chloromethyl 4-(N,N-di-propylsulfamoyl)benzoate | 58655-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: chloromethyl 4-(N,N-di-propylsulfamoyl)benzoate
• 英文别名: Chloromethyl 4-(N,N-dipropylsulfamoyl)benzoate；chloromethyl 4-(dipropylsulfamoyl)benzoate
• CAS: 58655-50-8
• 化学式: C₁₄H₂₀ClNO₄S
• 分子量: 333.836
• InChiKey: SZNAMDCYQJUIEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloromethyl 4-(N,N-di-propylsulfamoyl)benzoate 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ((4-(N,N-dipropylsulfamoyl)benzoyl)oxy)methyl (Z)-6-(2-(4-hydroxyphenyl)-2-([4-methoxy-4-oxobut-2-en-2-yl]amino)acetamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  阿莫西林与苯甲酸衍生物杂化分子的合成及抗菌活性

  摘要：

  由于全球范围内细菌耐药性问题的日益严重，对新型抗生素的需求变得越来越迫切。我们希望： (a) 通过化学键连接不同的药效团来制备杂化分子；(b) 在体外和体内使用药物敏感和耐药病原体研究这些杂交体的抗菌活性。设计并合成了一系列具有二酯结构的杂化分子，通过亚甲基桥连接阿莫西林和苯甲酸衍生物。评估合成的化合物对革兰氏阳性菌的活性（金黄色葡萄球菌美国典型培养物保藏中心 [ATCC] 29213、ATCC 11632；耐甲氧西林金黄色葡萄球菌[MRSA] 11；大肠杆菌ATCC 25922）和革兰氏阴性菌（沙门氏菌LS677、GD836、GD828、GD3625）通过肉汤微量稀释。合成的化合物在体外对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌表现出良好的活性。特别是，阿莫西林-对硝基苯甲酸 ( 6d ) 对沙门氏菌具有良好的活性，并且对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌具有更好的活性（最低抑菌浓度 [MIC] = 64 μg/ml），优于参比药物阿莫西林（MIC

  DOI：

  10.1002/ddr.21739
• 作为产物：
  描述：

  4-二丙氨磺酰苄氧基氯 在 氯化锌 paraformaldehyde 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 chloromethyl 4-(N,N-di-propylsulfamoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Probenecidoxymethyl and 1-ethyl esters of ampicillin

  摘要：

  新的氨苄青霉素衍生物，包括probencidoxymethyl和1-乙酯基氨苄青霉素及其药用盐，可用作抗生素。一种制备这些抗生素的方法是通过将probencidoxymethyl或1-乙基卤化物与6[D(-)-.alpha.-azidophenylacetamido]青霉素酸盐缩合，加氢处理偶氮基，并将产物分离为酸的药用盐。含有这些新抗生素的药物制剂。

  公开号：

  US03931150A1

文献信息

• US3931150A
  申请人：——

  公开号：US3931150A

  公开（公告）日：1976-01-06
• NUCLEOSIDE DRUGS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF CORONAVIRUS INFECTION AND THEIR USES
  申请人：Miracure Biotechnology Limited

  公开号：US20230338409A1

  公开（公告）日：2023-10-26

  The invention belongs to the technical field of medicine, and particularly relates to nucleoside drugs for the treatment or prevention of coronavirus infection and uses thereof. The present invention also relates to a method for preparing prodrugs of a nucleoside drug. The nucleoside drugs of formula (I) or (II) disclosed herein are more suitable for oral administration to subjects in need as compared to other nucleoside drugs, such as remdesivir for injection.
• Synthesis and antimicrobial activity of the hybrid molecules between amoxicillin and derivatives of benzoic acid
  作者：Zhonglin Li、Hao Lin、Junwen Zhou、Liangzhu Chen、Zhikun Pan、Binghu Fang

  DOI：10.1002/ddr.21739

  日期：2021.4

  drug‐resistant pathogens in vitro and vivo. A series of hybrid molecules with a diester structure were designed and synthesized that linked amoxicillin and derivatives of benzoic acid via a methylene bridge. Synthesized compounds were evaluated for activities against Gram‐positive bacteria (Staphylococcus aureus American Type Culture Collection [ATCC] 29213, ATCC 11632; methicillin‐resistant S. aureus

  由于全球范围内细菌耐药性问题的日益严重，对新型抗生素的需求变得越来越迫切。我们希望： (a) 通过化学键连接不同的药效团来制备杂化分子；(b) 在体外和体内使用药物敏感和耐药病原体研究这些杂交体的抗菌活性。设计并合成了一系列具有二酯结构的杂化分子，通过亚甲基桥连接阿莫西林和苯甲酸衍生物。评估合成的化合物对革兰氏阳性菌的活性（金黄色葡萄球菌美国典型培养物保藏中心 [ATCC] 29213、ATCC 11632；耐甲氧西林金黄色葡萄球菌[MRSA] 11；大肠杆菌ATCC 25922）和革兰氏阴性菌（沙门氏菌LS677、GD836、GD828、GD3625）通过肉汤微量稀释。合成的化合物在体外对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌表现出良好的活性。特别是，阿莫西林-对硝基苯甲酸 ( 6d ) 对沙门氏菌具有良好的活性，并且对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌具有更好的活性（最低抑菌浓度 [MIC] = 64 μg/ml），优于参比药物阿莫西林（MIC
• Probenecidoxymethyl and 1-ethyl esters of ampicillin
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US03931150A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  New ampicillin derivatives, probenecidoxymethyl and 1-ethyl esters of ampicillin and their pharmaceutically acceptable salts, useful as antibiotics. A method for preparing these antibiotics by condensing probenecidoxymethyl or 1-ethyl halide with an acid salt of 6[D(-)-.alpha.-azidophenylacetamido] penicillanic acid, hydrogenating the azido group and isolating the product as a pharmaceutically acceptable salt of an acid. Pharmaceutical preparations containing the new antibiotics.

  新的氨苄青霉素衍生物，包括probencidoxymethyl和1-乙酯基氨苄青霉素及其药用盐，可用作抗生素。一种制备这些抗生素的方法是通过将probencidoxymethyl或1-乙基卤化物与6[D(-)-.alpha.-azidophenylacetamido]青霉素酸盐缩合，加氢处理偶氮基，并将产物分离为酸的药用盐。含有这些新抗生素的药物制剂。