2-sulfanyl-2,4,6-cycloheptatrien-1-one | 1073-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2-sulfanyl-2,4,6-cycloheptatrien-1-one
• 英文别名: 2-Mercaptotropon；2-mercaptotropone；2-sulfanylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 1073-38-7
• 化学式: C₇H₆OS
• 分子量: 138.19
• InChiKey: DNBQDZRBEGFUEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C
• 沸点：
  280.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-sulfanyl-2,4,6-cycloheptatrien-1-one 在 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-(p-bromobenzylsulfonyl)tropone
  参考文献：
  名称：

  A Radical-induced Extrusion Reaction of 2-(Benzylsulfonyl)tropones to 2- and 4-Benzyltropones

  摘要：

  几种 2-(苄基磺酰基)托品酮通过热解得到 2-和 4-苄基托品酮。通过氘标记实验阐明了热解的自由基机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2321
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2,4,6-环庚三烯-1-酮 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 2-sulfanyl-2,4,6-cycloheptatrien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Tropone derivatives

  摘要：

  本发明公开了用氧草酸或乙酸的氨衍生物取代的环戊酮衍生物。此外，环戊酮核还可以选择性地进一步取代。上述化合物对于预防或治疗哺乳动物的过敏症状是有用的。本发明还公开了制备和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US04066784A1

文献信息

• Isolation of 2-Mercaptotropone as a 2:1 Complex with 1,1,6,6-Tetraphenylhexa-2,4-diyne-1,6-diol and X-Ray Crystal Structure of the Complex
  作者：Fumio Toda、Koichi Tanaka、Toyonobu Asao、Yusaku Ikegami、Naoki Tanaka、Kensaku Hamada、Takaji Fujiwara

  DOI：10.1246/cl.1988.509

  日期：1988.3.5

  substituted tropone, 2-mercaptotropone and 2-hydroxytropothione, the former is isolated as a 2:1 complex with 1,1,6,6-tetraphenylhexa-2,4-diyne-1,6-diol, and infrared and electronic absorption spectra of the complex are reported. X-Ray crystal structural study shows that the 2-mercaptotropone in the complex has no bond alternation and then has a delocalized π-electron system.

  在 2-巯基取代的托酮、2-巯基托酮和 2-羟基托托酮的两种互变异构体中，前者与 1,1,6,6-四苯基六-2,4-二炔-1,6-二醇形成 2:1 的复合物, 并报道了配合物的红外和电子吸收光谱。X射线晶体结构研究表明，配合物中的2-巯基酮没有键交替，具有离域的π电子体系。
• General Synthesis, Spectroscopic Properties, and Dipole Moments of 2-Substituted Tropothiones
  作者：Takahisa Machiguchi、Toshio Hasegawa、Yuichi Kano

  DOI：10.1246/bcsj.66.3699

  日期：1993.12

  Several 2-substituted tropothiones (2,4,6-cycloheptatriene-1-thiones) having an electron-donating group (Me, Ph, NH2, NHMe, OH, OMe, or SMe) were synthesized by direct sulfurization from the corresponding tropones in a one-pot reaction. In contrast to the instability of the parent tropothione (1a), most of these 2-substituted derivatives were insensitive to air and were thermally stable compounds which can be handled at room temperature. These tropothione derivatives were characterized by spectroscopic and dipole moment measurements. The IR spectra showed ν(C=S) vibrations at around 1100—1040 cm−1. The UV-vis spectra displayed three π–π* transitions accompanied by n–π* transitions. The 400-MHz 1H NMR spectra of the thiones showed that only protons at the 7 position resonate well-separated downfield from the other ring protons due to the strong C=S anisotropy. In the 13C NMR (100.6 MHz) spectra, the C=S carbon signals appeared at < δ = 183 and the other ring carbons resonated at δ = 154—112. Variable-temperature 13C as well as 14N NMR spectroscopic studies clarified that 2-amino- and 2-(methylamino)tropothiones exist as an equilibrium mixture of the thione and enethiol structures in an approximate ratio of 64 : 36. This is different from the results of a previous investigation showing that the structures exist as the thione form exclusively. Dipole moments of some derivatives of 1a were measured and compared with those of the corresponding tropones. These tropothione derivatives obtained were more ionic than both the parent compound 1a and the corresponding tropones.

