1,1,1-三氯-3,3-二甲基-3-溴丙烷 | 23153-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 1,1,1-三氯-3,3-二甲基-3-溴丙烷
• 英文名称: 1,1,1-trichloro-3,3-dimethyl-3-bromopropane
• 英文别名: 1,1,1-Trichloro-3-bromo-3-methylbutane；1-Brom-2,2-dimethyl-3,3,3-trichlor-propan；3-bromo-1,1,1-trichloro-3-methyl-butane；3-Brom-1,1,1-trichlor-3-methyl-butan；3-bromo-1,1,1-trichloro-3-methylbutane
• CAS: 23153-21-1
• 化学式: C₅H₈BrCl₃
• 分子量: 254.382
• InChiKey: AFPCHCJOYQBQHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76-77 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.604±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三氯-3,3-二甲基-3-溴丙烷 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1,1,1-Trichloro-3-methyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Nesmejanow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 1070,1078

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氯溴甲烷 、 异丁烯 在 过氧化苯甲酰 作用下， 反应 2.0h， 以60%的产率得到1,1,1-三氯-3,3-二甲基-3-溴丙烷
  参考文献：
  名称：

  ESR spectroscopic investigation of steric and polar factors in the addition of radicals to unsaturated compounds

  摘要：

  The rate constants of the addition of CCl3CH2CClCH3(R6) radicals to alpha-methyl-styrene, styrene, methyl methacrylate, methyl acrylate, and acrylonitrile and of CCl3CH2C(CH3)2(R7) radicals to styrene, methyl acrylate, and acrylonitrile were determined by ESR spectroscopy. It was shown that the radicals R6 and R7 possess approximately equal reactivity in addition to unsaturated compounds, despite the difference in the donor-acceptor properties of the substituents at the vinyl group. In a comparison of the reactivity of radicals R6 and R7 with the reactivity of radicals CCl3CH2CH2(R1), CCl3CH2CHCH3(R3), CCl3CH2-CHCl(R4), and ClCH2CH2CCl2(R5) [1] in addition reactions, it was shown that polar and steric effects of the substituents situated in the alpha-position to the radical site of the above-mentioned radicals, as well as the donor-acceptor properties of the substituents at the vinyl group in the unsaturated compounds, lead to appreciable changes in reactivity.

  DOI：

  10.1007/bf00863922

文献信息

• Etude de la reaction d'oxydation d'alcools par voie organostannique
  作者：Jean-Claude Pommier、Daniel Chevolleau

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83685-2

  日期：1974.7

  alkoxides react with polyhalomethanes under free radical conditions leading to the corresponding carbonyl compounds. Two secondary reactions generally occur, giving an alcohol and polyhalo derivatives of pentane. Investigation of the mechanism showed that the oxidation begins by attack on a hydrogen borne by the alkoxylated carbon, followed by rapid expulsion of the R3Sn. radical. The formation of alcohol

  有机锡醇盐在自由基条件下与多卤代甲烷反应，生成相应的羰基化合物。通常发生两个次级反应，得到戊烷的醇和多卤代衍生物。对该机理的研究表明，氧化开始于攻击烷氧基化碳所携带的氢，然后迅速排出R 3 Sn 。激进的。戊烷的醇和多卤代衍生物的形成通过CCl 3的攻击而发生。锡原子上的自由基，随后消除RO 。自由基或通过氢在三丁基锡基团的β碳原子上的夺取而生成烯烃，该烯烃添加了多卤代甲烷分子。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.6, page 231 - 234
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Kharasch; Reinmuth; Urry, Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 1108
  作者：Kharasch、Reinmuth、Urry

  DOI：——

  日期：——
• Bromine-containing organic compounds
  申请人：US RUBBER CO

  公开号：US02468208A1

  公开（公告）日：1949-04-26
• Kharasch; Sage, Journal of Organic Chemistry, 1949, vol. 14, p. 539,540
  作者：Kharasch、Sage

  DOI：——

  日期：——