(R)-3-Benzyloxy-2-(N-phenyl-aminooxy)-propionaldehyde | 771476-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-Benzyloxy-2-(N-phenyl-aminooxy)-propionaldehyde
• 英文别名: (2R)-2-anilinooxy-3-phenylmethoxypropanal
• CAS: 771476-38-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: CCGHYOSVEQUIFK-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Benzyloxy-2-(N-phenyl-aminooxy)-propionaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2S)-3-benzyloxy-2-(N-phenylaminooxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  直接催化不对称α-氨基氧基化反应：开发1,2-二醇和1,2-氨基醇的立体选择路线和密度泛函计算。

  摘要：

  描述了脯氨酸催化的酮和醛的直接不对称α-氨基氧基化。未修饰的酮或醛与亚硝基苯之间的脯氨酸催化反应具有出色的非对映选择性和对映选择性。在所有测试的情况下，分离出的相应产品的ee均> 95％。甲基烷基酮在亚甲基碳原子上被区域特异性氧化，得到对映体纯的α-氨基氧基化酮。另外，环状酮可以以非常高的选择性被α，α'-二氧化，为相应的二氨基氧基化的酮提供大于99％的ee。研究了脯氨酸催化的不对称α-氨氧基化反应的反应机理，为了进一步研究可能的过渡态的性质，我们进行了密度泛函理论（DFT）计算。我们还针对不对称α-氧化反应筛选了其他有机催化剂，发现几种脯氨酸衍生物也能够以出色的对映选择性催化转化。此外，发现了用于合成单保护的邻位二醇和羟基酮的立体选择路线。另外，提出了直接制备对映体纯的环氧化物和1,2-氨基醇的捷径。直接催化的α-氧化也是立体选择性制备β-肾上腺素受体拮抗剂的新途径。我们还针对不对称的α

  DOI：

  10.1002/chem.200400137
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基丙醛 、 亚硝基苯 在 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以76%的产率得到(R)-3-Benzyloxy-2-(N-phenyl-aminooxy)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  直接催化不对称α-氨基氧基化反应：开发1,2-二醇和1,2-氨基醇的立体选择路线和密度泛函计算。

  摘要：

  描述了脯氨酸催化的酮和醛的直接不对称α-氨基氧基化。未修饰的酮或醛与亚硝基苯之间的脯氨酸催化反应具有出色的非对映选择性和对映选择性。在所有测试的情况下，分离出的相应产品的ee均> 95％。甲基烷基酮在亚甲基碳原子上被区域特异性氧化，得到对映体纯的α-氨基氧基化酮。另外，环状酮可以以非常高的选择性被α，α'-二氧化，为相应的二氨基氧基化的酮提供大于99％的ee。研究了脯氨酸催化的不对称α-氨氧基化反应的反应机理，为了进一步研究可能的过渡态的性质，我们进行了密度泛函理论（DFT）计算。我们还针对不对称α-氧化反应筛选了其他有机催化剂，发现几种脯氨酸衍生物也能够以出色的对映选择性催化转化。此外，发现了用于合成单保护的邻位二醇和羟基酮的立体选择路线。另外，提出了直接制备对映体纯的环氧化物和1,2-氨基醇的捷径。直接催化的α-氧化也是立体选择性制备β-肾上腺素受体拮抗剂的新途径。我们还针对不对称的α

  DOI：

  10.1002/chem.200400137

文献信息

• Dual-Organocatalyst-Promoted Asymmetric Cascade Reaction: Highly Efficient Construction of Enantiopure Fully Substituted Tetrahydro-1,2-oxazines
  作者：Hua Lin、Xing-Wen Sun、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol403463h

  日期：2014.2.7

  A four-component asymmetric α-aminoxylation/aza-Michael/Mannich cascade reaction for the construction of fully substituted chiral tetrahydro-1,2-oxazine derivatives was accomplished in high yields with excellent enantio- and diastereoselectivities under mild conditions. The 1,2-oxazine derivative could be transformed to the corresponding multifunctional chiral amino alcohol by N–O cleavage and fused-tricyclic

  用于构建完全取代的手性四氢-1,2-恶嗪衍生物的四组分不对称α-氨氧基化/氮杂-Michael / Mannich级联反应可以在温和条件下以高收率和出色的对映选择性和非对映选择性完成。通过N-O裂解和稠合的三环4-氨基取代的四氢喹啉，可以将1,2-恶嗪衍生物转化为相应的多功能手性氨基醇，并具有良好的立体选择性，然后进行Friedel-Crafts反应。通过4-氨基取代的四氢喹啉的C-4转化也可以得到4-烷氧基取代的四氢喹啉。
• A Facile and Rapid Route to Highly Enantiopure 1,2-Diols by Novel Catalytic Asymmetricα-Aminoxylation of Aldehydes
  作者：Guofu Zhong

  DOI：10.1002/anie.200352097

  日期：2003.9.15
• Enantioselective Synthesis of Allylic Alcohols by the Sequential Aminoxylation−Olefination Reactions of Aldehydes under Ambient Conditions
  作者：Guofu Zhong、Yongping Yu

  DOI：10.1021/ol049524k

  日期：2004.5.1

  A novel, highly enantioselective synthesis of O-amino-substituted allylic alcohols by the sequential asymmetric alpha-aminoxylation/Wadsworth-Emmons-Horner olefination reactions of aldehydes is presented.