimidazo[4,5-d]imidazol-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-thioxohexahydroimidazo[4,5-d]imidazol-2(1H)-one
• 英文别名: 4,6-dimethyl-2-sulfanylidene-1,3,3a,6a-tetrahydroimidazo[4,5-d]imidazol-5-one
• 化学式: C₆H₁₀N₄OS
• mdl: MFCD00184218
• 分子量: 186.238
• InChiKey: ZKCNZILMBPHCLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-thioxohexahydroimidazo[4,5-d]imidazol-2(1H)-one 、 碘甲烷 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CYBOPOBA L. I.; ERESKO V. A.; EPISHINA L. V.; LEBEDEV O. V.; XMELNITSKIJ +, IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1979, HO 6, 1306-1313

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-bis(5,7-dimethyl-1-nitroso-6-oxo-1,4,4a,5,7,7a-hexahydroimidazo[4,5-e]-1,2,4-triazinyl)disulfide 以 水 为溶剂， 以76%的产率得到1,3-dimethyl-5-thioxohexahydroimidazo[4,5-d]imidazol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  巯基尿嘧啶前体的意外形成

  摘要：

  出乎意料的是，亚硝酸钠在冰醋酸AcOH中将5,7-二烷基-3-硫代过氧氢杂咪唑[4,5- e ] -1,2,4-三嗪-6-酮（硫酮）亚硝化导致3,3'-bis（自发分解的5,7-二烷基-1-亚硝基-6-氧代（硫代）-1,4,4a，5,7,7a-六氢咪唑[4,5-e] -1,1,2,4-三嗪基）二硫化物在水存在下，在DMSO-d 6中转化为1,3-二烷基-5-硫代六氢咪唑并[4,5- d ]咪唑-2（1 H）-ones（thiones）。

  DOI：

  10.1002/jhet.2305

文献信息

• Dual-Functional Semithiobambusurils
  作者：Mandeep Singh、Ephrath Solel、Ehud Keinan、Ofer Reany

  DOI：10.1002/chem.201404210

  日期：2015.1.7

  Semithiobambusurils, which represent a new family of macrocyclic host molecules, have been prepared by a convenient, scalable synthesis. These new cavitands are double functional: they strongly bind a broad variety of anions in their interiors and metal ions at their sulfur‐edged portals. The solid‐state structure of semithiobambus[4]uril with HgCl2 demonstrates the ability of these compounds to form

  代表新的大环宿主分子家族的Semithiobambusurils已通过方便，可扩展的合成方法制备。这些新的空洞分子具有双重功能：它们牢固地结合了内部的多种阴离子和硫边缘的金属离子。具有HgCl 2的Semithiobambus [4] uril的固态结构证明了这些化合物具有形成具有亲硫金属离子的配位聚合物线性链的能力。带有四苯基phosph溴化物的Semithiobambus [6] uril的晶体结构显示出宿主腔体独特的阴离子结合特性和结合位点的特征。
• Chemistry of bicyclic ureas. 5. Synthesis of 2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]-3-octanone-7-thiones
  作者：V. A. Eres'ko、L. V. Epishina、O. V. Lebedev、M. V. Povstyanoi、L. I. Khmel'nitskii、S. S. Novikov

  DOI：10.1007/bf00949170

  日期：1980.7
• ERESKO V. A.; EPISHINA L. V.; LEBEDEV O. V.; POVSTYANOJ M. V.; XMELNITSKI+, IZV. AN CCCP CEP. XIM., 1980, HO 7, 1594-1597
  作者：ERESKO V. A.、 EPISHINA L. V.、 LEBEDEV O. V.、 POVSTYANOJ M. V.、 XMELNITSKI+

  DOI：——

  日期：——
• 10.1016/j.mencom.2024.06.031
  作者：Streltsov, Andrey A.、Izmest'ev, Alexei N.、Strelenko, Yurii A.、Kravchenko, Angelina N.、Gazieva, Galina A.

  DOI：10.1016/j.mencom.2024.06.031

  日期：——
• Unexpected Formation of Thioglycolurils Precursors
  作者：Galina A. Gazieva、Angelina N. Kravchenko

  DOI：10.1002/jhet.2305

  日期：2015.11

  Unexpectedly, nitrosation of 5,7‐dialkyl‐3‐thioxoperhydroimidazo[4,5‐e]‐1,2,4‐triazine‐6‐ones(thiones) with sodium nitrite in glacial AcOH led to 3,3′‐bis(5,7‐dialkyl‐1‐nitroso‐6‐oxo(thioxo)‐1,4,4a,5,7,7a‐hexahydroimidazo[4,5‐e]‐1,2,4‐triazinyl)disulfides that decomposed spontaneously into 1,3‐dialkyl‐5‐thioxohexahydroimidazo[4,5‐d]imidazol‐2(1H)‐ones(thiones) in DMSO‐d6 in the presence of water.

  出乎意料的是，亚硝酸钠在冰醋酸AcOH中将5,7-二烷基-3-硫代过氧氢杂咪唑[4,5- e ] -1,2,4-三嗪-6-酮（硫酮）亚硝化导致3,3'-bis（自发分解的5,7-二烷基-1-亚硝基-6-氧代（硫代）-1,4,4a，5,7,7a-六氢咪唑[4,5-e] -1,1,2,4-三嗪基）二硫化物在水存在下，在DMSO-d 6中转化为1,3-二烷基-5-硫代六氢咪唑并[4,5- d ]咪唑-2（1 H）-ones（thiones）。