2-fluoro-6-phenylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline | 1174039-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-6-phenylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 2-Fluoro-6-phenylbenzimidazolo[2,1-a]isoquinoline
• CAS: 1174039-99-6
• 化学式: C₂₁H₁₃FN₂
• 分子量: 312.346
• InChiKey: XOTVJESILILYJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-fluoro-6-phenylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  异喹啉稠合的苯并咪唑的由2- alkynylbenzaldehydes不含催化剂的环境温度下合成经由炔加氢胺化

  摘要：

  通过使2-乙炔基苯甲醛和相关的取代的炔基苯甲醛与各种取代的邻苯二胺和脂肪族胺在乙醇中反应，已开发出一种用于合成苯并咪唑并[ 2,1- a ]异喹啉的有效的环境友好途径。该方法提供了一种方便，室温，原子经济且无催化剂的方法，可轻松获得各种取代的异喹啉稠合的苯并咪唑类化合物。通过X射线晶体学证实了该反应的区域选择性，称为邻苯二胺。发现该反应发生在三个主要步骤（亚胺形成，环化和芳构化）中，并提出了一种机理。

  DOI：

  10.1039/c8gc02520g

文献信息

• An efficient synthesis of 6-arylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolines via sequential α-arylation of carbonyl and deacylation catalyzed by CuI
  作者：Wei-Qing Miao、Jian-Quan Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1039/c7ob01022b

  日期：——

  Dibenzoyl methane was found to undergo α-arylation of carbonyl and deacylation reaction with 2-(2-bromophenyl)-1H-benzo[d]imidazoles catalyzed by CuI in the presence of Cs2CO3, and provided an efficient synthesis of 6-arylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolines via subsequent intra-molecular nucleophilic addition and dehydration.

  发现二苯甲酰甲烷在Cs 2 CO 3存在下与CuI催化的2-（2-溴苯基）-1 H-苯并[ d ]咪唑发生羰基的α-芳基化反应和脱酰反应，并有效合成了6 -芳基苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉通过随后的分子内亲核加成和脱水作用。
• Copper-catalyzed C-C coupling and cyclization: Synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridines and benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolines
  作者：Byeong Woo Yang、Pham Duy Quang Dao、Nam Sik Yoon、Chan Sik Cho

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.09.025

  日期：2017.11

  3-diketones in DMF in the presence of a catalytic amount of copper(I) iodide and a base to afford the corresponding benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridines in moderate yields. 2-(2-Bromoaryl)benzimidazoles also react with 1,3-diketones under similar reaction conditions to give benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolines in similar yields.

  在催化量的碘化铜（I）和碱存在下，将2-（2-溴乙烯基）苯并咪唑与1,3-二酮在DMF中偶联并环化，得到相应的苯并[4,5]咪唑[1， 2- α ]吡啶的产率中等。2-（2-溴芳基）苯并咪唑还可以在相似的反应条件下与1,3-二酮反应，以相似的产率得到苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉。
• One-pot concise syntheses of benzimidazo[2,1-a]isoquinolines by a microwave-accelerated tandem process
  作者：Noriko Okamoto、Keisuke Sakurai、Minoru Ishikura、Kei Takeda、Reiko Yanada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.126

  日期：2009.7

  Direct, efficient syntheses of the benzimidazo[2,1-a]isoquinoline ring system have been achieved with 2-bromoarylaldehydes, terminal alkynes, and 1,2-phenylenediamines by a microwave-accelerated tandem process in which a Sonogashira coupling, 5-endo cyclization, oxidative aromatization, and 6-endo cyclization can be performed in a single synthetic operation.

  直接的，所述苯并咪唑的合成效率[2,1-一个]异喹啉环系统已经通过微波加速的串联过程与2- bromoarylaldehydes，末端炔烃，和1,2-苯二胺实现，其中Sonogashira偶联，5-内切环化，芳构化氧化和6-内环化可以在单一的合成操作来执行。
• Base/DMSO‐Promoted Synthesis of Benzo[4,5]imidazo[2,1‐<i>a</i>]isoquinolines via C−C Bond Formation
  作者：Seong Weon Lee、Pham Duy Quang Dao、Ho‐Jin Lim、Chan Sik Cho

  DOI：10.1002/adsc.202301365

  日期：2024.3.8

  In this study, a synthetic method to access benzo[4,5]imidazo[2,1‐a]isoquinolines is developed by the reaction of 2‐(2‐bromoaryl)benzimidazoles with 1,3‐diketones under basic conditions. A reaction pathway involving the initial formation of a C−C coupled intermediate by nucleophilic aromatic substitution and subsequent deacylative cyclocondensation is proposed for this process.

  摘要 在本研究中，通过 2-(2-溴芳基)苯并咪唑与 1,3-二酮在碱性条件下的反应，开发了一种获得苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]异喹啉的合成方法。提出了这一过程的反应途径，包括通过亲核芳香取代最初形成 C-C 偶联中间体，以及随后的脱酰基环缩合反应。
• Catalyst-free ambient temperature synthesis of isoquinoline-fused benzimidazoles from 2-alkynylbenzaldehydes <i>via</i> alkyne hydroamination
  作者：Manisha Mishra、Dylan Twardy、Clifford Ellstrom、Kraig A. Wheeler、Roman Dembinski、Béla Török

  DOI：10.1039/c8gc02520g

  日期：——

  route for the synthesis of benzimidazo[2,1-a]isoquinoline has been developed by reacting 2-ethynylbenzaldehyde and related substituted alkynylbenzaldehydes with variously substituted ortho-phenylenediamines and aliphatic amines in ethanol. This method provides a convenient, room temperature, atom-economical, and catalyst-free access to diversely substituted isoquinoline fused benzimidazoles. Regioselectivity

  通过使2-乙炔基苯甲醛和相关的取代的炔基苯甲醛与各种取代的邻苯二胺和脂肪族胺在乙醇中反应，已开发出一种用于合成苯并咪唑并[ 2,1- a ]异喹啉的有效的环境友好途径。该方法提供了一种方便，室温，原子经济且无催化剂的方法，可轻松获得各种取代的异喹啉稠合的苯并咪唑类化合物。通过X射线晶体学证实了该反应的区域选择性，称为邻苯二胺。发现该反应发生在三个主要步骤（亚胺形成，环化和芳构化）中，并提出了一种机理。