tert-butyl N-[(1S)-1-(furan-2-yl)-3-oxopropyl]carbamate | 1027769-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S)-1-(furan-2-yl)-3-oxopropyl]carbamate
• CAS: 1027769-31-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: LWDWLGCJOPNPSV-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S)-1-(furan-2-yl)-3-oxopropyl]carbamate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 以2.78 g的产率得到(S)-tert-butyl 1-(furan-2-yl)-3-hydroxypropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过芳族硼酸经Pd催化的Aza-Achmatowicz重排产物的芳基化反应合成2-芳基哌啶。

  摘要：

  实现了Aza-Achmatowicz重排产物与芳基硼酸的第一个Pd催化的芳基化反应，从而提供了通用的2-芳基二氢吡啶酮类化合物，可轻松合成高度官能化的2-芳基哌啶。芳基化的关键是使用非膦配体钯预催化剂。用> 26个实例证明了底物的范围，并且通过合成少量的在任何碳原子上具有取代基或官能团的2-芳基哌啶以及两个NK1受体拮抗剂的合成，说明了2-芳基二氢吡啶酮的用途。 （+）-CP-999,94和（+）-L-733,060。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04220
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (furan-2-yl(phenylsulfonyl)methyl)carbamate 在 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 tert-butyl N-[(1S)-1-(furan-2-yl)-3-oxopropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过芳族硼酸经Pd催化的Aza-Achmatowicz重排产物的芳基化反应合成2-芳基哌啶。

  摘要：

  实现了Aza-Achmatowicz重排产物与芳基硼酸的第一个Pd催化的芳基化反应，从而提供了通用的2-芳基二氢吡啶酮类化合物，可轻松合成高度官能化的2-芳基哌啶。芳基化的关键是使用非膦配体钯预催化剂。用> 26个实例证明了底物的范围，并且通过合成少量的在任何碳原子上具有取代基或官能团的2-芳基哌啶以及两个NK1受体拮抗剂的合成，说明了2-芳基二氢吡啶酮的用途。 （+）-CP-999,94和（+）-L-733,060。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04220

文献信息

• Proline-Catalyzed α-Aminooxylation of β-Amino Aldehydes: Access to Enantiomerically Pure syn- and anti-3-Amino-3-aryl-1,2-alkanediols
  作者：Arumugam Sudalai、V. Venkataramasubramanian、I. Kiran

  DOI：10.1055/s-0034-1379735

  日期：——

  A new synthetic method for enantioselective synthesis of syn or anti -3-amino-3-aryl-1,2-alkanediols via proline catalyzed α-aminooxylation of β-amino aldehydes are described. This methodology is successfully applied to a concise and protecting group-free asymmetric synthesis of (–)-cytoxazone, (+)- epi -cytoxazone and formal synthesis of N-thiolated 2-oxazolidinone.

  描述了一种通过脯氨酸催化 β-氨基醛的 α-氨基氧化作用对映选择性合成顺式或反-3-氨基-3-芳基-1,2-烷二醇的新合成方法。该方法已成功应用于 (-)-胞恶酮、(+)- 表 - 胞恶唑的简洁且无保护基团的不对称合成和 N-硫醇化 2-恶唑烷酮的正式合成。
• A Designer Axially Chiral Amino Sulfonamide as an Efficient Organocatalyst for Direct Asymmetric Mannich Reactions of N-Boc-Protected Imines
  作者：Taichi Kano、Yukako Yamaguchi、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.200805628

  日期：2009.2.23

  The moderate nucleophilicity of the axially chiral amino sulfonamide (S)‐1 suppresses the problematic side reactions, including aldol reactions, in the asymmetric Mannich reaction of N‐Boc‐protected imines with aldehydes. The corresponding adducts are obtained in good yield and excellent stereoselectivity (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl, Tf=trifluoromethanesulfonyl).

  轴向手性氨基磺酰胺（S）-1的中等亲核性抑制了N-Boc保护的亚胺与醛的不对称曼尼希反应中有问题的副反应，包括醛醇缩合反应。得到的相应加合物收率高，立体选择性好（参见方案； Boc =叔丁氧羰基，Tf =三氟甲磺酰基）。