  几种具有电子给体基团（如甲基、苯基、氨基、甲氨基、羟基、甲氧基或硫甲基）的2-取代类萜烯硫酮（2,4,6-环七烯-1-硫酮）通过从相应的类萜酮直接硫化反应合成，采用一锅法。在与不稳定的母体类萜烯硫酮（1a）相比，这些大多数2-取代衍生物对空气不敏感，并且是热稳定化合物，可以在室温下处理。这些类萜烯硫酮衍生物通过光谱和偶极矩测量进行了表征。红外光谱显示在约1100—1040 cm−1处有ν(C=S)的振动。紫外-可见光谱显示伴随n–π*跃迁的三个π–π*跃迁。400-MHz的1H NMR光谱显示，仅有7位的质子因强C=S各向异性而与其他环上的质子分开共振。13C NMR（100.6 MHz）光谱中，C=S碳信号出现在< δ = 183，其他环碳的共振在δ = 154—112。变温13C和14N NMR光谱研究表明，2-氨基和2-(甲氨基)类萜烯硫酮以大约64 : 36的比例存在于硫酮与烯硫醇结构的平衡混合物中。这与之前的研究结果不同，后者表明这些结构仅存在于硫酮形态。对一些1a衍生物的偶极矩进行了测量，并与相应类萜酮的偶极矩进行了比较。这些获得的类萜烯硫酮衍生物比母体化合物1a和相应类萜酮更具离子性。
• Zinc thiotropolone combinations as inhibitors of the SARS-CoV-2 main protease
  作者：Christopher DeLaney、Yan Sheng、D. Chase Pectol、Erol Vantansever、Hanyuan Zhang、Nattamai Bhuvanesh、Isaiah Salas、Wenshe R. Liu、Carol F. Fierke、Marcetta Y. Darensbourg

  DOI：10.1039/d1dt02499j

  日期：——

  Numerous organic molecules are known to inhibit the main protease of SARS-CoV-2, (SC2Mpro), a key component in viral replication of the 2019 novel coronavirus. We explore the hypothesis that zinc ions, long used as a medicinal supplement and known to support immune function, bind to the SC2Mpro enzyme in combination with lipophilic tropolone and thiotropolone ligands, L, block substrate docking, and

  已知许多有机分子可以抑制 SARS-CoV-2 的主要蛋白酶 (SC2M pro )，这是 2019 年新型冠状病毒病毒复制的关键成分。我们探索了以下假设：锌离子长期用作药物补充剂并已知支持免疫功能，结合 SC2M pro酶与亲脂性托酚酮和硫托酚酮配体L 结合，阻断底物对接并抑制功能。这项研究结合了合成无机化学、体外蛋白酶活性分析和计算模型。虽然配体本身具有半数最大抑制浓度 IC 50，对于 SC2M pro在 8–34 μM 范围内，IC50 个值是大约。Zn(NO 3 ) 2为 100 nM，在 Zn- L组合中进一步增强(59-97 nM)。Zn( L ) 2二元复合物的分离和它们进行配体置换的能力的表征是酶抑制的化学特征的计算建模的基础。使用修改后的 Autodock4 协议盲对接到 SC2M pro酶表面发现优先结合到活性位点口袋中。这种Zn- L组合的取向允许 Zn( L ) +与碱性活性位点残基发生配价键合。
• [EN] ANTI-FUNGAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIFONGIQUES
  申请人：UNIV SAINT LOUIS

  公开号：WO2017184752A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  The present disclosure provides compounds of the formula (I), (II), (III), wherein the variables are as defined herein for use in the treatment of fungal infections. In some embodiments, the fungal infection is an infection of Cryptococcus neojormans fungus. Also provided herein are compositions comprising a compound of formula I, II, or III and a second anti-fungal agent.

  本公开提供式(I)、(II)、(III)的化合物，其中变量的定义如本文所述，用于治疗真菌感染。在某些实施例中，真菌感染是新隆头菌真菌感染。此外，本文还提供包括式(I)、(II)或(III)的化合物和第二种抗真菌剂的组合物。
• Tropone derivatives and theraputic use therefor
  申请人：Ayerst, McKenna & Harrison Limited

  公开号：US04110468A1

  公开（公告）日：1978-08-29

  Tropone derivatives substituted with an amino-, thio- or oxy-derivative of oxalic acid or acetic acid are disclosed. In addition, the tropone nucleus can be optionally further substituted. The foregoing compounds are useful for preventing or treating allergic conditions in a mammal. Methods for the preparation and use of the compounds are disclosed.

  本发明公开了用草酸或乙酸的氨基、硫基或氧基衍生物取代的环戊酮衍生物。此外，环戊酮核可以选择性地进一步取代。上述化合物对于预防或治疗哺乳动物的过敏症状是有用的。本发明还公开了制备和使用这些化合物的方法。

表征谱图